NITROBENZENE (C6H5NO2): YAPISI, ÖZELLIKLERI, KULLANIMLARI, RISKLERI - KIMYA - 2025

Nitrobenzen bir benzen halkası Cı meydana gelen bir aromatik organik bileşiktir ₆ H ₅ ve bir nitro grubu -NO - ₂ . Kimyasal formül Cı ₆ H ₅ NO ₂ . Renksiz veya soluk sarı renkli, yağlı bir sıvı, acı badem kokulu veya ayakkabı cilasıdır.

Nitrobenzen, kimya endüstrisinde çok faydalı bir bileşiktir çünkü çeşitli kullanımlara sahip bir dizi kimyasal maddenin elde edilmesini sağlar. Bunun nedeni, çeşitli reaksiyon türlerine maruz kalabilmesidir.

Nitrobenzen, Cı ₆ H ₅ = NO ₂ . Yazar: Marilú Stea.

Önemli kimyasal tepkimeleri (daha -NO ilave olanak tanıyan nitrürleme ₂ grupları (nitro -NO iki oksijen atomu, çünkü oksitlenme ters ve azalma molekülüne) ₂ grubu çıkarılır ve hidrojenlerin yerine).

Nitrobenzen ile, örneğin anilin ve para-asetaminofenol hazırlanabilir. İkincisi, bir ateş düşürücü (ateşe karşı ilaç) ve hafif bir analjezik (hafif ağrıya karşı ilaç) olan iyi bilinen asetaminofendir.

Nitrobenzen, tahriş edici ve toksik olduğu için dikkatli kullanılmalıdır, çeşitli semptomlar arasında bir tür anemiye neden olabilir ve kansere neden olduğuna inanılır. Çevreye de zararlıdır.

yapı

Nitrobenzen C ₆ H ₅ –NO ₂ , bir nitro –NO ₂ grubunun bağlı olduğu bir benzen _C6 H ₅ halkasından oluşan düz bir moleküldür . Molekülü düzdür çünkü nitro-NO _{2 grubu} ile benzen halkası arasında elektronik bir etkileşim vardır .

Nitrobenzen molekülünün düz yapısı. Benzen halkasının çift bağlarının elektronları nitro -N02 _grubu ile etkileşime girme eğilimindedir . Yazar: Benjah-bmm27. Kaynak: Wikimedia Commons.

Nitro -NO ₂ grubu benzen Cı elektronları çekmek eğilimindedir ₆ H ₅ - halka .

Nitrobenzenin rezonans yapıları. Benzen halkası pozitif yüke sahip olma eğilimindeyken, nitro -NO2 grubu negatif yüke sahip olma eğilimindedir. Orijinal yükleyici İtalyan Wikipedia'dan Samuele Madini idi. . Kaynak: Wikimedia Commons.

Bu nedenle molekülün biraz daha negatif bir tarafı (–NO ₂ oksijenlerin olduğu yerde ) ve biraz daha pozitif bir tarafı (benzen halkası) vardır.

Nitro grubu oksijenleri, benzen halkasına kıyasla biraz negatif yüke sahiptir. Yazar: Marilú Stea.

terminoloji

- Nitrobenzene.

- Nitrobenzin.

- Nitrobenzole.

- Myrban veya myrban yağı veya özü (kullanılmayan terim).

Özellikleri

Fiziksel durum

Renksiz ila soluk sarı yağlı sıvı.

Moleküler ağırlık

123.11 g / mol.

Erime noktası

5.7 ° C

Kaynama noktası

211 ° C

Alevlenme noktası

88ºC (kapalı kap yöntemi).

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı

480 ° C

Yoğunluk

1,2037 g / cc ^3. 20 ° ° C

Çözünürlük

Suda az çözünür: 20 ° C'de 0,19 g / 100 g su Alkol, benzen ve dietil eterle tamamen karışabilir.

Kimyasal özellikler

Nitrobenzen, (oksijen yokluğunda) NO, NO ₂ , benzen, bifenil, anilin, dibenzofuran ve naftalen oluşturmaya başladığı yerde yaklaşık 450 ° C'ye kadar stabildir .

Önemli nitrobenzen reaksiyonları, indirgeme, nitrasyon, halojenleme ve sülfonasyonu içerir.

Nitrobenzenin nitrasyonu başlangıçta meta-nitrobenzen üretir ve uzun bir reaksiyon süresiyle 1,3,5-nitrobenzen elde edilir.

Brom veya klorun nitrobenzen ile uygun bir katalizör varlığında reaksiyona sokulmasıyla 3-bromo-nitrobenzen (meta-bromonitrobenzen) veya 3-kloro-nitrobenzen (meta-kloronitrobenzen) elde edilir.

İndirgemeye bir örnek, meta-halojenonitrobenzenler ile hidroklorik asit (HCl) meta-halojenoanilinler içinde kalay (Sn) ile muamele edilirken elde edilmesidir.

Nitrobenzen sülfonasyon 70-80 ° C'de dumanlı sülfürik asit ile yapılır ve ürün meta-nitrobenzensülfonik asittir. Bu, metanilik asit vermek için demir ve HCl ile indirgenebilir.

Dimer oluşumu

Bir Cı- ₆ , H ₆ benzen çözeltisi, nitrobenzen molekülleri dimerler veya molekül çiftleri oluşturarak birbiriyle birleşir. Bu çiftlerde moleküllerden biri diğerine göre ters konumdadır.

Biri diğerine göre ters çevrilmiş moleküllere sahip nitrobenzen dimerlerinin oluşumu, muhtemelen her birinin biraz daha pozitif yüklü bir tarafa ve zıt biraz daha negatif yüklü bir tarafa sahip olmasından kaynaklanmaktadır.

Dimerde, moleküllerden birinin biraz daha pozitif yüklü tarafı, diğer molekülün biraz negatif yüklü tarafına muhtemelen yakındır, çünkü zıt yükler çeker ve bu nedenle diğer iki tarafla da öyledir.

Nitrobenzen dimer, yani bazı çözücülerde birbirine tutunma eğiliminde olan iki molekül. Yazar: Marilú Stea.

Diğer özellikler

Bademe veya ayakkabı cilasına benzer bir kokuya sahiptir. Sıcaklığını düşürdüğünde yeşilimsi sarı kristaller şeklinde katılaşır.

edinme

Bu muamele ile elde edilmektedir, benzen Cı ₆ H ₆ nitrik asit nitrik asit çözeltisi karışımı ile ₃ ve sülfürik asit, H ₂ SO ₄ . İşlem nitrasyon olarak adlandırılır ve sülfürik asit H ₂ SO ₄ varlığı sayesinde nitronyum iyonu NO ₂ ⁺ oluşumunu içerir .

- Nitronyum iyonu NO ₂ ⁺ oluşumu :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (nitronyum iyonu)

- Nitronyum iyonu benzene saldırır:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- Nitrobenzen oluşur:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

Özetle:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Benzen nitratlama reaksiyonu çok ekzotermiktir, yani çok fazla ısı üretilir, bu yüzden çok tehlikelidir.

Uygulamalar

Anilin ve asetaminofen elde edilmesinde

Nitrobenzen ağırlıklı olarak kullanılır için sentez anilin Cı ₆ H ₅ NH ₂ , yaygın olarak böcek ilaçları, sakızlar, boyalar, patlayıcı madde ve ilaçların hazırlanması için kullanılan bir bileşik olan.

Anilin elde edilmesi, nitrobenzeni bir asit ortamda, demir veya kalay varlığında indirgeyerek, aşağıdaki adımlara göre gerçekleştirilir:

Nitrobenzen → Nitrosobenzen → Fenilhidroksilamin → Anilin

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Anilin elde etmek için nitrobenzen indirgeme. Benjah-bmm27. Kaynak: Wikimedia Commons.

Koşullara bağlı olarak, proses, örneğin fenilhidroksilamin gibi ara adımlardan birinde durdurulabilir. Kuvvetli asidik bir ortamda fenilhidroksilaminden başlayarak para-aminofenol hazırlanabilir:

Fenilhidroksilamin → p -Aminofenol

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Sonuncusu, ateş ve ağrıyı tedavi etmek için bir ilaç olan, ateş düşürücü ve hafif bir analjezik olan parasetamol (asetaminofen) elde etmek için asetik anhidrit ile muamele edilir.

Bazen ateşi olan çocukları asetaminofen ile tedavi etmek mümkündür. Asetaminofen bir nitrobenzen türevidir. Yazar: Augusto Ordonez. Kaynak: Pixabay.

Bir nitrobenzen türevi olan asetaminofen tabletler. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Ottawa'dan Michelle Tribe, Canaderivative work: Anrie. Kaynak: Wikimedia Commons.

Anilin elde etmenin başka bir yolu, katalizör olarak çok küçük paladyum (Pd) partikülleri (nanopartiküller) varlığında sulu bir ortamda nitrobenzeni karbon monoksit (CO) ile indirgemektir.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

Diğer kimyasal bileşiklerin elde edilmesinde

Nitrobenzen, renklendirici, böcek ilacı, ilaç ve kozmetik olarak kullanılan çok çeşitli bileşikler elde etmek için başlangıç ​​noktasıdır.

Nitrobenzen sayesinde bazı renklendiriciler elde edilir. Yazar: Edith Lüthi. Kaynak: Pixabay.

Örneğin, klorlama (klor ilavesi) ve indirgeme (oksijen atomlarının ortadan kaldırılması) yoluyla 3-kloroanilin üreten 1,3-dinitrobenzen elde edilmesini mümkün kılar. Bu, pestisitler, boyalar ve ilaçlar için bir ara ürün olarak kullanılır.

Bir boya olan benzidin hazırlamak için nitrobenzen kullanıldı. Ek olarak nitrobenzen, diğer birçok bileşik arasında kinolin, azobenzen, metanilik asit, dinitrobenzen, izosiyanatlar veya piroksilin hazırlamak için kullanılır.

Çeşitli uygulamalarda

Nitrobenzen şu şekilde kullanılmıştır veya kullanılmıştır:

- Makinelerde kullanılan yağlama yağlarının saflaştırılması için ekstraksiyon çözücüsü

- Selüloz eterler için çözücü

- Metalleri parlatmak için karışım içeriği

- Sabunlarda

- Ayakkabı parlatma karışımlarında

- Sprey boyalar için koruyucu

- Zemin cilalama için karışım bileşeni

- Badem özü ikamesi

- Parfüm endüstrisinde

- Sentetik kauçuk üretiminde

- Çeşitli işlemlerde çözücü

Nitrobenzen, bazı ayakkabı cilalama karışımlarının bir parçasıdır. D-Kuru. Kaynak: Wikimedia Commons.

Riskler

Nitrobenzen solunması, yutulması ve deri yoluyla emilmesi ile toksiktir.

Cildi, gözleri ve solunum yollarını tahriş edicidir. Kırmızı kan hücrelerinin dokulara oksijen salma kabiliyetinde azalma olan methemoglobinemi adı verilen ve yorgunluğa neden olan bir tür anemiye neden olabilir.

Ayrıca nitrobenzen nefes darlığı, baş dönmesi, görme bozukluğu, nefes darlığı, çökme ve ölüme neden olur. Ayrıca karaciğere, dalağa, böbreklere ve merkezi sinir sistemine zarar verir.

Hayvanlarda buna neden olduğu için bir mutajen ve muhtemelen insanlarda kanser nedeni olabileceği tahmin edilmektedir.

Ek olarak nitrobenzen çevreye atılmamalıdır. Hayvanlara, bitkilere ve mikroorganizmalara karşı toksisitesi, onu ekosistemlere çok zararlı kılar.

Mikroorganizmalara karşı toksisite, biyolojik olarak parçalanabilirliklerini azaltır.

Çevreden uzaklaştırılması için tedaviler

Çevrenin nitrobenzen kirliliği, boya veya patlayıcı endüstrisi gibi onu kullanan çeşitli endüstrilerden gelen atıklar yoluyla meydana gelebilir.

Nitrobenzen oldukça zehirli bir kirleticidir ve doğal koşullar altında ayrıştırılması zordur, bu nedenle içme suyu ve mahsul sulama sistemlerinde ciddi kirlenmeye neden olabilir.

Mikroorganizmalara karşı yüksek stabilitesi ve toksisitesi nedeniyle, genellikle kanalizasyon arıtma çalışmalarında bir model olarak seçilmektedir.

Nitrobenzeni kirli sudan çıkarmanın çeşitli yolları araştırılmaktadır. Bunlardan biri fotokatalitik bozunma yoluyla, yani güneş ışığını titanyum dioksit TiO ₂ varlığında bozunma reaksiyonunu hızlandırıcı olarak kullanmaktır .

Bir güneş reaktörü ile nitrobenzen ile su kirliliğini ortadan kaldırmak mümkündür. Mihai-Cosmin Pascariu. Kaynak: Wikimedia Commons.

Seramikte demir (Fe) ve bakır (Cu) katalizörlü mikroelektroliz yöntemleri de başarıyla test edilmiştir. Mikroelektroliz, nitrobenzenin bir elektrik akımı ile parçalanmasına izin verir.

Referanslar

1. ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi. (2019). Nitrobenzene. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.
2. Morrison, RT ve Boyd, RN (2002). Organik Kimya. 6. Baskı. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, SC (2019). Diğer Azot İçeren Bileşiklerin Pirolizi. Organik Moleküllerin Pirolizinde (İkinci Baskı). Sciencedirect.com'dan kurtarıldı.
4. Smith, PWG vd. (1969). Aromatik nitrasyon-Nitro bileşikleri. Elektrofilik Yer Değiştirmeler. Aromatik Kimyada. Sciencedirect.com'dan kurtarıldı.
5. Windholz, M. vd. (editörler) (1983). Merck Endeksi. Kimyasallar, İlaçlar ve Biyolojik Ürünler Ansiklopedisi. Onuncu Baskı. Merck & CO., Inc.
6. Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. (1990). Beşinci baskı. Cilt A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). Kuvars Tüpü üzerinde Titania Bağlama ile Nitrobenzenin UV Işınlı Fotokatalitik Bozulması. International Journal of Photoenergy, Cilt 2012, Makale Kimliği 681941. Hindawi.com'dan kurtarıldı.
8. Shikata, T. vd. (2014). Polar olmayan çözücülerde nitrobenzen anti-paralel dimer oluşumu. AIP Advances 4, 067130 (2014). Doaj.org'dan kurtarıldı.
9. Krogul-Sobczak, A. ve diğerleri. (2019). Paladyum Nanopartiküllerinin Varlığında Nitrobenzenin CO / H ₂ O ile Aniline İndirgenmesi . Catalysts 2019, 9, 404. mdpi.com'dan kurtarıldı.
10. Yang, B. vd. (2019). Nitrobenzen Bileşikleri Atıksu Arıtımı için Pilot Ölçekli Üretim, Fe / Cu Katalitik-Seramik-Dolgu Maddelerinin Özellikleri ve Uygulamaları. Catalysts 2019, 9, 11. mdpi.com'dan kurtarıldı.