ASETIK ASIT: TARIHÇE, YAPI, ÖZELLIKLER, KULLANIMLAR - KIMYA - 2025

Asetik asit ya da etanoik asit olan bir organik renksiz bir sıvı olan kimyasal formülü CH ₃ COOH. Suda çözüldüğünde uzun süredir gıdalarda katkı maddesi olarak kullanılan sirke adı verilen iyi bilinen bir karışım elde edilir. Sirke, yaklaşık% 5 konsantrasyona sahip sulu bir asetik asit çözeltisidir.

Adından da anlaşılacağı gibi asit bir bileşiktir ve bu nedenle sirke 7'den düşük pH değerlerine sahiptir. Asetat tuzu varlığında, pH'ı 2,76 ile 2,76 ile 6.76; yani, bir baz veya bir asidin orta düzeyde ilaveleriyle pH'ı bu aralık içinde tutar.

Kaynak: Pixabay

Formülü, bir metil grubu (CH ₃ ) ve bir karboksil grubunun (COOH) birleşmesiyle oluştuğunu anlamak için yeterlidir . Formik asitten sonra, HCOOH, en basit organik asitlerden biridir; bu aynı zamanda birçok fermantasyon işleminin son noktasını temsil eder.

Böylece, asetik asit, aerobik ve anaerobik bakteri fermentasyonu ile ve üretiminin ana mekanizması metanol karbonilasyon işlemi ile kimyasal sentez yoluyla üretilebilir.

Salata sosu olarak günlük kullanıma ek olarak, endüstride fotografik film yapımında kullanılan bir polimer olan selüloz asetat üretimi için hammaddeyi temsil eder. Ek olarak, ahşap için bir tutkal üretiminde kullanılan polivinil asetatın sentezinde asetik asit kullanılır.

Sirke yüksek oranda konsantre hale geldiğinde artık böyle adlandırılmaz ve buna buzlu asetik asit adı verilir. Bu konsantrasyonlarda zayıf bir asit olmasına rağmen oldukça aşındırıcıdır ve sadece sığ nefesle cilt ve solunum yolu tahrişine neden olabilir. Buzlu asetik asit, organik sentezlerde çözücü olarak kullanım alanı bulur.

Tarih

Birçok kültürlere ait erkek, etanol içinde alkollü içkiler, glikoz gibi şekerler, dönüşümün ürün elde etmek için, çok fazla meyve, baklagiller, tahıl, mayalanmasını kullandı, CH ₃ CH ₂ , OH.

Muhtemelen alkol ve sirke üretimi için ilk yöntem fermantasyon olduğu için, belki de belirsiz bir zamanda alkol üretmeye çalışmak, yüzyıllar önce, sirke yanlışlıkla elde edildi. Asetik asit ve etanolün kimyasal formülleri arasındaki benzerliğe dikkat edin.

MÖ 3. yüzyılın başlarında, Yunan filozof Theophastus, sirkenin kurşun beyazı gibi pigmentlerin üretimi için metaller üzerindeki etkisini tanımladı.

1800

1823'te, Almanya'da sirke şeklinde asetik asit elde etmek için farklı ürünlerin aerobik fermantasyonu için kule şeklinde bir ekipman tasarlandı.

1846'da Herman Foelbe ilk olarak inorganik bileşiklerin kullanımıyla asetik asit sentezini başardı. Sentez, karbon disülfürün klorlanmasıyla başladı ve iki reaksiyondan sonra asetik aside elektrolitik indirgeme ile sonuçlandı.

19. yüzyılın sonu ve 20. yüzyılın başında J. Weizmann'ın araştırması nedeniyle Clostridium acetobutylicum bakterisi, anaerobik fermantasyon yoluyla asetik asit üretimi için kullanılmaya başlandı.

1900

20. yüzyılın başında, baskın teknoloji, asetaldehitin oksidasyonu yoluyla asetik asit üretimiydi.

1925'te, İngiliz Celanese şirketinden Henry Dreyfus, metanolün karbonilasyonu için bir pilot tesis tasarladı. Daha sonra 1963 yılında Alman BASF şirketi kobaltın katalizör olarak kullanılmasını başlattı.

Otto Hromatka ve Heinrich Ebner (1949), sirke üretimi için aerobik fermantasyon için bir karıştırma sistemi ve hava beslemesi olan bir tank tasarladı. Bu alet, bazı uyarlamalarla hala kullanımdadır.

1970 yılında Kuzey Amerika şirketi Montsanto, metanolün karbonilasyonu için rodyum bazlı bir katalizör sistemi kullandı.

Daha sonra, 1990 yılında BP şirketi, aynı amaçla iridyum katalizörünün kullanıldığı Cativa sürecini başlattı. Bu yöntemin Montsanto yöntemine göre daha verimli ve çevre açısından daha az agresif olduğu ortaya çıktı.

Asetik asidin yapısı

Kaynak: Pixabay

Üstteki resim küreler ve çubuklar modeli ile temsil edilen asetik asit yapısını göstermektedir. Kırmızı küreler oksijen atomlarına karşılık gelir ve bunlar da karboksil grubuna, -COOH'a aittir. Bu nedenle, bir karboksilik asittir. Yapının sağ tarafında metil grubu -CH _{3 var} .

Görüldüğü gibi çok küçük ve basit bir moleküldür. Asetik asidin art arda iki hidrojen bağı oluşturmasına izin veren –COOH grubuna bağlı olarak kalıcı bir dipol momenti sunar.

Bu uzaysal CH yönlendirilmesi, bu köprülerin ₃ COOH moleküllerinin sıvı (ve gaz) halde dimerler oluşturur.

Kaynak: Pixabay

Görüntünün yukarısında, iki molekülün iki hidrojen bağı oluşturacak şekilde nasıl düzenlendiğini görebilirsiniz: OHO ve OHO. Asetik asidi buharlaştırmak için, bu etkileşimleri kırmaya yetecek kadar enerji sağlanmalıdır; bu nedenle kaynama noktası sudan daha yüksek (yaklaşık 118 ° C) bir sıvıdır.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Kimyasal isimler

Asit:

-Asetik

-Etanoic

-Etil

Moleküler formül

Cı ₂ H ₄ O ₂ ya da CH ₃ COOH.

Fiziksel görünüş

Renksiz sıvı.

Koku

Karakteristik dönüm.

Damak zevki

yanan

Kaynama noktası

244 ° F ila 760 mmHg (117,9 ° C).

Erime noktası

61,9 ° F (16,6 ° C).

ateşleme noktası

112ºF (açık kap) 104ºF (kapalı kap).

Su çözünürlüğü

25 ºC'de 10 ⁶ mg / mL (tüm oranlarda karışabilir).

Organik çözücülerde çözünürlük

Etanol, etil eter, aseton ve benzende çözünür. Aynı zamanda karbon tetraklorürde de çözünür.

Yoğunluk

1.051 g / cc ^3. 68 ° F 'de (1.044 g / cm' ³ 25 ° C de).

Buhar yoğunluğu

2.07 (havaya göre = 1).

Buhar basıncı

25 ° C'de 15,7 mmHg

ayrışma

440 ºC'nin üzerinde ısıtıldığında, karbondioksit ve metan üretmek üzere ayrışır.

viskozite

25 ° C'de 1.056 mPascal

aşındırıcılık

Buzlu asetik asit oldukça aşındırıcıdır ve yutulması insanda yemek borusu ve pilorda ciddi lezyonlara neden olabilir.

Yanma ısısı

874.2 kJ / mol.

Buharlaşma ısısı

117.9 ° C'de 23.70 kJ / mol

25.0 ° C'de 23,36 kJ / mol

pH

-A 1 M konsantrasyon çözeltisinin pH değeri 2.4'tür

- 0.1M çözelti için pH 2.9'dur

- Ve 3.4 çözüm 0.01M ise

Yüzey gerilimi

25 ° C'de 27.10 mN / m

pKa

25. C'de 4.76

Kimyasal reaksiyonlar

Asetik asit H | bırakmadan, çok metali aĢındırmaktadır ₂ gaz ve asetatlar bilinen metal tuzları oluşturabilirler. Krom (II) asetat haricinde, asetatlar suda çözünür. Magnezyum ile reaksiyonu aşağıdaki kimyasal denklemle temsil edilir:

Mg (k) + 2CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ , Mg (ag) + H ₂ (g)

İndirgeme ile asetik asit etanol oluşturur. İki su molekülünden su kaybından da asetik anhidrit oluşturabilir.

Üretim

Daha önce belirtildiği gibi, fermantasyon asetik asit üretir. Bu fermantasyon aerobik (oksijen varlığında) veya anaerobik (oksijensiz) olabilir.

Oksidatif veya aerobik fermantasyon

Asetobakter cinsinin bakterileri, etanol veya etil alkol üzerinde etkili olabilir ve sirke şeklinde asetik aside oksidasyonuna neden olabilir. Bu yöntemle% 20 asetik asit konsantrasyonunda sirke üretilebilir.

Bu bakteriler, farklı meyveler, fermente baklagiller, malt, pirinç gibi tahıllar veya etil alkol içeren veya üretebilen diğer sebzeler gibi çok çeşitli girdilere etki ederek sirke üretme yeteneğine sahiptir.

Asetobakter cinsi bakterilerin kolaylaştırdığı kimyasal reaksiyon aşağıdaki gibidir:

CH ₃ CH ₂ , OH + O ₂ => CH ₃ -COOH + H ₂ O

Oksidatif fermantasyon, mekanik karıştırmalı ve oksijen beslemeli tanklarda gerçekleştirilir.

Anaerobik fermantasyon

Bazı bakterilerin, asetik asit üretimi için ara ürünlere ihtiyaç duymadan, doğrudan şekerlere etki ederek asetik asit üretme kabiliyetine dayanmaktadır.

Cı ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Bu işleme müdahale eden bakteri, asetik asidin yanı sıra diğer bileşiklerin sentezine de müdahale edebilen Clostridium acetobutylicum'dur.

Asetojenik bakteriler, yalnızca bir karbon atomundan oluşan moleküllere etki ederek asetik asit üretebilir; metanol ve karbon monoksit için durum böyledir.

Anaerobik fermantasyon, oksidatif fermantasyondan daha ucuzdur, ancak Clostridium cinsi bakterilerin asiditeye çok dirençli olmaması sınırlaması vardır. Bu, oksidatif fermantasyonda elde edildiği gibi, yüksek konsantrasyonda asetik asit içeren sirke üretme kabiliyetini sınırlar.

Metanolün karbonilasyonu

Metanol, katalizörlerin varlığında asetik asit üretmek için karbon monoksit ile reaksiyona girebilir.

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

İyodometanı katalizör olarak kullanarak, metanolün karbonilasyonu üç aşamada gerçekleşir:

Bir birinci aşamada, hidroiyodik asit (HI) iyodo asetaldehit (CH bileşiğinin oluşturulması metanol ile tepkimeye girer, üretim iyodometan, karbon monoksit ile ikinci bir aşamada reaksiyona girerek, ₃ COI). CH ₃ COI daha sonra asetik asit ve yenilenme HI üretmek üzere hidratlanır.

Monsanto işlemi (1966), metanolün katalitik karbonilasyonuyla asetik asit üretimi için bir yöntemdir. 30 ila 60 atm basınçta, 150-200 ° C sıcaklıkta ve bir rodyum katalizör sistemi kullanılarak geliştirilmiştir.

Monsanto işleminin yerini büyük ölçüde, bir iridyum katalizörü kullanan BP Chemicals LTD tarafından geliştirilen Cativa (1990) işlemi almıştır. Bu süreç daha ucuz ve daha az kirletici.

Asetaldehit oksidasyonu

Bu oksidasyon, naftenatlar, manganez tuzları, kobalt veya krom gibi metalik katalizörler gerektirir.

2CH ₃ CHO + O ₂ => CH2CH ₃ COOH

Asetaldehit oksidasyonu, uygun katalizörlerle% 95'e ulaşabilen çok yüksek bir verime sahip olabilir. Reaksiyonun yan ürünleri, damıtma yoluyla asetik asitten ayrılır.

Metanolün karbonilasyon yönteminden sonra, asetaldehidin oksidasyonu, asetik asidin endüstriyel üretim yüzdesi olarak ikinci formdur.

Uygulamalar

Sanayi

- Asetik asit, oksijen varlığında etilen ile reaksiyona girerek vinil asetat monomerini oluşturur, reaksiyon katalizörü olarak paladyum kullanır. Vinil asetat, boyalarda ve yapışkan malzemelerde bileşen olarak kullanılan polivinil asetata polimerleşir.

- Etil asetat ve propil asetat dahil esterleri üretmek için farklı alkollerle reaksiyona girer. Asetat esterler, mürekkepler, nitroselüloz, kaplamalar, cilalar ve akrilik vernikler için çözücü olarak kullanılır.

Bir molekülün bir molekül kaybetme asetik asit iki molekül, yoğunlaştırılması, Stoklar, asetik anhidrit, CH oluşturulur ₃ CO-O-COCH ₃ . Bu bileşik, sentetik bir kumaşı oluşturan ve fotoğraf filmlerinin üretiminde kullanılan bir polimer olan selüloz asetatın sentezinde rol oynar.

Bir çözücü olarak

- Hidrojen bağı oluşturma kabiliyetine sahip polar bir çözücüdür. İnorganik tuzlar ve şekerler gibi polar bileşikleri çözebilir, ancak aynı zamanda sıvı ve katı yağlar gibi polar olmayan bileşikleri de çözer. Ayrıca asetik asit, polar ve polar olmayan çözücülerle karışabilir.

-Alkanlardaki asetik asidin karışabilirliği, zincirlerinin uzamasına bağlıdır: alkan zincirinin uzunluğu arttıkça, asetik asitle karışabilirliği azalır.

Doktorlar

Seyreltilmiş asetik asit, streptococci, staphylococci ve psödomonas gibi bakterilere saldırma özelliğine sahip, topikal olarak uygulanan bir antiseptik olarak kullanılır. Bu etkisinden dolayı cilt enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılmaktadır.

Barrett's özofagusunun endoskopisinde asetik asit kullanılır. Bu, yemek borusu zarının değişerek ince bağırsağın kaplamasına benzediği bir durumdur.

-% 3'lük bir asetik asit jeli, vajinal ilaç Misoprostol ile tedaviye etkili bir yardımcı madde gibi görünmektedir ve özellikle vajinal pH 5 veya daha fazla olan kadınlarda orta trimesterde tıbbi düşüklere neden olmaktadır.

-Kimyasal pul pul dökülme yerine kullanılır. Bununla birlikte, bir hastanın maruz kaldığı en az bir yanık vakası bildirildiğinden, bu kullanımda komplikasyonlar ortaya çıkmıştır.

Yemeğin içinde

Sirke, uzun zamandır yiyecekler için baharat ve tatlandırıcı olarak kullanılmaktadır, bu nedenle bu, asetik asidin en iyi bilinen uygulamasıdır.

Referanslar

1. Byju en. (2018). Etanoik Asit nedir? Byjus.com'dan kurtarıldı
2. Pubchem. (2018). Asetik asit. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Vikipedi. (2018). Asetik asit. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
4. Kimyasal Kitap. (2017). Buzlu asetik asit. Kurtarıldı: Chemicalbook.com
5. Asetik asit: nedir ve ne için? Kurtarıldı: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 Haziran 2018). Buzul Asetik Asit Nedir? Kurtarıldı: thinkco.com