Fenolftalein kendisi asit-baz göstergesi olarak birçok titrimetrik belirlemeleri kullanılan zayıf asit diprotik, bir organik boya vardır. Yani diprotik bir asit ise çözelti içinde iki H + iyonu kaybedebilir ve bir gösterge olması için değerlendirilen pH aralığında renkli olma özelliğine sahip olması gerekir.
Bazik ortamda (pH> 8), fenolftalein pembe renktedir ve morumsu bir kırmızıya yoğunlaşabilir (aşağıdaki resimde gösterildiği gibi). Bir asit-baz göstergesi olarak kullanılmak için, OH ile - ortamda belirlenecek analitlerden daha hızlı reaksiyona girmemelidir.
Ayrıca, çok zayıf bir asit olduğu için -COOH gruplarının varlığı dışlanır ve bu nedenle asidik protonların kaynağı iki aromatik halkaya bağlı iki OH grubudur.
formül
Fenolftalein olan yoğunlaştırılmış, kimyasal formülü C olan bir organik bileşik olup, 20 H 14 O 4 . Hangi organik gruplara sahip olduğunu keşfetmek yeterli olmasa da, iskeletini aydınlatmaya başlamak için doymamışlıklar formülden hesaplanabilir.
Kimyasal yapı
Fenolftaleinin yapısı dinamiktir, yani ortamının pH'ına bağlı olarak değişikliklere uğradığı anlamına gelir. Üstteki resim, 0 aralığında fenolftaleinin yapısını göstermektedir.
En büyük değişikliklere uğrayan beşgen halkadır. Örneğin, bazik bir ortamda, fenolik halkaların OH gruplarından biri protondan arındırıldığında, bunun negatif yükü (-O - ) aromatik halka tarafından çekilir ve beşgen halkayı bağlarının yeni düzenlemesinde "açar".
Burada, yeni negatif yükü -COO bulunmaktadır - , hangi edilir beşgen döngünün gelen "müstakil".
Daha sonra, ortamın bazikliğini artırdıktan sonra, fenolik halkaların ikinci OH grubu protonu giderilir ve ortaya çıkan yük moleküler yapı boyunca yer değiştirir.
Alttaki görüntü, temel ortamdaki iki protonsuzlaşmanın sonucunu özetlemektedir. Fenolftaleinin tanıdık pembe renginden sorumlu olan bu yapıdır.
Konjuge π sistemi (rezonant çift bağlarla temsil edilen) içinde "seyahat eden" elektronlar, özellikle sarı dalga boyunda görünür spektrumda emilir ve izleyicinin gözlerine ulaşan pembe rengi yansıtır.
Fenolftalein toplam dört yapıya sahiptir. Önceki ikisi pratik açıdan en önemli olanlardır ve kısaca şu şekilde temsil edilir: H 2 In ve In 2- .
Uygulamalar
Gösterge işlevi
Fenolftalein, kimyasal analizde, nötralizasyon reaksiyonlarında veya asit-baz titrasyonlarında eşdeğerlik noktasının belirlenmesinde görsel bir gösterge olarak kullanılır. Bu asit-baz titrasyonları için reaktif,% 90 alkol içinde% 1 çözülmüş olarak hazırlanır.
Phenolphthalein 4 duruma sahiptir:
- Kuvvetli asidik ortamda turuncu renge sahiptir (H 3 In + ).
- pH arttıkça ve hafif bazik hale geldikçe, çözelti renksiz hale gelir (H 2 In).
- ikinci protonu kaybolduğunda anyonik formda, bir renk değişimi (morumsu kırmızı renksiz çözelti oluşturulur 2- 8.0 ve 9,6 arasında bir pH değerine artışın bir sonucu olarak), bu.
- Güçlü bazik bir ortamda (pH> 13), renklenme renksizdir (In (OH) 3- ).
Bu davranış, fenolftaleinin betonun karbonatlaşmasının bir göstergesi olarak kullanılmasına izin vermiş, bu da pH'ın 8,5 ila 9 arasında bir değere değişmesine neden olmuştur.
Ayrıca, renk değişimi çok ani; yani pembe anyon In 2- yüksek hızda üretilir. Sonuç olarak, bu, birçok hacimsel belirlemede bir gösterge olarak aday olmasına izin verir; örneğin zayıf bir asit (asetik asit) veya kuvvetli (hidroklorik asit).
Tıpta kullanır
Laksatif ajan olarak fenolftalein kullanıldı. Bununla birlikte, aktif bileşen olarak fenolftalein içeren - kalın bağırsakta su ve elektrolitlerin emilimini engelleyerek, tahliyeyi teşvik ederek etki gösteren - bazı laksatiflerin olumsuz etkileri olabileceğini gösteren bilimsel bir literatür var.
Bu fenolftalein içeren ilaçların uzun süreli kullanımı, özellikle kadınlarda ve bu kimyasal bileşiğin farmakolojik çalışması için kullanılan hayvan modellerinde üretilen bağırsak fonksiyonu, pankreatit ve hatta kanserde çeşitli bozuklukların üretimi ile ilişkilidir.
Kimyasal olarak modifiye edilmiş fenolftalein, daha sonra indirgenmiş durumuna dönüştürmek için, adli testlerde bir örnekte hemoglobin varlığının belirlenmesine izin veren (Kastle-Meyer testi) bir reaktif olarak kullanılır; bu, yanlış pozitiflerin varlığı nedeniyle kesin değildir. .
Hazırlık
Ftalik anhidritin, konsantre sülfürik asit varlığında fenol ile yoğunlaşmasından ve reaksiyon katalizörü olarak bir alüminyum ve çinko klorür karışımından oluşur:
Aromatik elektrofilik ikame, bu reaksiyonu yöneten mekanizmadır. Ne içeriyor? Fenolik halka (soldaki molekül), herhangi bir serbest çiftini halkanın "elektronik devresinden" geçirebilen elektronca zengin oksijen atomu sayesinde negatif yüklüdür.
Öte yandan, ftalik anhidritin C = O grubunun karbonu, ftalik halkanın ve oksijen atomlarının elektronik yoğunluğu çıkarması ve dolayısıyla pozitif bir kısmi yük taşıması nedeniyle oldukça korumasızdır. Elektron bakımından zengin olan fenolik halka, bu elektron açısından fakir karbona saldırarak ilk halkayı yapıya dahil eder.
Bu saldırı tercihen OH grubuna bağlı karbonun karşı ucunda meydana gelir; konum budur - dur.
Aynısı ikinci halkada da olur: aynı karbona saldırır ve bundan asit ortam sayesinde üretilen bir su molekülü salınır.
Bu şekilde, fenolftalein, karbonil gruplarından birine (C = O) iki fenolik halka katmış bir ftalik anhidrit molekülünden başka bir şey değildir.
Özellikleri
Fiziksel görünümü, genellikle kümelenmiş veya eşkenar dörtgen iğneler şeklinde, triklinik kristalleri olan beyaz bir katı şeklindedir. Kokusuzdur, sıvı sudan daha yoğundur (32 ºC'de 1.277 g / mL) ve çok az uçucudur (tahmini buhar basıncı: 6.7 x 10-13 mmHg).
Suda çok az çözünür (400 mg / l), ancak alkoller ve eterde çok çözünür. Bu nedenle kullanılmadan önce etanolde seyreltilmesi tavsiye edilir.
Benzen ve toluen gibi aromatik çözücülerde veya n-heksan gibi alifatik hidrokarbonlarda çözünmez.
262.5ºC'de erir ve atmosferik basınçta sıvının kaynama noktası 557.8 ± 50.0ºC'dir. Bu değerler, güçlü moleküller arası etkileşimlerin göstergesidir. Bunun nedeni, hidrojen bağlarının yanı sıra halkalar arasındaki önden etkileşimlerdir.
25KC'de pKa değeri 9,7'dir. Bu, sulu ortamda çok düşük bir ayrışma eğilimine dönüşür:
H 2 In (aq) + 2H 2 O (l) <=> In 2- (aq) + 2H 3 O +
Bu, sulu bir ortamda bir dengedir. Bununla birlikte, OH, artan - iyonları çözelti içinde H miktarını azaltır 3 O + mevcut .
Sonuç olarak, denge daha fazla H 3 O + üretmek için sağa kayar . Bu şekilde, ilk kaybınız ödüllendirilir.
Daha fazla baz eklendikçe, denge sağa kaymaya devam eder ve H 2 In türlerinden geriye hiçbir şey kalmayana kadar böyle devam eder . Bu noktada, In 2- türü çözeltiyi pembe renklendirir.
Son olarak, fenolftalein ısıtıldığında parçalanır, buruk ve tahriş edici duman yayar.
Referanslar
- Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Açta Crystallographica Bölüm C (1998) 54, 535-539. 13 Nisan 2018'de, crystalography-online.com adresinden alındı.
- Herrera D., Fernández c. ve diğerleri (2015). Fenolftalein müshilleri ve kanser gelişimi ile ilişkileri. 13 Nisan 2018'de uv.mx adresinden alındı
- Pan Reac AppliChem. (2015). 13 Nisan 2018'de, aplikem.com adresinden alındı.
- Vikipedi. Kastle-Meyer testi. (2017). 13 Nisan 2018'de es.wikipedia.org adresinden alındı.
- Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Phenolphthalein Laxatives and Risk of Cancer, JNCI: Journal of the National Cancer Institute, Cilt 92, Sayı 23, 6 Aralık 2000, Sayfalar 1943–1944, doi.org
- Vikipedi. (2018). Phenophthalein. 13 Nisan 2018'de en.wikipedia.org adresinden alındı.
- LHcheM. (10 Mayıs 2012). Katı fenolftalein örneği. . 13 Nisan 2018'de commons.wikimedia.org adresinden alındı