AMIDLER: TÜRLERI, ÖZELLIKLERI, ISIMLENDIRME, KULLANIMLAR - KIMYA - 2025

Amidler , asit aminler olarak adlandırılan, aminler ya da amonyaktan türetilen molekülleri ihtiva eden organik bileşiklerdir. Bu moleküller, bir NH için OH grubu ile ikame etmek sureti ile karboksilik asitlerin bir türevi olan amidler dönüştürülmesi, bir asil grubu ile bağlantılıdır ₂ , NHR veya -NRR grubu.

Başka bir deyişle, amidler, bir karboksilik asit, amidasyon adı verilen bir işlemde bir amonyak molekülü veya bir amin ile reaksiyona girdiğinde oluşur; Bir su molekülü çıkarılır ve kalan karboksilik asit ve amin parçalarıyla amid oluşturulur.

İnsan vücudundaki amino asitlerin protein oluşturmak için bir polimerde bir araya gelmelerinin nedeni tam da bu reaksiyondur. Biri hariç tüm amidler oda sıcaklığında katıdır ve kaynama noktaları karşılık gelen asitlerden daha yüksektir.

Zayıf bazlardır (karboksilik asitler, esterler, aldehitler ve ketonlardan daha güçlü olsalar da), yüksek çözücü gücüne sahiptirler ve doğada ve ilaç endüstrisinde çok yaygındırlar.

Ayrıca kurşungeçirmez yeleklerde naylon ve kevlarda bulunan sert malzemeleri, poliamid denilen polimerleri bağlayıp oluşturabilirler.

Genel formül

Bir amid, bir hidrojen atomunun asil grubu (RCO-) ile değiştirildiği bir amonyak molekülünden en basit biçiminde sentezlenebilir.

Bu tek amit molekülü RC olarak gösterilir (O) NH ₂ ve bir primer amid olarak sınıflandırılır.

Bu sentez çeşitli şekillerde gerçekleşebilir, ancak en basit yöntem, yüksek bir aktivasyon enerjisi ihtiyacını karşılamak ve bir reaksiyondan kaçınmak için bir karboksilik asidin bir amin ile yüksek sıcaklıklarda kombinasyonudur. amidin geri dönüşünü başlangıç ​​reaktiflerine ters çevirin.

Karboksilik asidin "aktivasyonunu" kullanan amidlerin sentezi için alternatif yöntemler vardır; bu, ilk önce onu ester grupları, asil klorürler ve anhidritlerden birine dönüştürmekten oluşur.

Öte yandan, diğer yöntemler, katalizörlerin ve diğer yardımcı maddelerin varlığında ketonlar, aldehitler, karboksilik asitler ve hatta alkoller ve alkenler içeren çeşitli fonksiyonel gruplardan başlar.

Doğası gereği daha fazla sayıda bulunan ikincil amidler, birincil aminlerden elde edilenlerdir ve üçüncül amidler ikincil aminlerden başlar. Poliamidler, amid bağları ile bağlanan birimlere sahip polimerlerdir.

Türleri

Aminlere benzer amidler alifatik ve aromatik olarak ikiye ayrılabilir. Aromatikler, aromatiklik kurallarına (stabilite koşullarını gösteren rezonant bağlara sahip siklik ve düz bir molekül) ve Hückel'in kuralına uyanlardır.

Aksine, alifatik amidler, bu maddelerin başka bir farklı türü olan poliamidlere ek olarak birincil, ikincil ve üçüncül olmak üzere alt gruplara ayrılır.

Birincil amidler

Primer amidleri, amino grubu (= NH olduğu tüm bileşiklerdir ₂ ) direkt olarak kendisini sadece karbonil grubunu temsil eder, bir karbon atomuna ekli olduğu.

Bu amidin amino grubu yalnızca bir derece ikameye sahiptir, bu nedenle serbest elektronlara sahiptir ve diğer maddelerle (veya diğer amidlerle) hidrojen bağları oluşturabilir. RC (O) NH ₂ yapısına sahiptirler .

İkincil amidler

İkincil amidler amino grubu (= NH azot bileşiklerdir amidlerdir ₂ ), ilk olarak değil, aynı zamanda başka bir R, ikame karbonil grubuna bağlanmıştır.

Bu amidler daha yaygındır ve RC (O) NHR 'formülüne sahiptir. Ayrıca diğer amidlerle ve diğer maddelerle hidrojen bağları oluşturabilirler.

Tersiyer amidler

Bunlar, hidrojenlerinin tamamen karbonil grubu ve iki ikame zinciri veya fonksiyonel R grubu ile ikame edildiği amidlerdir.

Bu amidler eşleşmemiş elektronlara sahip olmadıkları için diğer maddelerle hidrojen bağı oluşturamazlar. Yine de, tüm amidler (birincil, ikincil ve üçüncül) su ile bağlanabilir.

Polyamidler

Poliamidler, tekrar eden birimleri için bağ olarak amidleri kullanan polimerlerdir; yani, bu polimerlerin birimleri, bunları köprü olarak kullanarak , kimyasal formül -CONH _2'nin her iki tarafıyla bağlara sahiptir .

Bazı amidler sentetiktir, ancak amino asitler gibi diğerleri doğada bulunur. Bu maddelerin kullanımları daha sonraki bir bölümde açıklanmaktadır.

Amidler ayrıca bağ türlerine göre iyonik veya kovalent olarak bölünebilir. İyonik (veya tuzlu) amidler, bir amonyak molekülü, bir amin veya bir kovalent amit, sodyum gibi reaktif bir metal ile işlendiğinde oluşan oldukça alkali bileşiklerdir.

Diğer yandan kovalent amidler katıdır (sıvı olan formamid hariç), elektrik iletmezler ve suda çözünenler durumunda organik ve inorganik maddeler için çözücü görevi görürler. Bu tip amid yüksek bir kaynama noktasına sahiptir.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Amidlerin fiziksel özellikleri kaynama noktalarını ve çözünürlüğü içerirken, kimyasal özellikler asit-baz doğasını ve indirgeme, dehidrasyon ve hidroliz yoluyla ayrışma kabiliyetini içerir.

Ayrıca, amidlerin normal koşullar altında renksiz ve kokusuz olduğuna dikkat etmek önemlidir.

Erime ve kaynama noktaları

Amidler, hidrojen bağları oluşturma yeteneklerinden dolayı moleküllerinin boyutuna göre yüksek erime ve kaynama noktalarına sahiptir.

Bir -NH Hidrojen atomları ₂ grubu başka bir molekülün bir elektron serbest çifti ile bir hidrojen bağı oluşturmak üzere pozitif yeterlidir.

Oluşan bu bağların kırılması için makul miktarda enerji gerekir, bu nedenle amidlerin erime noktaları yüksektir.

Etanamid, örneğin, form bir primer amid ve kısa zincirli (CH olmasına rağmen, 82 ° C'de renksiz kristaller ₃ CONH ₂ ).

Çözünürlük

Amidlerin çözünürlüğü esterlerinkine oldukça benzerdir, ancak aynı zamanda tipik olarak karşılaştırılabilir aminlerden ve karboksilik asitlerden daha az çözünürdür, çünkü bu bileşikler hidrojen bağları bağışlayabilir ve kabul edebilir.

Daha küçük amidler (birincil ve ikincil) suda çözünürdür çünkü su molekülleri ile hidrojen bağları oluşturma yeteneğine sahiptirler; Tersiyerlerin bu yeteneği yoktur.

bazlık

Aminlere kıyasla, amidler çok az temel güce sahiptir; yine de baz olarak karboksilik asitler, esterler, aldehitler ve ketonlardan daha güçlüdürler.

Rezonans etkileri nedeniyle ve bu nedenle, pozitif bir yükün gelişmesiyle aminler, bir protonun transferini kolaylaştırabilir: bu, onların zayıf bir asit gibi davranmasını sağlar.

Bu davranış etanamid ve cıva oksidin bir cıva ve su tuzu oluşturmak için reaksiyonunda kanıtlanmıştır.

İndirgeme, dehidrasyon ve hidroliz yoluyla ayrıştırma kapasitesi

Yaygın olarak indirgenmeseler de amitler, yüksek sıcaklık ve basınçta katalitik indirgeme yoluyla ayrıştırılabilir (aminlere); katalitik yollara ihtiyaç duyulmadan aldehitlere indirgenebilirler.

Bir nitril (-C≡N) oluşturmak için dehidre edici ajanların (tiyonil klorür veya fosforlu pentoksit gibi) varlığında dehidre edilebilirler.

Son olarak, onları asitlere ve aminlere dönüştürmek için hidrolize edilebilirler; Bu reaksiyon, daha hızlı bir hızda gerçekleşmesi için güçlü bir asit veya alkali gerektirecektir. Bunlar olmadan reaksiyon çok düşük bir hızda gerçekleşecektir.

terminoloji

Amid grubunun parçası olan karbon ana zincire dahil edilemiyorsa, amidler "-amid" veya "-karboksamid" sonekiyle adlandırılmalıdır. Bu moleküllerde kullanılan önek "amido-" ve ardından bileşiğin adı gelir.

Nitrojen atomu üzerinde ilave ikame edicilere sahip olan amidler, aminler durumunda olduğu gibi işlenecektir: alfabetik olarak sıralanmıştır ve NN-dimetilmetanamidde olduğu gibi "N-" ile ön eklenmiştir.

Endüstriyel kullanımlar ve günlük yaşamda

Amidler, sunabildikleri diğer uygulamaların ötesinde, insan vücudunun bir parçasıdır ve bu nedenle hayatta çok önemlidirler.

Amino asitleri oluştururlar ve protein zincirleri oluşturmak için polimer formda bir araya gelirler. Ayrıca DNA, RNA, hormonlar ve vitaminlerde bulunurlar.

Endüstride yaygın olarak üre (hayvanların atık ürünü), ilaç endüstrisinde (örneğin, parasetamol, penisilin ve LSD'nin ana bileşeni olarak) ve naylon ve Kevlar durumunda poliamid olarak bulunurlar. .

Örnekler

- Herbisitlerin ve böcek ilaçlarının bir parçası olabilen suyla karışabilen bir sıvı olan Formamide (CH ₃ NO).

- Etanamid (C ₂ H ₅ NO), aseton ve üre arasında bir ara ürün.

- Ethanediamide (CONH ₂ ) ₂ , gübrelerde üre yerine kullanılır.

- N-metiletanamid (C ₃ H ₇ NO), aşındırıcı ve oldukça yanıcı madde.

Referanslar

1. Vikipedi. (Sf). Amid. En.wikipedia.org adresinden alındı
2. Ödev, C. (sf). Amidlerin Hazırlanması ve Özellikleri. Chemistry-assignment.com'dan alındı
3. Britannica, E. (nd). Amid. Britannica.com'dan alındı
4. ChemGuide. (Sf). Amitleri. Chemguide.co.ukFarmer, PS (sf) adresinden kurtarıldı. Amidlerin Fiziksel Özellikleri. Chem.libretexts.org'dan alındı