ETIL ETER: ÖZELLIKLERI, YAPISI, ÜRETIMI, KULLANIMLARI - KIMYA - 2025

Etil eter , aynı zamanda dietil eter olarak da bilinen, kimyasal formülü C olan bir organik bileşik olup, ₄ H ₁₀ O. renksiz bir sıvı ve uçucu olarak karakterize edilir ve bu nedenle, bunların şişe sıkıca kapalı olarak muhafaza edilmelidir olarak mümkün.

Bu eter, dialkil eterlerin bir üyesi olarak sınıflandırılır; yani, ROR 'formülüne sahiptirler, burada R ve R' farklı karbon segmentlerini temsil eder. Ve ikinci adı olan dietil eter ile tanımlandığı gibi, oksijen atomuna bağlanan iki radikaldir - etil.

Kaynak: Wikipedia'dan Choij

Etil eter başlangıçta genel anestezik olarak kullanıldı ve 1846'da William Thomas Green Morton tarafından tanıtıldı. Bununla birlikte, yanıcılığı nedeniyle, kullanımı daha az tehlikeli başka anestetiklerle değiştirilerek atıldı.

Bu bileşik ayrıca hastaların kardiyovasküler durumlarının değerlendirilmesi sırasında kan dolaşımının zamanını tahmin etmek için de kullanılmıştır.

Vücut içinde dietil eter, karbondioksit ve metabolitlere dönüştürülebilir; ikincisi idrarla atılır. Bununla birlikte, uygulanan eterin çoğu, herhangi bir değişikliğe uğramadan akciğerlere ekshale edilir.

Öte yandan sabunlar, yağlar, parfümler, alkaloidler ve sakızlar için çözücü olarak kullanılır.

Etil eterin yapısı

Kaynak: Wikipedia'dan Benjah-bmm27

Üstteki resimde, etil eterin moleküler yapısının küreler ve çubuklar modeli ile bir temsili vardır.

Görüldüğü gibi, oksijen atomuna karşılık gelen kırmızı küre, her iki tarafta birbirine bağlı iki etil grubuna sahiptir. Tüm bağlantılar basit, esnektir ve σ eksenleri etrafında serbestçe döner.

Bu rotasyonlar, konformerler olarak bilinen stereoizomerlere yol açar; izomerlerden daha fazlası, alternatif mekansal durumlar. Görüntünün yapısı, tüm atom gruplarının kademeli (birbirinden ayrılmış) olduğu anti-konformere tam olarak karşılık gelir.

Diğer konformer ne olurdu? Bir tutulduğu, ve görüntü mevcut değildir, ancak, U, metil grubu, -CH üst ucunda bir U şeklinde görselleştirmek için yeterlidir ₃ , merkezi bir olacaktır sterik geri tepkileri (uzayda çarpışır olur) elde olur.

Nedenle, CH beklenmektedir ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ molekülü olacak çoğu zaman, anti konformasyonu benimser.

Moleküller arası kuvvetler

Etil eter molekülleri sıvı fazda hangi moleküller arası kuvvetler tarafından yönetilir? Dipol momentlerinde (1.5D) elektron yoğunluğunda (δ +) yeterince eksik bir bölge olmadığından, esas olarak dağılım kuvvetleri sayesinde sıvıda tutulurlar.

Bunun nedeni, etil gruplarındaki hiçbir karbon atomunun elektronik yoğunluğunu oksijen atomuna çok fazla vermesidir. Yukarıdakiler, eldeki etil eterin elektrostatik potansiyel haritası ile belirgindir (alttaki resim). Mavi bir bölgenin olmadığına dikkat edin.

Kaynak: Jaelkoury, İngilizce Wikipedia'da

Oksijen de hidrojen bağları oluşturamaz, çünkü moleküler yapıda OH bağı yoktur. Bu nedenle, anlık dipoller ve bunların moleküler kütleleri dağılım kuvvetlerini destekler.

Buna rağmen suda çok çözünür. Neden? Daha yüksek elektron yoğunluğuna sahip oksijen atomu, bir su molekülünden hidrojen bağlarını kabul edebilir:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Bu etkileşimler, bu eterin 6.04 gramının 100 mL suda çözünmesinden sorumludur.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Diğer isimler

-Detil eter

-Ethoxyethane

-Etil oksit

Moleküler formül

C ₄ H ₁₀ O veya (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Moleküler ağırlık

74,14 g / mol.

Fiziksel görünüş

Renksiz sıvı.

Koku

Tatlı ve baharatlı.

Damak zevki

Yakıcı ve tatlı.

Kaynama noktası

760 mmHg'de 94,3 ° F (34,6 ° C).

Erime noktası

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Kararlı kristaller.

ateşleme noktası

-49ºF (kapalı konteyner).

Su çözünürlüğü

25 ° C'de 6,04 g / 100 mL

Diğer sıvılarda çözünürlük

Kısa zincirli alifatik alkoller, benzen, kloroform, petrol eteri, yağ çözücü, birçok yağ ve konsantre hidroklorik asit ile karışabilir.

Asetonda çözünür ve etanolde çok çözünür. Ayrıca nafta, benzen ve yağlarda da çözünür.

Yoğunluk

68 ° F (20 ° C) sıcaklıkta 0.714 mg / mL.

Buhar yoğunluğu

2,55 (yoğunluk 1 ile alınan havaya göre).

Buhar basıncı

68ºF'de 442 mmHg. 25 ° C'de 538 mmHg 20 ° C'de 58,6 kPa

istikrar

Peroksit oluşumu ile hava, nem ve ışığın etkisiyle yavaş yavaş oksitlenir.

Peroksit oluşumu, açılmış ve altı aydan uzun süre depoda kalan eter kaplarında meydana gelebilir. Peroksitler sürtünme, darbe veya ısıtma ile patlatılabilir.

Şunlarla temastan kaçının: çinko, halojenler, metalik olmayan oksihalitler, güçlü oksitleyici maddeler, kromil klorür, tementin yağları, metal nitratlar ve klorürler.

Otomatik ateşleme

356 ° F (180 ° C).

ayrışma

Isıtıldığında, keskin ve rahatsız edici duman çıkararak ayrışır.

viskozite

20ºC'de 0,2448 cPoise.

Yanma ısısı

8,807 Kcal / g.

Buharlaşma ısısı

30 ° C'de 89.8 cal / g

Yüzey gerilimi

20 ° C'de 17.06 din / cm

İyonlaşma potansiyeli

9.53 eV.

Koku eşiği

0.83 ppm (saflık verilmemiştir).

Kırılma indisi

15 ° C'de 1.355

edinme

Etil alkolden

Etil eter, katalizör olarak sülfürik asit varlığında etil alkolden elde edilebilir. Sulu bir ortamdaki sülfürik asit, hidronyum iyonu H ₃ O ⁺ üreterek ayrışır .

Susuz etil alkol, 130 ° C ile 140 ° C arasında ısıtılan sülfürik asit solüsyonundan akarak etil alkol moleküllerinin protonasyonunu üretir. Daha sonra başka bir protonlanmamış etil alkol molekülü protonlanmış molekülle reaksiyona girer.

Bu olduğunda, ikinci etil alkol molekülünün nükleofilik saldırısı, suyun birinci molekülden (protonlanmış olan) salınmasını teşvik eder; Sonuç olarak, protonlanmış bir etil eter (CH olarak ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) oksijen ile oluşturulur, kısmen yüklü pozitif.

Bununla birlikte, bu sentez yöntemi, sülfürik asit, süreçte üretilen suyla (etil alkolün dehidrasyonunun ürünü) kademeli olarak seyreltildiği için verimini kaybeder.

Reaksiyon sıcaklığı kritiktir. 130 ° C'nin altındaki sıcaklıklarda reaksiyon yavaştır ve çoğunlukla etil alkol damıtılır.

150 ° C'nin üzerinde sülfürik asit, etil eter oluşturmak için etil alkol ile birleşmek yerine etilen (çift bağ alken) oluşumuna neden olur.

Etilenden

Ters işlemde, yani buhar fazındaki etilen hidratasyonu, etil alkolün yanı sıra yan ürün olarak etil eter oluşturulabilir. Aslında, bu sentetik yol bu organik bileşiğin çoğunu üretir.

Bu işlem, daha fazla eter üretmek için ayarlanabilen katı bir desteğe bağlanmış fosforik asit katalizörlerini kullanır.

Alümina katalizörlerinin varlığında etanolün buhar fazında dehidrasyonu, etil eter üretiminde% 95 verim verebilir.

Toksisite

Temas halinde cilt ve göz tahrişine neden olabilir. Deri ile temas kuruma ve çatlamaya neden olabilir. Eter, hızla buharlaştığı için genellikle cilde nüfuz etmez.

Eterin neden olduğu göz tahrişi genellikle hafiftir ve şiddetli tahriş durumunda hasar genellikle geri döndürülebilir.

Yutulması narkotik etkiler ve mide tahrişine neden olur. Şiddetli yutulması böbrek hasarına neden olabilir.

Eterin solunması burun ve boğazda tahrişe neden olabilir. Eterin solunması durumunda şunlar meydana gelebilir: uyuşukluk, heyecan, baş dönmesi, kusma, düzensiz solunum ve artmış tükürük.

Yüksek maruziyet bilinç kaybına ve hatta ölüme neden olabilir.

OSHA, 8 saatlik bir vardiyada ortalama 800 ppm havada mesleki maruziyet limiti belirler.

Göz tahriş seviyeleri: 100 ppm (insan). Göz tahriş seviyeleri: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Uygulamalar

Organik çözücü

Brom, iyot ve diğer halojenleri çözmek için kullanılan organik bir çözücüdür; çoğu lipid (yağ), reçineler, saf kauçuklar, bazı alkaloidler, zamklar, parfümler, selüloz asetat, selüloz nitrat, hidrokarbonlar ve renklendiriciler.

Ayrıca sudan daha düşük yoğunluğundan dolayı hayvan ve bitki dokularından etken maddelerin ekstraksiyonunda kullanılır ve üzerinde yüzerek istenilen maddeleri eter içerisinde çözünmüş halde bırakır.

Genel anestezi

Tedavi avantajı olduğu için kloroform yerine 1840 yılından beri genel anestezik olarak kullanılmaktadır. Bununla birlikte, yanıcı bir maddedir ve bu nedenle klinik ortamlarda kullanımında ciddi zorluklarla karşılaşır.

Ayrıca hastalarda bulantı ve kusma gibi ameliyat sonrası istenmeyen bazı yan etkilere neden olur.

Bu nedenlerden dolayı, genel anestezik olarak eterin kullanımı, halotan gibi diğer anestetiklerle değiştirilerek atılmıştır.

Eter Ruhu

Etanol ile karıştırılmış eter, mide şişkinliği ve daha hafif gastralji formlarının tedavisinde kullanılan eter ruhu adı verilen çözeltiyi oluşturmak için kullanıldı.

Kan dolaşımının değerlendirilmesi

Eter, bir kol ile akciğerler arasındaki kan dolaşımını değerlendirmek için kullanılmıştır. Eter bir kola enjekte edilerek sağ atriyuma, ardından sağ ventriküle ve oradan da akciğerlere kan çekilir.

Eterin enjeksiyonundan solunan havadaki eterin kokusunun yakalanmasına kadar geçen süre yaklaşık 4 ila 6 saniyedir.

Öğretim laboratuvarları

Eter, birçok deneyde laboratuarların öğretiminde kullanılır; örneğin, Mendel'in genetik yasalarının gösterilmesinde.

Eter, Drosophila cinsinin sineklerini uyuşturmak ve aralarında gerekli geçişlere izin vermek, böylece genetik yasalarını kanıtlamak için kullanılır.

Referanslar

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10 ^inci baskı).. Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Sevier. (2018). Dietil eter. Science Direct. Kurtarıldı: sciencedirect.com
4. Encyclopaedia Britannica'nın Editörleri. (2018). Etil eter. ncyclopædia Britannica. Britannica.com'dan kurtarıldı
5. PubChem (2018). Eter. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Vikipedi. (2018). Dietil eter. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
7. Güvenlik sayfası XI: etil eter. . Kurtarıldı: quimica.unam.mx