ASETANILID (C8H9NO): YAPI, ÖZELLIKLER, SENTEZ - KIMYA - 2025

Asetanilid , N-acetilarilamina, N-fenilasetamid ve acetanilo: (C8H9NO) aromatik amit birkaç ek adları alır olup. Pul şeklinde kokusuz bir katı olarak oluşur, kimyasal yapısı amiddir ve bu nedenle güçlü indirgeyici maddelerle reaksiyona girdiğinde yanıcı gazlar oluşturabilir.

Ayrıca, P gibi dehidre edici maddeler ile reaksiyona girebilen olan zayıf bir baz olan ₂ O ₅ , bir nitril oluşturmak için. Asetanilitin analjezik ve antipiretik etkiye sahip olduğu bulundu ve 1886'da A. Cahn ve P. Hepp tarafından Antifebrina adı altında kullanıldı.

1899'da, asetanilit ile aynı terapötik etkilere sahip olan asetilsalisilik asit (aspirin) piyasaya sürüldü. Asetanilid kullanımı, hastalarda siyanozun ortaya çıkmasıyla ilişkili olduğu için - asetanilid tarafından indüklenen methemoglobineminin bir sonucu - kullanımı reddedildi.

Daha sonra, asetanilidin analjezik ve antipiretik etkisinin, Axelrod ve Brodie'nin önerdiği gibi, toksik etkileri olmayan parasetamol (asetoaminofen) adlı bir metabolitinde bulunduğu tespit edildi.

Kimyasal yapı

Üstteki resim, asetanilidin kimyasal yapısını temsil etmektedir. Sağda altıgen aromatik benzen halkası (noktalı çizgilerle) ve solda bileşiğin aromatik bir amidden oluşmasının nedeni budur: asetamido grubu (HNCOCH ₃ ).

Asetamido grubu, benzen halkasına daha büyük bir polar karakter verir; yani, asetanilid molekülünde bir dipol momenti yaratır.

Neden? Çünkü nitrojen, halkadaki karbon atomlarının herhangi birinden daha elektronegatiftir ve ayrıca O atomu da elektron yoğunluğunu çeken açil grubuna bağlıdır.

Diğer taraftan, bağlı sp aynı düzlemde asetanilit kolları neredeyse tüm molekül yapısı üzerinde ² hibridizasyon onu oluşturan atomların.

Bir CH kişilerce bağlı durum yoktur ₃ grup olan bir hidrojen atomu, bir tetrahedron köşe oluşturan, (beyaz küreler solda düzleminin dışına gelir).

Rezonans yapıları ve moleküller arası etkileşimler

N atomunda paylaşılmayan yalnız çift, aromatik halkanın π sistemi boyunca dolaşır ve çeşitli rezonans yapılarından kaynaklanır. Bununla birlikte, bu yapılardan biri O atomunda negatif bir yük (daha elektronegatif) ve N atomunda pozitif bir yük ile sonuçlanır.

Dolayısıyla, negatif bir yükün halkada hareket ettiği, diğerinin O atomunda bulunduğu rezonans yapıları vardır.Moleküler asimetri elinden gelen bu "elektronik asimetri" sonucunda asetanilid dipol-dipol kuvvetleriyle moleküller arası etkileşime girer.

Bununla birlikte, iki asetanilid molekülü arasındaki hidrojen bağ etkileşimleri (NHO-…), aslında, kristal yapılarında baskın kuvvettir.

Bu nedenle, asetanilit kristalleri, hidrojen bağları ile "düz şerit" şekillerinde yönlendirilmiş sekiz molekülden oluşan ortorombik birim hücrelerden oluşur.

Bu, bir asetanilid molekülünü diğerinin üzerine paralel olarak yerleştirerek görselleştirilebilir. Daha sonra, HNCOCH ₃ grupları uzamsal olarak üst üste geldiğinde, hidrojen bağları oluştururlar.

Ek olarak, bu iki molekül arasında bir üçüncüsü de "kayabilir", ancak aromatik halkası karşı tarafı işaret eder.

Kimyasal özellikler

Moleküler ağırlık

135.166 g / mol.

Kimyasal açıklama

Beyaz veya kirli beyaz katı. Parlak beyaz pullar veya kristal beyaz bir toz oluşturur.

Koku

Tuvalet.

Damak zevki

Biraz baharatlı.

Kaynama noktası

304 ° C ila 760 mmHg (579 ° F ila 760 mmHg).

Erime noktası

114,3 ° C (237,7 ° F).

Parlama noktası veya parlama noktası

169 ° C (337 ° F). Açık bir bardakta yapılan ölçüm.

Yoğunluk

15 ° C'de 1.219 mg / mL (59 ° F'de 1.219 mg / mL)

Buhar yoğunluğu

Havaya göre 4,65.

Buhar basıncı

237 ° F'de 1 mmHg, 25 ° C'de 1,22 × 10-3 mmHg, 20 ° C'de 2Pa

istikrar

Ultraviyole ışığa maruz kaldığında kimyasal bir yeniden düzenlemeye tabi tutulur. Yapı nasıl değişir? Asetil grubu, orto ve para pozisyonlarında halka üzerinde yeni bağlar oluşturur. Ek olarak, havada kararlıdır ve güçlü oksitleyici maddeler, kostikler ve alkaliler ile uyumsuzdur.

uçuculuk

95ºC'de oldukça uçucu.

otomatik ateşleme

1004ºF.

ayrışma

Isıtıldığında çok zehirli bir duman çıkararak ayrışır.

pH

5-7 ( 25 ° C'de 10 g / L H ₂ O)

Çözünürlük

Suda: 25 ºC'de 6,93 × 103 mg / mL.

- 1 gr asetanilidin farklı sıvılarda çözünürlüğü: 3,4 ml alkol, 20 ml kaynar su, 3 ml metanol, 4 ml aseton, 0,6 ml kaynar alkol, 3,7 ml kloroform, 5 ml gliecerol, 8 ml dioksan, 47 ml benzen ve 18 ml eter. Kloral hidrat, asetanilidin suda çözünürlüğünü arttırır.

sentez

Asetik anhidritin asetanilit ile reaksiyona sokulmasıyla sentezlenir. Bu reaksiyon, Organik Kimya'nın (Vogel, 1959) birçok metninde görülür:

Cı ₆ , H ₅ , NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O => C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ = CH ₃ COOH

Uygulamalar

- Hidrojen peroksitin (hidrojen peroksit) ayrışma sürecini inhibe eden bir maddedir.

-Selüloz ester vernikleri stabilize eder.

Kauçuk üretiminin hızlanmasında aracı olarak görev alır. Aynı şekilde bazı boyaların ve kafurun sentezinde bir ara maddedir.

Penisilin sentezinde öncü görevi görür.

-4-asetamidosülfonilbenzen klorür üretiminde kullanılır. Asetanilit, klorosülfonik asit (HSO ₃ Cl) ile reaksiyona girerek 4-aminosülfonilbenzen klorür üretir. Bu, sülfonamidleri oluşturmak için amonyak veya birincil organik amin ile reaksiyona girer.

19. Yüzyılda fotoğrafın gelişmesinde deneysel olarak kullanılmıştır.

-Asetanilit, ilaçlar ve proteinler arasındaki bağlantının araştırılması için kapiler elektroforezde elektroozmotik akıların (EOF) bir belirteci olarak kullanılır.

-Son zamanlarda (2016) asetanilid, hepatit C virüsü replikasyonunu inhibe etmek için deneylerde 1- (ω-fenoksialkilurasil) ile ilişkilendirilmiştir.Asetanilit, pirimidin halkasının 3. konumuna bağlanır.

Deneysel sonuçlar, viral genotipe bakılmaksızın, viral genomun replikasyonunda bir azalmaya işaret etmektedir.

-Asetanilidin toksisitesi belirlenmeden önce 1886'dan itibaren analjezik ve antipiretik olarak kullanılmıştır. Daha sonra (1891) Grün tarafından kronik ve akut bronşit tedavisinde kullanılmıştır.

Referanslar

1. J. Brown ve DEC Corbridge. (1948). Asetanilitin Kristal Yapısı: Polarize Kızılötesi Işınımın Kullanımı. Nature cilt 162, sayfa 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grün, EF (1891) Akut ve kronik bronşit tedavisinde asetanilidin kullanımı. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. vd. (2016). Hepatit C Virüsü replikasyonunun yeni inhibitörleri olarak 1- (ω-fenoksialkil) urasillerin asetanilid türevlerinin araştırılması. Sci Rep. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Acetanilide. 5 Haziran 2018'de sigmaaldrich.com adresinden alındı.
5. 13. SIAM için SIDS İlk Değerlendirme Raporu. Acetanilide. . 5 Haziran 2018'de inchem.org adresinden erişildi.
6. Vikipedi. (2018). Acetanilide. En.wikipedia.org adresinden 05 Haziran 2018'de alındı
7. Pubchem. (2018). Acetanilide. 5 Haziran 2018'de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov adresinden alındı