SIKLOHEKSEN: YAPISI, ÖZELLIKLERI, SENTEZI VE KULLANIMLARI - KIMYA - 2025

Sikloheksen bir alken veya siklik olefindir , moleküller formül Cı ₆ H ₁₀ . Suda çözünmeyen ve birçok organik çözücü ile karışabilen renksiz bir sıvıdan oluşur. Yanıcı olmasıyla karakterizedir ve doğada genellikle kömür katranında bulunur.

Sikloheksen, benzenin kısmi hidrojenasyonu ve alkol sikloheksanolün dehidrasyonu ile sentezlenir; yani daha oksitlenmiş bir form. Diğer sikloalkenler gibi, elektrofilik ve serbest radikal ekleme reaksiyonlarına maruz kalır; örneğin, halojenleme reaksiyonu.

Sikloheksen molekülü. Kaynak: NEUROtiker.

Bu siklik alken (üstteki resim), düşük alkoller ve asetik asit ile azeotropik karışımlar (damıtma ile ayrılamaz) oluşturur. Güneş ışığı ve ultraviyole radyasyonun etkisi altında ayrıştığı için uzun süreli depolamada çok kararlı değildir.

Sikloheksen bir çözücü olarak kullanılır ve bu nedenle, yüksek oktanlı benzinin stabilizatörü ve yağların ekstraksiyonu gibi çok sayıda uygulamaya sahiptir.

Ancak en önemli şey, siklohekzenin, aşağıdakiler de dahil olmak üzere çok sayıda son derece yararlı bileşiği elde etmek için bir ara ürün ve hammadde görevi görmesidir: sikloheksanon, adipik asit, maleik asit, sikloheksan, butadien, sikloheksilkarboksilik asit, vb.

Sikloheksenin yapısı

Sikloheksenin yapısı. Kaynak: Kemikungen

Üstteki resim, küreler ve çubuklardan oluşan bir modelle siklohekzen yapısını göstermektedir. Bileşiğin her ikisi de doymamış olan altı karbonlu halka ve çift bağa dikkat edin. Bu açıdan bakıldığında yüzüğün düz olduğu; ama hiç de değil.

İlk olarak, çift bağın karbon sp sahip ² hibridizasyon onları köşeli düzlem geometrisi verir. Bu nedenle, bu iki karbon ve onlara bitişik olanlar aynı düzlemdedir; karşı uçtaki (çift bağa) iki karbon söz konusu düzlemin üstünde ve altındadır.

Aşağıdaki resim, az önce anlatılanları mükemmel bir şekilde göstermektedir.

Sikloheksen yapısının önden görünümü. Kaynak: Ben Mills.

Siyah bandın dört karbondan oluştuğuna dikkat edin: ikili bağın ikisi ve bunlara bitişik diğerleri. Açığa çıkan perspektif, bir izleyicinin gözünü doğrudan çift bağın önüne koyması durumunda elde edilecek olan perspektiftir. O zaman bu düzlemin üstünde ve altında bir karbon olduğu görülebilir.

Sikloheksen molekülü statik olmadığından, iki karbon değişecek: biri aşağı inerken diğeri düzlemin üzerine çıkacak. Yani bu molekülün davranmasını beklersiniz.

Moleküller arası etkileşimler

Sikloheksen bir hidrokarbondur ve bu nedenle moleküller arası etkileşimleri Londra saçılma kuvvetlerine dayanır.

Bunun nedeni, molekülün kalıcı bir dipol momenti olmaksızın apolar olmasıdır ve moleküler ağırlığı, onu sıvı içinde kohesif tutmaya en çok katkıda bulunan faktördür.

Benzer şekilde, çift bağ, diğer karbonlar ile aynı esneklikte hareket edemediği için etkileşim derecesini artırır ve bu, komşu moleküller arasındaki etkileşimi kolaylaştırır. Bu nedenle siklohekzenin kaynama noktası sikloheksandan (81ºC) biraz daha yüksektir (83ºC).

Özellikleri

Kimyasal isimler

Sikloheksen, tetrahidrobenzen.

Moleküler ağırlık

82.146 g / mol.

Fiziksel görünüş

Renksiz sıvı.

Koku

Tatlı koku.

Kaynama noktası

760 mmHg'de 83 ° C.

Erime noktası

-103.5 ° C

ateşleme noktası

-7ºC (kapalı kap).

Su çözünürlüğü

Pratik olarak çözünmez (213 mg / L).

Organik çözücülerde çözünürlük

Etanol, benzen, karbon tetraklorür, petrol eteri ve aseton ile karışabilir. Bazı karbon allotropları gibi apolar bileşikleri çözebilmesi beklenmektedir.

Yoğunluk

0.810 g / cc ^3. 20 ° ° C

Buhar yoğunluğu

2.8 (1'e eşit olarak alınan havaya göre).

Buhar basıncı

25 ° C'de 89 mmHg

Otomatik ateşleme

244 ° C

ayrışma

Güneş ışığı ve ultraviyole radyasyonun etkisi altında uranyum tuzlarının varlığında ayrışır.

viskozite

0,625 mPascal, 25 ° C'de

Yanma ısısı

25 ° C'de 3,751,7 kJ / mol

Buharlaşma ısısı

25 ° C'de 30,46 kJ / mol

Yüzey gerilimi

26,26 mN / m.

polimerizasyon

Belirli koşullar altında polimerize olabilir.

Koku eşiği

0.6 mg / m ³ .

Kırılma indisi

20 ° C'de 1.4465

pH

20 ° C'de 7-8

istikrar

Sikloheksen, uzun süreli saklama sırasında çok kararlı değildir. Işığa ve havaya maruz kalmak peroksit üretimine neden olabilir. Ayrıca güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuzdur.

Tepkiler

-Sikloalkenler esas olarak hem elektrofilik hem de serbest radikallerle ilave reaksiyonlara maruz kalır.

-1,2-dibromosiklohekzan oluşturmak üzere brom ile reaksiyona girer.

-Potasyum permanganat (KMnO ₄ ) varlığında hızla okside olur .

-Peroksibenzoik asit varlığında epoksit (sikloheksen oksit) üretebilir.

sentez

Sikloheksen, sikloheksanolün asit kataliziyle üretilir:

Sikloheksanolün dehidrasyonu. Kaynak: Gabriel Bolívar.

Sembol Δ bir asit ortamı içinde, bir su molekülü ile OH grubunun çıkış teşvik etmek için gerekli ısı temsil eder (-OH ₂ ⁺ ).

Sikloheksen ayrıca benzenin kısmi hidrojenasyonu ile üretilir; yani, çift bağlarından ikisi bir hidrojen molekülü ekler:

Benzen kısmi hidrojenasyonu. Kaynak: Gabriel Bolívar.

Tepkime basit görünse de, yüksek H ₂ basınçları ve katalizörler gerektirir.

Uygulamalar

-Organik çözücü olarak faydalıdır. Ayrıca adipik asit, adipik aldehit, maleik asit, sikloheksan ve sikloheksilkarboksilik asit üretimi için bir hammaddedir.

-Farmasötik ürünlerin ve kauçuk katkı maddelerinin imalatında ara ürün olarak kullanılan bir bileşik olan sikloheksan klorür üretiminde kullanılır.

-Sikloheksen ayrıca ilaç, böcek ilacı, parfüm ve boya üretiminde hammadde olan siklohekzanonun sentezinde de kullanılmaktadır.

-Sikloheksen, bir yüzey aktif madde ve emülgatör olarak kullanılan bir bileşik olan aminosikloheksanolün sentezinde rol oynar.

-Ayrıca sikloheksen, bütadienin laboratuvarda hazırlanması için kullanılabilir. İkinci bileşik, sentetik kauçuk imalatında, otomobil lastiklerinin imalatında ve ayrıca akrilik plastik imalatında da kullanılır.

-Sikloheksen, lizin, fenol, polisikloolefin reçinesi ve kauçuk katkı maddelerinin sentezi için bir hammaddedir.

-Yüksek oktanlı benzinde stabilizatör olarak kullanılır.

- Su geçirmez kaplamalar, çatlamaya dayanıklı filmler ve kaplamalar için bağlayıcı bağlayıcıların sentezinde yer alır.

Riskler

Sikloheksen çok toksik bir bileşik değildir, ancak temas halinde ciltte ve gözlerde kızarıklığa neden olabilir. Solunması öksürük ve uyuşukluğa neden olabilir. Ayrıca yenmesi uyuşukluğa, nefes darlığına ve mide bulantısına neden olabilir.

Sikloheksen, gastrointestinal sistemden zayıf bir şekilde emilir, bu nedenle yutulmasından ciddi sistemik etkiler beklenmez. En büyük komplikasyon, kimyasal zatürreye neden olabilen solunum sistemi yoluyla aspirasyonudur.

Referanslar

1. Joseph F. Chiang ve Simon Harvey Bauer. (1968). Sikloheksenin moleküler yapısı. J. Am.Chem.Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Sikloheksen: Tehlikeler, Sentez ve Yapı. Ders çalışma. Study.com'dan kurtarıldı
3. Morrison, RT ve Boyd, RN (1987). Organik Kimya. (5 ^ta Sürümü.). Editör Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Pubchem. (2019). Sikloheksen. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Kimyasal Kitap. (2019). Sikloheksen. Kurtarıldı: Chemicalbook.com
6. Toksikoloji Veri Ağı. (2017). Sikloheksen. Toxnet. Toxnet.nlm.nih.gov adresinden kurtarıldı
7. Chemoxy. (Sf). Sikloheksenin yapısal formülü. Kurtarıldı: chemoxy.com