KETONLAR: TÜRLERI, ÖZELLIKLERI, ISIMLENDIRMELERI, KULLANIMLARI VE ÖRNEKLERI - KIMYA - 2025

Ketonlar , bir karbonil grubu (-CO-) 'e sahip bir organik bileşiklerdir. Karbonil grubunun karbonunun iki karbon atomuna (ve ikame zincirlerine) eklendiği basit bileşiklerdir. Ketonlar "basittir" çünkü karbona bağlı –OH veya –Cl gibi reaktif grupları yoktur.

Polar bileşikler olarak tanınan ketonlar genellikle çözünür ve uçucudur, bu da onları parfümler için iyi çözücüler ve katkı maddeleri yapar. Ayrıca, hazırlanması kolaydır, nispeten kararlıdır ve yüksek reaktiviteye sahiptir, bu da onları daha karmaşık organik bileşikler hazırlamak için neredeyse mükemmel bir ara ürün haline getirmiştir.

Ketonların genel formülü

Son olarak, ketonların insan vücudundan atılması, genellikle hasta için ciddi sağlık sorunlarına neden olabilecek düşük kan şekeri seviyesi (diyabetik vakalarda ve / veya aşırı açlık) ile ilişkilendirilir.

Ketonların genel formülü

Ketonlar, bu grubun iki hidrokarbon grubuna bağlı olduğu karbonil bileşikleridir; bunlar alkil grupları, benzen halka grupları veya her ikisi olabilir.

Bir keton basitçe R- (C = O) -R 'olarak temsil edilebilir, burada R ve R' herhangi iki hidrokarbon zinciridir (alkanlar, alkenler, alkinler, sikloalkanlar, benzen türevleri ve diğerleri). Karbonil grubuna bağlı bir hidrojene sahip ketonlar yoktur.

Endüstriyel ve laboratuar ortamlarında ketonların hazırlanmasına yönelik çok çeşitli yöntemler vardır; Ayrıca, ketonların insanlar da dahil olmak üzere farklı organizmalar tarafından sentezlenebileceğine dikkat etmek önemlidir.

Endüstride, keton sentezi için en yaygın yöntem, hidrokarbonların, tipik olarak hava kullanımıyla oksidasyonunu içerir. Küçük ölçekte, ketonlar genellikle ikincil alkollerin oksidasyonu yoluyla hazırlanır ve sonuç olarak bir keton ve ürün olarak su elde edilir.

Bu en yaygın yöntemlerin ötesinde, ketonlar alkenler, alkinler, azotlu bileşiklerin tuzları, esterler ve diğer birçok bileşik yoluyla sentezlenebilir ve bu da elde edilmelerini kolaylaştırır.

Keton türleri

Öncelikle R zincirlerindeki ikame edicilere bağlı olarak ketonlar için birkaç sınıflandırma vardır.Bu maddeler için en yaygın sınıflandırmalar aşağıda listelenmiştir:

Zincirinizin yapısına göre

Bu durumda, keton, zincirinin yapılandırılma şekline göre sınıflandırılır: alifatik ketonlar, alkil radikalleri (alkanlar, alkenler, alkinler ve sikloalkanlar) formuna sahip iki R ve R 'radikaline sahip olanlardır.

Öte yandan, aromatik olanlar, hala keton iken benzen türevlerini oluşturanlardır. Son olarak, karışık ketonlar bir R alkil radikaline ve bir R 'aril radikaline sahip olanlardır ya da tam tersi.

Soldan sağa: propanon, benzofron ve fenilmetilbütanon. Wikimedia commons'tan görüntüler.

Radikallerinin simetrisine göre

Bu durumda karbonil grubunun radikalleri R ve R 'ikame edicileri incelenir; bunlar aynı (özdeş) olduğunda keton simetrik olarak adlandırılır; ancak farklı olduklarında (çoğu keton gibi) buna asimetrik denir.

Wikimedia commons aracılığıyla görüntüler.

Radikallerinin doygunluğuna göre

Ketonlar ayrıca karbon zincirlerinin doygunluğuna göre sınıflandırılabilir; Bunlar alkan formundaysa, ketona doymuş keton denir. Bunun yerine, zincirler alkenler veya alkinler olarak bulunursa, ketona doymamış keton denir.

Sol etan üzerinde, sağ asetilen üzerinde. Wikimedia commons aracılığıyla görüntüler.

Dicetons

Bu ketonun zincirlerinin yapılarında iki karbonil grubu bulunduğundan, bu ayrı bir keton sınıfıdır. Bu ketonlardan bazıları, daha uzun bir karbon bağı uzunluğu gibi benzersiz özelliklere sahiptir.

Örneğin, sikloheksandan türetilen diketonlar, yalnızca iki olan kinonlar olarak bilinir: orto-benzokinon ve para-benzokinon.

orto-benzokinon. Surachit at English Wikipedia / Public domain

Ketonların fiziksel ve kimyasal özellikleri

Ketonlar, çoğu aldehit gibi, sıvı moleküllerdir ve zincirlerinin uzunluğuna bağlı olarak değişen bir dizi fiziksel ve kimyasal özelliğe sahiptir. Özellikleri aşağıda açıklanmıştır:

Kaynama noktası

Ketonlar oldukça uçucudur, oldukça kutupsaldır ve hidrojen bağları için hidrojen bağışlayamazlar (karbonil gruplarına bağlı hidrojen atomları yoktur), bu nedenle alkenlerden ve eterlerden daha yüksek, ancak daha düşük kaynama noktalarına sahiptirler. aynı moleküler ağırlığa sahip alkoller.

Molekülün boyutu arttıkça bir ketonun kaynama noktası artar. Bu, van der Waals kuvvetlerinin ve molekül içindeki çekilen atomları ve elektronları ayırmak için daha fazla miktarda enerji gerektiren dipol-dipol kuvvetlerinin müdahalesinden kaynaklanmaktadır.

Çözünürlük

Ketonların çözünürlüğü, kısmen bu moleküllerin oksijen atomları üzerindeki hidrojeni kabul etme ve böylece su ile hidrojen bağı oluşturma yeteneği üzerinde güçlü bir etkiye sahiptir. Ayrıca ketonlar ile su arasında çekim, dispersiyon ve dipol-dipol oluşarak çözünür etkilerini arttırır.

Ketonlar, suda çözünmeleri için daha fazla enerjiye ihtiyaç duymaya başladıkları için molekülleri büyüdükçe çözünürlük kapasitelerini kaybeder. Ayrıca organik bileşiklerde çözünürler.

asidite

Ketonlar karbonil grupları sayesinde asit yapıya sahiptirler; Bu, enol adı verilen konjuge bir baz oluşturmak için çift bağından protonları bırakabilen bu fonksiyonel grubun rezonans stabilizasyon kapasitesinden kaynaklanır.

Reaktivite

Ketonlar, çok sayıda organik reaksiyonun parçasıdır; Bu, polaritesine ek olarak karbonil karbonunun nükleofilik ilaveye karşı duyarlılığından kaynaklanmaktadır.

Daha önce belirtildiği gibi, ketonların büyük reaktivitesi, onları diğer bileşiklerin sentezlenmesi için temel olarak hizmet eden tanınmış bir ara ürün haline getirir.

terminoloji

Ketonlar, karbonil grubunun tüm moleküldeki önceliğine veya önemine göre adlandırılır, bu nedenle, karbonil grubu tarafından yönetilen bir moleküle sahip olduğunuzda, keton, hidrokarbonun adına "–bir" soneki eklenerek adlandırılır.

Ana zincir en uzun karbonil grubuna sahip zincir alınır ve ardından molekül adı verilir. Karbonil grubu, moleküldeki diğer fonksiyonel gruplardan öncelikli değilse, o zaman "-oxo" ile tanımlanır.

Daha karmaşık ketonlar için, fonksiyonel grubun pozisyonu bir sayı ile tanımlanabilir ve diketonlar (iki özdeş R ve R 'ikame edicisine sahip ketonlar) durumunda molekül, "-dion" sonekiyle adlandırılır.

Son olarak, "keton" kelimesi, karbonil fonksiyonel gruba bağlı radikal zincirleri tanımladıktan sonra da kullanılabilir.

Aldehitler ve Ketonlar Arasındaki Fark

Aldehitler ve ketonlar arasındaki en büyük fark, aldehitlerde karbonil grubuna bağlı bir hidrojen atomunun varlığıdır.

Bu atom, bir oksidasyon reaksiyonunda bir molekül söz konusu olduğunda önemli bir etkiye sahiptir: bir aldehit, oksidasyonun asidik veya bazik koşullar altında meydana gelmesine bağlı olarak bir karboksilik asit veya bir karboksilik asit tuzu oluşturacaktır.

Öte yandan, bir keton bu hidrojene sahip değildir, bu nedenle oksidasyonun gerçekleşmesi için gerekli minimum adımlar oluşmaz.

Bir ketonu oksitlemek için yöntemler vardır (tipik olarak kullanılanlardan çok daha güçlü oksitleyici maddelerle), ancak bunlar keton molekülünü önce iki veya daha fazla parçaya ayırarak parçalar.

Endüstriyel kullanımlar ve günlük yaşamda

Endüstride, ketonlar genellikle parfümlerde ve boyalarda gözlenir ve karışımın diğer bileşenlerinin bozulmasını önleyen stabilizatör ve koruyucular olarak rol alırlar; patlayıcılar, boyalar ve tekstil ürünlerinin yanı sıra farmasötikler üreten endüstrilerde çözücü olarak geniş bir spektruma sahiptirler.

Aseton (en küçük ve en basit keton) dünya çapında yaygın olarak tanınan bir çözücüdür ve boya sökücü ve inceltici olarak kullanılır.

Doğada ketonlar, ketoz adı verilen şekerler olarak görünebilir. Ketozlar, molekül başına bir keton içeren monosakkaritlerdir. En bilinen ketoz, meyvelerde ve balda bulunan şeker olan fruktozdur.

Hayvan hücrelerinin sitoplazmasında meydana gelen yağ asitlerinin biyosentezi de ketonların etkisiyle gerçekleşir. Son olarak ve yukarıda da belirtildiği gibi, açlıktan sonra veya diyabetik durumlarda kanda keton yükselmesi olabilir.

Keton örnekleri

Bütanon (C4H

Bütanon molekülü. Kaynak: Pixabay.

MEK (veya MEC) olarak da bilinen bu sıvı, endüstride büyük ölçekte üretilir ve çözücü olarak kullanılır.

Siklohekzanon (C

Siklohekzanon molekülü. Benjah-bmm27 / Kamu malı

Büyük ölçekte üretilen bu keton, sentetik malzeme naylonun öncüsü olarak kullanılır.

Testosteron (C

Testosteron molekülü. Wikimedia commons

Omurgalıların çoğunda bulunan ana erkek cinsiyet hormonu ve bir anabolik steroiddir.

Progesteron (C

Medroksiprogesteron asetat, siklofemin bileşeni

İnsanlarda ve diğer türlerde adet döngüsü, gebelik ve embriyogenezde yer alan endojen steroid ve seks hormonu.

Referanslar

1. Vikipedi. (Sf). Keton. En.wikipedia.org adresinden alındı
2. Britannica, E. (nd). Keton. Britannica.com'dan alındı
3. Üniversite, MS (sf). Aldehitler ve Ketonlar. Chemistry.msu.edu adresinden kurtarıldı
4. ChemGuide. (Sf). Aldehitler ve Ketonların Tanıtımı. Chemguide.co.uk adresinden kurtarıldı
5. Calgary, UO (sf). Ketonlar. Chem.ucalgary.ca'dan alındı