ETILEN GLIKOL: ÖZELLIKLERI, KIMYASAL YAPISI, KULLANIMLARI - KIMYA - 2025

Etilen glikol glikollerin ailesinin basit organik bileşiktir. Kimyasal formülü C ₂ H ₆ O ₂ iken yapısal formülü HOCH _2- CH ₂ OH'dir. Bir glikol, alifatik bir zincirde iki komşu karbon atomuna bağlı iki hidroksil grubuna (OH) sahip olmasıyla karakterize edilen bir alkoldür.

Etilen Glikol berrak, renksiz ve kokusuz bir sıvıdır. Aşağıdaki resimde bir kavanozda ondan bir örnek var. Ayrıca tatlı bir tada sahiptir ve çok higroskopiktir. Düşük uçucu bir sıvıdır, bu nedenle çok küçük bir buhar basıncı uygular, buhar yoğunluğu hava yoğunluğundan daha büyüktür.

İçeriğinde etilen glikol bulunan şişe. Kaynak: Σ64

Etilen glikol, birçok organik bileşikle karışabilir olmasının yanı sıra suda büyük çözünürlüğe sahip bir bileşiktir; kısa zincirli alifatik alkoller, aseton, gliserol vb. Bu, protik çözücülerden (H'ye sahip olan) hidrojen bağlarını bağışlama ve kabul etme yeteneklerinden kaynaklanmaktadır.

Etilen glikol, isimleri genellikle PEG olarak kısaltılan ve yaklaşık moleküler ağırlıklarını gösteren bir sayı olan birçok bileşiğe polimerize olur. Örneğin PEG 400, nispeten küçük, sıvı bir polimerdir. Bu arada, büyük PEG'ler, yağlı bir görünüme sahip beyaz katılardır.

Etilen glikolün erime noktasını düşürme ve suyun kaynama noktasını artırma özelliği, araçlarda, uçaklarda ve bilgisayar ekipmanlarında soğutucu ve antikoagülan olarak kullanılmasına izin verir.

Özellikleri

İsimler

Etan-1,2-diol (IUPAC), etilen glikol, monoetilen glikol (MEG), 1-2-dihidroksietan.

Molar kütle

62.068 g / mol

Fiziksel görünüş

Berrak, renksiz ve viskoz sıvı.

Koku

Tuvalet

Damak zevki

Tatlı

Yoğunluk

1.1132 g / cm ³

Erime noktası

-12.9ºC

Kaynama noktası

197.3ºC

Su çözünürlüğü

Su ile karışabilir, çok higroskopik bileşik.

Diğer çözücülerdeki çözünürlük

Düşük alifatik alkoller (metanol ve etanol), gliserol, asetik asit, aseton ve benzeri ketonlar, aldehitler, piridin, kömür katranı bazları ile karışabilir ve eterde çözünür. Benzen ve homologları, klorlu hidrokarbonlar, petrol eteri ve yağlarda pratik olarak çözünmez.

ateşleme noktası

111ºC

Buhar yoğunluğu

2.14 1 olarak alınan hava ile ilgili olarak.

Buhar basıncı

25 ° C'de 0,092 mmHg (ekstrapolasyon yoluyla).

ayrışma

Ayrışmaya kadar ısıtıldığında keskin ve rahatsız edici bir duman çıkarır.

Depolama sıcaklığı

2-8ºC

Yanma ısısı

1.189,2 kJ / mol

Buharlaşma ısısı

50,5 kJ / mol

Yüzey gerilimi

25 ° C'de 47,99 mN / m

Kırılma indisi

2043C'de 1,4318

Ayrışma sabiti

pKa = 14.22, 25ºC'de

pH

20ºC'de 6 ila 7,5 (100 g / L su)

Oktanol / su bölme katsayısı

Günlük P = - 1.69

Kimyasal yapı

Etilen glikolün moleküler yapısı. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Ben Mills.

Üstteki resimde küreler ve çubuklar modeli ile temsil edilen etilen glikol molekülüne sahibiz. Siyah küreler, CC iskeletini oluşturan karbon atomlarına karşılık gelir ve uçlarında sırasıyla oksijen ve hidrojen atomları için kırmızı ve beyaz küreler bulunur.

Simetrik bir moleküldür ve ilk bakışta kalıcı bir dipol momentine sahip olduğu düşünülebilir; bununla birlikte, C-OH bağları dönerek dipolü tercih eder. Aynı zamanda, sürekli dönme ve titreşimlere maruz kalan, iki OH grubu sayesinde hidrojen bağları oluşturabilen veya alabilen dinamik bir moleküldür.

Aslında, bu etkileşimler, bu kadar yüksek bir kaynama noktasına (197 ºC) sahip olan etilen glikolden sorumludur.

Sıcaklık -13 ° C'ye düştüğünde, moleküller, rotamerlerin önemli bir rol oynadığı ortorombik bir kristalde birleşir; yani OH grupları farklı yönlere yönelmiş moleküller vardır.

Üretim

Etilen oksidasyonu

Etilen glikol sentezindeki ilk adım, etilenin etilen okside oksidasyonudur. Geçmişte etilen, klorohidrin üretmek için hipokloröz asit ile reaksiyona sokuldu. Bu daha sonra etilen oksit üretmek için kalsiyum hidroksit ile muamele edildi.

Klorohidrin yöntemi çok karlı değildir ve katalizör olarak gümüş oksit kullanılarak hava veya oksijen varlığında etilenin doğrudan oksidasyonu için bir yöntem değiştirilmiştir.

Etilen oksit hidrolizi

Etilen oksidin (EO) basınç altında su ile hidrolizi, ham bir karışım üretir. Su-glikol karışımı buharlaştırılır ve geri dönüştürülür, monoetilen glikol dietilen glikolden ve trietilen glikolden fraksiyonel damıtma ile ayrılır.

Etilen oksidin hidroliz reaksiyonu şu şekilde özetlenebilir:

Cı ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH, CH ₂ -CH ₂ -OH (etilen glikol ya da monoetilen glikol)

Mitsubishi Chemical, etilen oksidin monoetilen glikole dönüştürülmesinde fosfor kullanımıyla katalitik bir süreç geliştirdi.

Omega süreci

Omega işleminde etilen oksit, karbondioksit (CO ₂ ) ile reaksiyona girerek başlangıçta etilen karbonata dönüştürülür . Daha sonra etilen karbonat,% 98 seçicilikle monoetilen glikol elde etmek için katalitik hidrolize tabi tutulur.

Etilen glikolün sentezi için nispeten yeni bir yöntem vardır. Bu, metanolün dimetil oksalata (DMO) oksidatif karbonilasyonundan ve bunun ardından etilen glikole hidrojenasyonundan oluşur.

Uygulamalar

Soğutma sıvısı ve antifriz

Etilen glikolün su ile karışımı donma noktasında bir düşüşe ve kaynama noktasında bir artışa izin vererek otomobil motorlarının kışın donmasına, yazın aşırı ısınmasına izin vermez.

Su ile karışımdaki etilen glikol yüzdesi% 70'e ulaştığında donma noktası -55ºC'dir, bu nedenle etilen glikol-su karışımı soğutma sıvısı olarak kullanılabilir ve donmaya karşı koruma sağlar. ortaya çıkabileceği koşullar.

Etilen glikol solüsyonlarının düşük donma sıcaklıkları, otomobil motorları için antifriz olarak kullanılmasına izin verir; uçak kanatlarının buzunun çözülmesi; ve ön camların buzunun çözülmesinde.

Düşük sıcaklıklarda tutulan biyolojik numuneleri korumak için de kullanılır, böylece numunelerin yapısına zarar verebilecek kristal oluşumunu önler.

Yüksek kaynama noktası, etilen glikol solüsyonlarının, çalışırken ısı üreten cihazlarda veya ekipmanlarda düşük sıcaklıkları korumak için kullanılmasına izin verir, örneğin: otomobiller, bilgisayar ekipmanları, klimalar, vb.

kurutma

Etilen glikol, yüksek miktarda su buharı içeren toprak altından çıkarılan gazları arıtmak için kullanılmasına izin veren çok higroskopik bir bileşiktir. Suyun doğal gazlardan uzaklaştırılması, bunların ilgili endüstriyel işlemlerinde verimli kullanılmasına yardımcı olur.

Polimer üretimi

Etilen glikol, polietilen glikol (PEG), polietilen tereftalat (PET) ve poliüretan gibi polimerlerin sentezinde kullanılır. PEG'ler, yiyeceklerin kalınlaştırılması, kabızlık tedavisi, kozmetikler vb. Gibi uygulamalarda kullanılan bir polimer ailesidir.

PET, farklı içecek ve yiyecek türlerinde kullanılan her türlü tek kullanımlık kapların üretiminde kullanılmaktadır. Poliüretan, buzdolaplarında ısı yalıtkanı ve farklı mobilya türlerinde dolgu maddesi olarak kullanılır.

Patlayıcılar

Dinamit imalatında kullanılır, nitrogliserinin donma noktasının düşürülmesi sayesinde daha az riskle depolanabilir.

Ahşap koruma

Etilen glikol, ahşabın işlenmesinde, onu mantarların etkisiyle oluşan çürümesine karşı korumak için kullanılır. Müzelerdeki sanat eserlerinin korunması açısından bu önemlidir.

Diğer uygulamalar

Etilen glikol, elektrolitik kapasitörlerde ve soya köpüğü stabilizatörlerinde iletken tuzların askıya alınması için ortamda bulunur. Aynı zamanda plastikleştiriciler, elastomerler ve sentetik mumların üretiminde de kullanılır.

Etilen glikol, aromatik ve parafinik hidrokarbonların ayrıştırılmasında kullanılır. Ayrıca temizlik ekipmanları için deterjan imalatında kullanılmaktadır. Mürekkebin viskozitesini artırarak uçuculuğunu azaltarak kullanımını kolaylaştırır.

Ayrıca etilen glikol, kalıp kumu dökümhanesinde ve cam ve çimentonun öğütülmesi sırasında yağlayıcı olarak kullanılabilir. Aynı zamanda hidrolik fren sıvılarında bir bileşen olarak ve esterlerin, eterlerin, polyester liflerin ve reçinelerin sentezinde bir ara ürün olarak kullanılır.

Hammadde olarak etilen glikolün kullanıldığı reçineler arasında, alkid boyaların tabanı olarak kullanılan, otomotiv ve mimari boyalarda uygulanan alkid bulunmaktadır.

Zehirlenme ve riskler

Maruziyetten kaynaklanan semptomlar

Etilen glikol cilde temas ettiğinde veya solunduğunda düşük akut toksisiteye sahiptir. Ancak, toksisitesi yutulduğunda tam olarak ortaya çıkar ve ölümcül etilen glikol dozu 1.5 g / kg vücut ağırlığı veya 70 kg'lık bir yetişkin için 100 mL olarak gösterilir.

Etilen glikole akut maruz kalma, aşağıdaki semptomlara neden olur: solunması öksürüğe, baş dönmesine ve baş ağrısına neden olur. Deride etilen glikol ile temas sonucu kuruluk oluşur. Bu arada gözlerde kızarıklık ve ağrıya neden olur.

Yutma hasarı

Etilen glikol yutulması, karın ağrısı, mide bulantısı, bilinç kaybı ve kusma ile kendini gösterir. Aşırı bir etilen glikol alımı, merkezi sinir sistemi (CNS), kardiyovasküler fonksiyon ve böbrek morfolojisi ve fizyolojisi üzerinde zararlı bir etkiye sahiptir.

CNS'nin işleyişindeki başarısızlıklar nedeniyle felç veya düzensiz göz hareketi (nistagmus) oluşur. Kardiyopulmoner sistemde hipertansiyon, taşikardi ve olası kalp yetmezliği meydana gelir. Etilen glikol ile zehirlenmenin ürünü böbrekte ciddi değişiklikler var.

Böbrek tübüllerinde genişleme, dejenerasyon ve kalsiyum oksalat birikimi meydana gelir. İkincisi, aşağıdaki mekanizma ile açıklanmaktadır: etilen glikol, glikoaldehit üretmek için laktik dehidrojenaz enzimi tarafından metabolize edilir.

Glikoaldehit, glikolik, glioksilik ve oksalik asitlere yol açar. Oksalik asit, kalsiyum oksalat oluşturmak için kalsiyum ile hızla çökelir, çözünmez kristalleri böbrek tübüllerinde birikir, morfolojik değişiklikler ve bunlarda işlev bozukluğu yaratarak böbrek yetmezliğine yol açabilir.

Etilen glikolün toksisitesinden ötürü, kademeli olarak bazı uygulamalarında propilen glikol ile değiştirilmiştir.

Etilen glikolün ekolojik sonuçları

Buz çözme sırasında uçaklar, iniş şeritlerinde biriken önemli miktarlarda etilen glikol salgılar ve yıkandığında suyun drenaj sistemi yoluyla etilen glikolü toksisitesinin ömrünü etkilediği nehirlere aktarmasına neden olur. balık.

Ancak ekolojik hasarın ana nedeni etilen glikolün toksisitesi değildir. Aerobik biyolojik bozunması sırasında, yüzey sularında azalmasına neden olarak önemli miktarda oksijen tüketilir.

Öte yandan, anaerobik biyolojik bozunması, asetaldehit, etanol, asetat ve metan gibi balıklar için toksik maddeler salabilir.

Referanslar

1. Vikipedi. (2019). EtilenGlikol. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
2. Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. PubChem Veritabanı. (2019). 1,2-Etandiol. CID = 174. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Etilen Glikol: Yapısı, Formülü ve Kullanımları. Ders çalışma. Study.com'dan kurtarıldı
4. Leroy G. Wade. (27 Kasım 2018). EtilenGlikol. Encyclopædia Britannica. Britannica.com'dan kurtarıldı
5. A. Dominic Fortes ve Emmanuelle Suard. (2011). Etilen glikol ve etilen glikol monohidratın kristal yapıları. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (24 Aralık 2010). Etilen Glikol (EG) Üretim ve Üretim Süreci. Kurtarıldı: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Etilen Glikolün Kullanım Alanları Nelerdir? Reaktif. Elde edilen: Chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Etilen Glikollerin kökeni, çeşitleri ve uygulamaları. Quiminet.com'dan kurtarıldı
9. R. Gomes, R. Liteplo ve ME Meek. (2002). Etilen glikol: İnsan Sağlığı Yönleri. Dünya Sağlık Örgütü Cenevre. . Kimden kurtarıldı: who.int