- Özellikleri
- Su çözünürlüğü
- Hidroliz reaksiyonu
- İndirgeme reaksiyonu
- Transesterifikasyon reaksiyonu
- yapı
- Hidrojen bağı alıcısı
- terminoloji
- Nasıl oluşurlar?
- Esterleşme
- Asil klorürlerden esterler
- Uygulamalar
- Örnekler
- Referanslar
Esterler , bir karboksilik asit bileşeni ve bir alkol olan bir organik bileşiklerdir. Genel kimyasal formül RCO olan 2 R ' veya alkenil ve R ' . Sağ taraf, RCOO, karboksil grubuna karşılık gelirken, sağ taraf OR ' alkoldür. İkisi bir oksijen atomunu paylaşır ve eterlere (ROR ') bir miktar benzerlik paylaşır.
Bu nedenle, etil asetat için, CH 3 COOCH 2 CH 3 , esterlerin en basit, asetik asit ya da sirke, adı 'esteri' dolayısıyla etimolojik kökenli eter olarak kabul edildi. Dolayısıyla bir ester, COOH grubunun asidik hidrojeninin bir alkolden bir alkil grubu ile ikamesinden oluşur.
Kaynak: Pixabay
Esterler nerede bulunur? Topraklardan organik kimyaya kadar doğal kaynakları çoktur. Muz, armut ve elma gibi meyvelerin hoş kokusu, esterlerin diğer birçok bileşenle etkileşiminin bir ürünüdür. Ayrıca sıvı veya katı yağlarda trigliserit şeklinde bulunurlar.
Vücudumuz, uzun karbon zincirlerine sahip yağ asitlerinden ve gliserol alkolden trigliserit üretir. Bazı esterleri diğerlerinden ayıran şey, hem asit bileşen zinciri olan R hem de alkolik bileşeninki olan R '' de bulunur.
Düşük moleküler ağırlıklı bir ester, R ve R '' de az sayıda karbona sahip olmalıdır, mum gibi diğerleri ise özellikle alkollü bileşen olan R 'de birçok karbona ve dolayısıyla yüksek moleküler ağırlıklara sahiptir.
Bununla birlikte, tüm esterler kesinlikle organik değildir. Karbonil grubunun karbon atomu fosfordan biri ile değiştirilirse, o zaman RPOOR'a sahip oluruz. Bu bir fosfat esteri olarak bilinir ve DNA'nın yapısında çok önemlidir.
Bu nedenle, bir atom sülfür (RSOOR ') gibi karbona veya oksijene etkin bir şekilde bağlanabildiği sürece, sonuç olarak bir inorganik ester oluşturabilir.
Özellikleri
Esterler ne asit ne de alkoldür, bu yüzden böyle davranmazlar. Örneğin erime ve kaynama noktaları, benzer moleküler ağırlıklara sahip olanlardan daha düşüktür, ancak değerleri aldehitler ve ketonlarinkine daha yakındır.
Bütanoik asit, CH 3 CH 2 CH 2 164 ° C COOH, kaynama noktası, ise etil asetat, CH 3 COOCH 2 CH 3 , 77.1 ° C bir kaynama noktasına sahip ° C
Yanı sıra, son örnekte, 2-metilbütan kaynama noktaları, CH 3 CH ( 3 ) CH 2 CH 3 , metil asetat, CH 3 COOCH 3 ve 2-butanol, CH 3 , CH (OH), CH 2 , CH 3 aşağıdaki gibidir: 28, 57 ve 99 ° C Her üç bileşiğin moleküler ağırlıkları 72 ve 74 g / mol'dür.
Düşük moleküler ağırlıklı esterler uçucu olma eğilimindedir ve hoş kokulara sahiptir, bu nedenle meyvelerdeki içerikleri onlara tanıdık kokuları verir. Diğer yandan moleküler ağırlıkları yüksek olduğunda renksiz ve kokusuz kristal katı maddelerdir veya yapılarına bağlı olarak yağlı özellikler gösterirler.
Su çözünürlüğü
Karboksilik asitler ve alkoller, moleküler yapılarında yüksek bir hidrofobik karaktere sahip olmadıkları sürece genellikle suda çözünürler. Aynısı esterler için de geçerlidir. R veya R 'kısa zincirler olduğunda, ester, dipol-dipol kuvvetleri ve Londra kuvvetleri yoluyla su molekülleri ile etkileşime girebilir.
Bunun nedeni, esterlerin hidrojen bağı alıcısı olmalarıdır. Nasıl? İki oksijen atomu ile RCOOR '. Su molekülleri, bu oksijenlerden herhangi biriyle hidrojen bağı oluşturur. Ancak R veya R 'zincirleri çok uzun olduğunda, çevrelerindeki suyu iterek onları çözmeyi imkansız hale getirirler.
Bunun bariz bir örneği trigliserid esterlerinde ortaya çıkar. Yan zincirleri uzundur ve daha az polar bir çözücü ile temas halinde olmadıkları sürece, bu zincirlerle daha çok ilgili olan sıvı ve katı yağları suda çözünmez hale getirir.
Hidroliz reaksiyonu
Esterler ayrıca hidroliz reaksiyonu olarak bilinen şeyde su molekülleri ile reaksiyona girebilir. Bununla birlikte, söz konusu reaksiyonun mekanizmasını geliştirmek için yeterince asidik veya bazik bir ortama ihtiyaç duyarlar:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Asit ortamı)
Su molekülü karbonil grubuna eklenir, C = O. Asit hidrolizi, alkollü bileşenin her bir R '' sinin sudan bir OH ile ikame edilmesiyle özetlenir. Esterin iki bileşenine nasıl "ayrıldığına" da dikkat edin: karboksilik asit, RCOOH ve alkol R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Temel ortam)
Bazik bir ortamda hidroliz yapıldığında, sabunlaşma olarak bilinen geri dönüşü olmayan bir reaksiyon meydana gelir. Bu, yaygın olarak kullanılır ve zanaat veya endüstriyel sabunların üretiminde temel taşıdır.
RCOO - ortamdaki baskın katyon ile elektrostatik olarak ilişkilendirilen kararlı karboksilat anyondur.
Kullanılan baz NaOH ise, RCOONa tuzu oluşur. Ester, tanımı gereği üç R yan zincirine sahip bir trigliserit olduğunda, üç yağ asidi tuzu, RCOONa ve alkol gliserol oluşur.
İndirgeme reaksiyonu
Esterler oldukça oksitlenmiş bileşiklerdir. Bu ne demek? Oksijen ile birkaç kovalent bağa sahip olduğu anlamına gelir. CO bağlarını ortadan kaldırarak, asidik ve alkollü bileşenleri ayıran bir kopma meydana gelir; ve ayrıca asit, daha az oksitlenmiş bir forma, bir alkole indirgenir:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
Bu indirgeme reaksiyonudur. Lityum alüminyum hidrit, LiAlH 4 gibi güçlü bir indirgeyici madde ve elektron göçünü destekleyen asidik bir ortam gerektirir. Alkoller en küçük formlardır, yani oksijenle en az kovalent bağa sahip olanlardır (sadece bir: C - OH).
İki alkoller, RCH 2 -OH + R'OH, orijinal alkenil ve R 'esterin iki karşılık gelen zincirlerini gelir. Bu, katma değerli alkollerin esterlerinden sentezlenmesi için bir yöntemdir. Örneğin, egzotik bir ester kaynağından alkol yapmak istiyorsanız, bu bu amaç için iyi bir yol olacaktır.
Transesterifikasyon reaksiyonu
Esterler, asitli veya bazik ortamlarda alkollerle reaksiyona girerlerse diğerlerine dönüştürülebilir:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO VEYA' ' + R'O H
yapı
Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Ben Mills
En üstteki resim, tüm organik esterlerin genel yapısını temsil etmektedir. R, karbonil grubu C = O, ve OR', sp ürün düz bir üçgen oluşturacak şekilde Not 2 hibridizasyon merkezi karbon atomunun. Bununla birlikte, diğer atomlar başka geometrileri benimseyebilir ve yapıları, R veya R 'nin içsel doğasına bağlıdır.
R veya R 'tipi (CH, örneğin basit alkil zincirleri, ise 2 ) n- CH 3 , uzayda zikzaklı olarak görünür. Bu, CH Pentil butanoat sentezi durumunda olduğu 3 , CH 2 , CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Ancak bu zincirlerin herhangi bir karbonunda, esterin global yapısını değiştirecek bir dallanma veya doymamışlık bulunabilir (C = C, C≡C). Ve bu nedenle, çözünürlük ve kaynama ve erime noktaları gibi fiziksel özellikleri, her bileşik ile değişir.
Örneğin, doymamış yağların R zincirlerinde moleküller arası etkileşimleri olumsuz yönde etkileyen çift bağları vardır. Sonuç olarak, oda sıcaklığında sıvı veya yağ olana kadar erime noktaları düşer.
Hidrojen bağı alıcısı
Görüntüde ester iskeletinin üçgeni daha çok öne çıksa da yapılarındaki çeşitlilikten sorumlu olan R ve R 'zincirleridir.
Bununla birlikte, üçgen esterlerin yapısal bir özelliğini hak ediyor: bunlar hidrojen bağı alıcılarıdır. Nasıl? Karbonil ve alkoksit gruplarının oksijeni yoluyla (-OR ').
Bunlar, kısmen pozitif yüklü hidrojen atomlarını su moleküllerinden çekebilen serbest elektron çiftlerine sahiptir.
Bu nedenle, özel bir dipol-dipol etkileşimi türüdür. (R veya R ile önlenebilir değilse su molekülleri ester yaklaşım 've C zincirleri) = OH, 2 , O, ya da OH, 2 -O-R', köprü oluşturulur .
terminoloji
Esterler nasıl adlandırılır? Bir esteri doğru bir şekilde adlandırmak için R ve R 'zincirlerinin karbon sayılarını hesaba katmak gerekir. Benzer şekilde, herhangi bir olası dallanma, ikame edici veya doymamışlık.
Bu yapıldıktan sonra, alkoksit grubunun her R 'ismine –OR' eki –il, karboksil grubunun R zincirine –COOR, –– eki eklenir. Önce R ayağından bahsedilir, ardından 'of' sözcüğü ve ardından bacak R'nin adı gelir.
Örneğin CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , bu R' karşılık sağ tarafında, beş karbon atomu vardır. Ve sol tarafta dört karbon atomu vardır (karbonil grubu C = O dahil). Bu nedenle, R 'bir pentil grubudur ve Ra butandır (karbonili dahil etmek ve ana zinciri dikkate almak için).
Ardından, bileşik adını vermek için sonekleri ve adı uygun sırayla ekleyin: bütan ato pent yl .
CH: nasıl aşağıdaki bileşiği isim 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? Zincir-C (CH 3 ) 3 karşılık gelir tert-butil alkil ikame edicisi. Sol tarafta üç karbon olduğu için bu bir "propan" dır. Adı daha sonra bu olup: Propan Ato tert butil il .
Nasıl oluşurlar?
Esterleşme
Ester sentezlemenin birçok yolu vardır, bunlardan bazıları yeni bile olabilir. Bununla birlikte, hepsi, yapı görüntüsünün üçgeninin, yani CO-O bağının oluşturulması gerektiği gerçeğinde birleşirler. Bunun için daha önce karbonil grubuna sahip bir bileşikle başlamalısınız: örneğin bir karboksilik asit.
Ve karboksilik asit neye bağlanmalıdır? Bir alkol için, aksi takdirde esterleri karakterize eden alkollü bileşene sahip olmazdı. Bununla birlikte, karboksilik asitler, reaksiyon mekanizmasının ilerlemesine izin vermek için ısı ve asitlik gerektirir. Aşağıdaki kimyasal denklem, yukarıda belirtilenleri temsil eder:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Asit ortamı)
Bu, esterleşme reaksiyonu olarak bilinir.
Örneğin, yağlı asitler, metanol, CH ile esterleştirilebilir 3 Bu reaksiyon ayrıca, metilasyon olarak kabul edilebilir, böylece, metil grupları ile, H asitler yerine OH. Bu, belirli sıvı veya katı yağların yağ asidi profilinin belirlenmesinde önemli bir adımdır.
Asil klorürlerden esterler
Esterleri sentezlemenin başka bir yolu, asil klorürler, RCOCl'dir. Bunlarda, bir OH hidroksil grubu ikame etmek yerine, Cl atomu ikame edilir:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
Ve bir karboksilik asidin esterleştirilmesinin aksine, su değil, hidroklorik asit açığa çıkar.
Peroksiasitler (RCOOOH) kullanan Baeyer-Villiger oksidasyonu gibi organik kimya dünyasında başka yöntemler de mevcuttur.
Uygulamalar
Kaynak: Pixnio
Esterlerin başlıca kullanım alanları şunlardır:
-Yukarıdaki resimde olduğu gibi mum veya inceltme yaparken. Bu amaçla çok uzun yan zincir esterler kullanılır.
-İlaç veya yiyecek koruyucu olarak. Bu, para-hidroksibenzoik asit esterlerinden başka bir şey olmayan parabenlerin etkisinden kaynaklanmaktadır. Ürün kalitesini korumalarına rağmen vücut üzerindeki olumlu etkisini sorgulayan çalışmalar var.
-Birçok meyve veya çiçeğin kokusunu ve tadını taklit eden yapay kokuların imalatı için servis yapın. Bu nedenle esterler, çekici aromaları veya tatları hak eden diğer ticari ürünler arasında tatlılarda, dondurmada, parfümlerde, kozmetik ürünlerinde, sabunlarda, şampuanlarda mevcuttur.
-Esterlerin olumlu bir farmakolojik etkisi de olabilir. Bu nedenle, ilaç endüstrisi, hastalıkların tedavisinde olası herhangi bir gelişmeyi değerlendirmek için vücutta bulunan asitlerden türetilen esterleri sentezlemeye adamıştır. Aspirin, bu esterlerin en basit örneklerinden biridir.
- Etil asetat gibi sıvı esterler, nitroselüloz ve çok çeşitli reçineler gibi belirli polimerler için uygun çözücülerdir.
Örnekler
Bazı ek ester örnekleri aşağıdaki gibidir:
Pentil bütanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , kayısı ve armut kokuyor.
Vinil asetat, CH 3 COOCH 2 = CH 2 polivinil asetat polimeri üretildiği.
İzopentil pentanoat, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH ( 3 ) 2 elma, taklit eden bir tat.
Etil propanoat, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
Propil methanoate, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
Referanslar
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organik Kimya. (Onuncu Baskı, s. 797-802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Organik Kimya (2006) Altıncı Baskı. Editör Mc Graw Hill-
- Kimya LibreTexts. Esterlerin İsimlendirilmesi. Chem.libretexts.org adresinden kurtarıldı
- Yönetici. (2015, 19 Eylül). Esterler: Kimyasal Yapısı, Özellikleri ve Kullanım Alanları. Alınan: pure-chemical.com
- Günlük hayatımızda Organik Kimya. (9 Mart 2014). Esterlerin kullanımları nelerdir? Kurtarıldı: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Ester Örnekleri. Quimicas.net'ten kurtarıldı
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Esterlerin ana uygulamaları. Alındığı: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Ocak 2016). Esterler ile tanışın. Alındığı kaynak: chemguide.co.uk