ETIL ASETAT: YAPI, ÖZELLIKLER, SENTEZ, KULLANIMLAR - KIMYA - 2025

Etil asetat veya etil etanoat (IUPAC adı), kimyasal formülü CH olduğu bir organik bileşik olup, ₃ COOC ₂ H ₅ . Alkollü bileşenin etanolden türetildiği, karboksilik asit bileşeninin ise asetik asitten geldiği bir esterden oluşur.

Normal sıcaklık ve basınç koşulları altında hoş bir meyve aroması sunan bir sıvıdır. Bu özellik, bir esterden beklenenle mükemmel bir uyum içindedir; bu aslında etil asetatın kimyasal yapısıdır. Bu nedenle gıda ürünleri ve alkollü içeceklerde kullanım alanı bulur.

Etil asetat. Kaynak: Commons Wikimedia.

Üstteki resim etil asetatın iskelet yapısını göstermektedir. Sol taraftaki karboksilik asit bileşenine ve sağ taraftaki alkollü bileşene dikkat edin. Yapısal bir bakış açısından, bu bileşiğin sirke ve alkol arasında bir melez olarak davranması beklenebilir; ancak kendi özelliklerini sergilemektedir.

Ester adı verilen bu tür melezler farklı oldukları için burada öne çıkıyor. Etil asetat, bir asit gibi reaksiyona giremez ve bir OH grubunun olmaması nedeniyle dehidre edilemez. Bunun yerine, sodyum hidroksit, NaOH gibi güçlü bir baz varlığında bazik hidrolize uğrar.

Bu hidroliz reaksiyonu, kimyasal kinetik deneyler için laboratuarların öğretiminde kullanılır; reaksiyon da ikinci dereceden. Hidroliz gerçekleştiğinde, etil etanoat pratik olarak ilk bileşenlerine geri döner: asit (NaOH ile protondan arındırılmış) ve alkol.

Yapısal iskeletinde hidrojen atomlarının oksijen atomlarına göre baskın olduğu görülmektedir. Bu, yağlar kadar polar olmayan türlerle etkileşim kurma yeteneklerini etkiler. Aynı şekilde reçineler, renklendiriciler ve genel olarak organik katılar gibi bileşikleri çözmek için kullanılır.

Hoş bir aromaya sahip olmasına rağmen, bu sıvıya uzun süre maruz kalmak vücut üzerinde olumsuz bir etkiye (neredeyse tüm kimyasal bileşikler gibi) sahiptir.

Etil asetat yapısı

Etil asetat için küre ve çubuk modeli. Kaynak: Benjah-bmm27

Üstteki resim küre ve çubuk modeli ile etil asetat yapısını göstermektedir. Bu modelde oksijen atomları kırmızı kürelerle vurgulanmıştır; solunda asitten türetilen kısım ve sağında alkolden türetilen kısım (alkoksi grubu, -OR).

Karbonil grubu, C = O bağıyla (çift çubuklar) görülür. Bu grup ve komşu oksijenin etrafındaki yapı, her iki oksijen arasında rezonans tarafından yükün yer değiştirmesi olgusundan dolayı düzdür; nispeten düşük α hidrojenlerin asitlik açıklayan bir gerçektir (-CH kişilerce ₃ grubu , C = O ile bağlantılı).

Molekül, bağlarından ikisini döndürerek diğer moleküllerle nasıl etkileşime girdiğini doğrudan doğrular. İki oksijen atomunun varlığı ve yapıdaki asimetri ona kalıcı bir dipol momenti verir; bu da onların dipol-dipol etkileşimlerinden sorumludur.

Örneğin, elektron yoğunluğu -CH önemli ölçüde azaltılması, iki oksijen atomu yakın daha yüksek olan ₃ grup ve yavaş yavaş OCH içinde ₂ CH _{3 grup} .

Bu etkileşimler nedeniyle, etil asetat molekülleri, normal koşullar altında oldukça yüksek bir kaynama noktasına (77ºC) sahip bir sıvı oluşturur.

Hidrojen bağı verici atomların yokluğu

Yapıya yakından bakarsanız, hidrojen bağı verebilecek bir atomun olmadığını fark edeceksiniz. Bununla birlikte, oksijen atomları bu tür alıcılardır ve etil asetat nedeniyle suda çok çözünürdür ve polar bileşikler ve hidrojen bağı donörleri (şekerler gibi) ile tahmin edilebilir bir dereceye kadar etkileşime girer.

Ayrıca bu, etanol ile mükemmel bir şekilde etkileşime girmesini sağlar; alkollü içeceklerde bulunmasının nedeni garip değildir.

Diğer taraftan, alkoksi grubu, örneğin, kloroform, CH gibi bazı apolar bileşiklerle etkileşime yetenekli yapar ₃ Cl.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

İsimler

-Etil asetat

- Etil etanoat

-Etil asetik ester

-Acetoxyethane

Moleküler formül

C ₄ H ₈ O ₂ veya CH ₃ COOC ₂ H ₅

Moleküler ağırlık

88.106 g / mol.

Fiziksel tanım

Berrak renksiz sıvı.

Renk

Renksiz sıvı.

Koku

Ananas kokusuna benzer eterlerin karakteristiği.

Damak zevki

Seyreltildiğinde hoş, biraya meyvemsi bir tat katar.

Koku eşiği

3,9 ppm. 0.0196 mg / m ³ (düşük koku); 665 mg / m, ³ (yüksek koku).

Koku 7 - 50 ppm'de algılanabilir (ortalama = 8 ppm).

Kaynama noktası

171 ° F ila 760 mmHg (77,1 ° C).

Erime noktası

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Su çözünürlüğü

80 g / L

Organik çözücülerde çözünürlük

Etanol ve etil eterle karışabilir. Aseton ve benzende çok çözünür. Ayrıca kloroform, sabit ve uçucu yağlarla ve ayrıca oksijenli ve klorlu çözücülerle karışabilir.

Yoğunluk

0.9003 g / cm ³ .

Buhar yoğunluğu

3.04 (havada: 1 oran).

istikrar

Nem ile yavaş yavaş ayrışır; çeşitli plastikler ve güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuzdur. Su ile karıştırmak patlayıcı olabilir.

Buhar basıncı

25ºC'de 93,2 mmHg

viskozite

25 ° C'de 0,423 mPoise

Yanma ısısı

2,238.1 kJ / mol.

Buharlaşma ısısı

25 ° C'de 35,60 kJ / mol

Yüzey gerilimi

20 ° C'de 24 din / cm

Kırılma indisi

1,373, 20 ° C / D'de.

Depolama sıcaklığı

2-8 ° C

pKa

25 ° C'de 16-18

sentez

Fisher reaksiyonu

Etil asetat, etanolün asetik asit ile esterlendiği Fisher reaksiyonu ile endüstriyel olarak sentezlenir. Reaksiyon, oda sıcaklığında gerçekleştirilir.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Reaksiyon, asit katalizi ile hızlandırılır. Denge, suyun uzaklaştırılmasıyla sağa, yani etil asetat üretimine doğru kayar; Kitle Eylem Yasasına göre.

Tishchenko reaksiyonu

Etil asetat ayrıca, katalizör olarak bir alkoksidin kullanılmasıyla iki eşdeğer asetaldehit konjuge edilerek Tishchenko reaksiyonu kullanılarak endüstriyel olarak hazırlanır.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Öbür metodlar

-Etil asetat, 175 ºC sıcaklıkta ve 50 atm basınçta gerçekleştirilen bir reaksiyonda bütanın asetik aside oksidasyonunda yardımcı ürün olarak sentezlenir. Katalizör olarak kobalt ve krom iyonları kullanılır.

- Etil asetat, polivinil asetatın polivinil alkole etanolizinin bir ortak ürünüdür.

- Etil asetat ayrıca endüstride etanolü dehidrojenize ederek, reaksiyonu yüksek sıcaklıkta ancak 250 250C'nin altında bakır kullanımıyla katalize ederek üretilir.

Uygulamalar

çözücü

Etil asetat, devre kartlarının temizlenmesinde kullanılan bir çözücü ve seyreltici olarak kullanılır. Modifiye edilmiş şerbetçiotu ekstraktının üretiminde ve kahve ve çay yapraklarının kafeinsizleştirilmesinde çözücü olarak kullanılır. Meyve ve sebzeleri işaretlemek için kullanılan mürekkeplerde kullanılır.

Etil asetat, tekstil endüstrisinde temizlik maddesi olarak kullanılmaktadır. Şekerlerin ayrıştırılmasında kullanılan termometrelerin kalibrasyonunda kullanılır. Boya endüstrisinde kullanılan malzemeler için çözücü ve seyreltici olarak kullanılır.

Yapay lezzetler

Meyve aromalarının yapımında kullanılır; örneğin: muz, armut, şeftali ve ananasın yanı sıra üzüm aroması vb.

analitik

Bizmut, bor, altın, molibden ve platin tayininde ve talyum çözücüsünde kullanılır. Etil asetat, fosfor, kobalt, tungsten ve arsenik gibi sulu çözeltide bulunan birçok bileşiği ve elementi çıkarma yeteneğine sahiptir.

Organik sentezler

Etil asetat, endüstride fotorezist formülasyonlarında kullanılan reçineler için bir viskozite düşürücü olarak kullanılır. Asetamid, asetil asetat ve metil heptanon üretiminde kullanılır.

Kromatografi

Etil asetat, laboratuvarlarda kolon kromatografisinin mobil fazı ve ekstraksiyon solventi olarak kullanılmaktadır. Etil asetat nispeten düşük bir kaynama noktasına sahip olduğundan, buharlaşması kolaydır, bu da çözücü içinde çözünen maddelerin konsantre olmasına izin verir.

entomoloji

Etil asetat, bir kaba yerleştirilen böcekleri boğmak için entomolojide kullanılır, toplanmalarına ve çalışmalarına izin verir. Etil asetat buharları böceği yok etmeden öldürür ve sertleşmesini engeller, toplanmasını kolaylaştırır.

Riskler

-The LD ₅₀ sıçanlarda etil asetat düşük toksisite gösterir. Ancak cildi, gözleri, cildi, burnu ve boğazı tahriş edebilir.

-Yüksek seviyelere maruz kalmak baş dönmesine ve bayılmaya neden olabilir. Ayrıca, uzun süreli maruz kalma karaciğeri ve böbrekleri etkileyebilir.

20.000 - 43.000 ppm'lik bir konsantrasyonda etil asetatın solunması akciğer ödemine ve kanamaya neden olabilir.

-Mesleki maruziyet sınırı OSHA tarafından 8 saatlik bir vardiyada ortalama olarak havada 400 ppm olarak belirlenmiştir.

Referanslar

1. Steven A. Hardinger. (2017). Resimli Organik Kimya Sözlüğü: etil asetat (EtOAc). Kurtarıldı: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10 ^inci baskı).. Wiley Plus.
3. Morrison, RT ve Boyd, RN (1990). Organik Kimya. (5 ^ta baskısı). Editör Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Vikipedi. (2019). Etil asetat. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
5. Cotton S. (nd). Etil asetat. Kurtarıldı: chm.bris.ac.uk
6. Pubchem. (2019). Etil asetat. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Etil asetat uygulamaları ve kullanımları. Kurtarıldı: foodsweeteners.com
8. New Jersey Kıdemli Hizmetler Sağlık Bakanlığı. (2002). Etil asetat. . Kurtarıldı: nj.gov