KAFEIK ASIT: YAPISI, ÖZELLIKLERI, BIYOSENTEZI, KULLANIMLARI - KIMYA - 2024

Kafeik asit , bir organik bileşik elemanı katekollerin ve fenilpropanoid olup. Moleküler formülü, C ₉ H ₈ O ₄ . Tarçın asitten türetilir ve ayrıca 3,4-dihidroksisinnamik asit veya 3- (3,4-dihidroksifenil) -akrilik asit olarak da adlandırılır.

Kafeik asit, bitki yapısının bir bileşeni olan linyinin biyosentezinde bir ara ürün olduğu için bitkilerde yaygın olarak bulunur. Ancak kahve ve tohumları gibi içeceklerde bol miktarda bulunur.

Kahvede kafeik asit bulunur. Yazar: Engin Akyurt. Kaynak: Pixabay.

Cildi ultraviyole ışınlarından koruyarak antiinflamatuar ve anti-kanser ile sonuçlanabilir. Kafeik asit, obezite ile ilişkili aterosklerozu önler ve iç organlardaki yağ birikimini azaltabileceğine inanılmaktadır.

Nöronları koruyabileceğine ve hafıza işlevini geliştirebileceğine ve psikiyatrik ve nörodejeneratif hastalıklar için yeni bir tedaviyi temsil edebileceğine dair kanıtlar var.

Hidrosinnamik asitler arasında en güçlü antioksidan olan antioksidan özelliklere sahiptir. Ayrıca tekstil ve şarap endüstrisinde ve diğer uygulamaların yanı sıra bir böcek ilacı olarak potansiyel kullanımlara sahiptir.

yapı

Bir fenilpropanoid olduğu için kafeik asit, üç karbonlu bir ikame ediciye sahip aromatik bir halkaya sahiptir. Aromatik halkada iki hidroksil grubu –OH ve üç karbon zincirinde bir çift bağ ve bir –COOH grubu vardır.

Çift bağ nedeniyle, yapısı cis biçimini (çift bağ düzleminin aynı tarafındaki dihidroksifenil grubu ve -COOH) veya trans (tamamen zıt pozisyonlarda) alabilir.

Kafeik asit molekül yapısı. Bu durumda -COOH ve dihidroksifenilin trans pozisyonunda olduğu görülebilir. Fuse809. Kaynak: Wikimedia Commons.

terminoloji

- Kafeik asit

- 3,4-dihidroksisinnamik asit

- 3- (3,4-dihidroksifenil) -akrilik asit

- 3- (3,4-dihidroksifenil) -propenoik asit

Özellikleri

Fiziksel durum

Prizmalar veya tabakalar oluşturan sarı ila turuncu kristal katı.

Katı kafeik asit. Danny S. Kaynak: Wikimedia Commons.

Moleküler ağırlık

180.16 g / mol.

Erime noktası

225ºC (ayrışma ile erir).

Çözünürlük

Soğuk suda zayıf şekilde çözünür, 22 atC'de 1 mg / mL'den az. Sıcak suda serbestçe çözünür. Soğuk alkolde çok çözünür. Etil eterde az çözünür.

Ayrışma sabiti

pK _a = 4.62, 25 ° C'de

Kimyasal özellikler

Alkali kafeik asit çözeltileri sarı ila turuncu renktedir.

Doğada yer

Kahve ve yeşil mate gibi içeceklerde, yaban mersini, patlıcan, elma ve elma şarabı, tohum ve yumrularda bulunur. Ayrıca tüm bitkilerin bileşiminde de bulunur, çünkü bunların yapısal bir bileşeni olan lignin biyosentezinde bir ara maddedir.

Yenilebilir bitkilerdeki kafeik asidin çoğunun bitkinin diğer bileşenleri ile birleştirilmiş esterleri şeklinde olduğu unutulmamalıdır.

Örneğin kahve çekirdeklerinde, çeşitli meyvelerde ve patateste bulunan klorojenik asit ve bazı aromatik bitkilerde rosmarinik asit olarak bulunur.

Bazen caffeylquinic ve dikaphenylquinic asitlerin konjuge moleküllerinde bulunur.

Şarapta tartarik asit ile konjuge edilir; üzüm ve üzüm suyunda kaptarik asit ile; dikafeiltartarik ve caffeylmalic asit olan chicoric asit formunda marul ve hindiba; ıspanak ve p-kumarik asit ile konjuge domateslerde.

Brokoli ve turpgillerden sebzelerde sinapik asit ile birleşir. Buğday ve mısır kepeğinde sinamatlar ve ferulatlar veya feruloilquinic asit şeklinde ve ayrıca sitrik sularında bulunur.

biosentezi

Kafeik asit gibi fenilpropanoid moleküller, önemli bir ara ürün olarak sinnamik asit ile fenilalanin veya tirozin yoluyla shikimik asidin biyosentetik yolu ile oluşturulur.

Ayrıca, bitki lignininin fenilpropanoid birim yolu ile biyosentezinde p-kumarik asit kafeik aside dönüştürülür.

İnsan sağlığı için fayda

Kafeik asidin antioksidan ve yağ oksidasyonunu baskılayıcı özelliklere sahip olduğu bildirilmektedir. Bir antioksidan olarak en güçlü fenolik asitlerden biridir, aktivitesi hidrosinnamik asitler arasında en yüksektir. Yapısının bu aktiviteden sorumlu kısımları, o-difenol ve hidroksisinamildir.

Biyolojik maddelere göre çok daha kolay oksitlendiği için antioksidan mekanizmanın dihidroksibenzen yapısından bir kinon oluşumundan geçtiği tahmin edilmektedir.

Bununla birlikte, bazı çalışmalarda, kinon benzeri yapının stabil olmadığı ve peroksil benzeri bir bağ yoluyla diğer yapılarla birleşerek reaksiyona girdiği bulunmuştur. İkincisi, kafeik asidin antioksidan aktivitesindeki serbest radikalleri gerçekten temizleyen adımdır.

Kafeik asit antiinflamatuardır. Ultraviyole radyasyona maruz kaldığında antiinflamatuar ve antikanser etki göstererek cilt hücrelerini korur.

İnsan kanser hücrelerinde DNA metilasyonunu azaltır, tümör büyümesini önler.

Obezite ile ilişkili aterosklerozda antiaterojenik etkiye sahiptir. Düşük yoğunluklu lipoproteinlerin oksidasyonunu ve reaktif oksijen türlerinin üretimini engelleyerek aterosklerozu önler.

Kafeik asit veya fenetil kafeatın fenetil esterinin antiviral, antiinflamatuar, antioksidan ve immünomodülatör özelliklere sahip olduğu bulunmuştur. Ağızdan verilmesi aterosklerotik süreci hafifletir.

Fenetil kahvedir. Ed (Edgar181). Kaynak: Wikimedia Commons.

Ayrıca, bu ester, yetersiz kan beslemesine, hücrede düşük miktarda potasyumun neden olduğu apoptoza ve Parkinson hastalığına ve diğer nörodejeneratif hastalıklara karşı nöroproteksiyona karşı nöronları korur.

Obeziteye karşı potansiyel kullanım

Bazı çalışmalar, kafeik asidin lipojenik (yağ üreten) enzimleri ve hepatik lipid birikimini baskılayarak obezite önleyici ajan olarak önemli bir potansiyel sergilediğini göstermektedir.

Yüksek yağlı diyetle indüklenen obeziteye sahip farelere kafeik asit uygulandı ve sonuç olarak örneklerin vücut ağırlığı artışı azaldı, adipoz doku ağırlığı ve viseral yağ birikimi azaldı.

Obez laboratuvar fareleri. Pogrebnoj-Alexandroff. Kaynak: Wikimedia Commons.

Ek olarak, plazma ve karaciğerdeki trigliserit ve kolesterol konsantrasyonu azaldı. Başka bir deyişle, kafeik asit yağ üretimini azaltmıştır.

Alzheimer hastalığına karşı potansiyel kullanım

Bazı kişilerde Alzheimer hastalığı, diğer faktörlerin yanı sıra, bozulmuş glikoz metabolizması ve insülin direnci ile ilişkilendirilmiştir. Nöronlarda bozulmuş insülin sinyali, nörobilişsel bozukluklarla ilişkilendirilebilir.

Yakın zamanda yapılan bir çalışmada (2019), hiperinsülinemili (aşırı insülin) laboratuvar hayvanlarına kafeik asit uygulaması, nöronal hücreleri hipokamp ve korteksteki oksidatif stres saldırısından koruyan bazı mekanizmaları geliştirdi.

Ayrıca beyin nöronlarında toksisiteye neden olan bazı bileşiklerin birikimini de azalttı.

Araştırmacılar, kafeik asidin beyindeki insülin sinyalini artırarak, toksin üretimini azaltarak ve sinaptik plastisiteyi veya nöronların bilgi iletmek için birbirleriyle bağlantı kurma yeteneğini koruyarak hafıza fonksiyonunu iyileştirebileceğini öne sürüyorlar.

Sonuç olarak, kafeik asit, diyabetik hastalarda Alzheimer hastalığının ilerlemesini önleyebilir.

Diğer psikiyatrik ve nörodejeneratif bozukluklar için potansiyel kullanım

Son deneyler (2019), kafeik asidin bir antioksidan olduğunu ve farelerin hipokampusundaki mikroglianın aktivasyonu üzerinde azaltıcı bir etkiye sahip olduğunu göstermektedir. Microglia, nöronlara zararlı olan elementleri fagositoz ile ortadan kaldırarak çalışan bir hücre türüdür.

Oksidatif stres ve mikroglianın aktivasyonu, psikiyatrik ve nörodejeneratif bozuklukları destekler. Bu patolojiler arasında Parkinson hastalığı, Alzheimer hastalığı, şizofreni, bipolar bozukluk ve depresyon yer alır.

Yukarıda belirtilen etkileri azaltma yeteneği göz önüne alındığında, kafeik asit bu hastalıklar için yeni bir tedavi olabilir.

Diğer olası kullanımlar

Tekstil endüstrisinde

Kafeik asit, daha güçlü bir yün türü üretmede yardımcıdır.

Tirozinaz enzimini kullanarak, kafeik asit moleküllerini bir yün proteini substratına eklemek mümkün olmuştur. Bu fenolik bileşiğin yün elyafına katılması, antioksidan aktiviteyi artırarak% 75'e kadar ulaşır.

Bu şekilde modifiye edilen yün tekstil elyafı, onu daha dirençli kılan yeni özelliklere ve özelliklere sahiptir. Yünün yıkandıktan sonra antioksidan etkisi azalmaz.

Gıda endüstrisinde

Kafeik asit, gıdalarda antioksidan olarak kullanılmak üzere biyolojik düzeyde antioksidan özelliği ile dikkat çekmiştir.

Bu anlamda bazı çalışmalar, kafeik asidin balık kası dokusundaki lipidlerin oksidasyonunu geciktirebildiğini ve içinde bulunan α-tokoferol tüketimini önleyebildiğini göstermektedir. Α-Tokoferol bir tür E vitaminidir.

Antioksidan etki, dokuda da bulunan askorbik asidin işbirliği ile elde edilir. Bu kafeik asit - askorbik asit etkileşimi sinerjistik olarak sistemin oksidatif hasara karşı direncini güçlendirir.

Şarap endüstrisinde

Tempranillo çeşidinin kırmızı üzümlerine veya şarabına kafeik asit eklenmesinin, depolama sırasında şarap renginin stabilitesinde bir artışa neden olduğu tespit edilmiştir.

Sonuçlar, yeni moleküllerin stabilitesini artıran ve bunun da şarabın rengini olumlu yönde etkilediği, yaşlanma döneminde molekül içi kopigmentasyon reaksiyonlarının meydana geldiğini göstermektedir.

Böcek ilacı olarak

Bir lepidopteran böcek olan Helicoverpa armigera ile yapılan deneylerde, son zamanlarda kafeik asidin bir böcek ilacı olarak potansiyele sahip olduğu bulunmuştur.

Bu böcek, birçok bitki ve mahsul türünde yaşar ve beslenir.

Helicoverpa armigera, birçok yenilebilir bitki türüne saldıran bir böcek. Dumi. Kaynak: Wikimedia Commons.

Kafeik asidin tüm fonksiyonel grupları, onu bu böceklerin bağırsaklarında bulunan bir enzim olan proteaz inhibitörü yapmaya katkıda bulunur. Ayrıca kafeik asit, böceğin bağırsağı çevresinde stabil kalır.

Helicoverpa armigera larvası. Gyorgy Csoka, Macaristan Orman Araştırma Enstitüsü, Bugwood.org. Kaynak: Wikimedia Commons.

Böcek proteazı inhibe ederek büyümesi ve gelişmesi için gerekli işlemleri yapamaz ve ölür.

Kullanımı, bu tür zararlıları kontrol etmenin ekolojik bir yolu olacaktır.

Referanslar

1. Elsevier (Editoryal) (2018). Caffeic Acid hakkında daha fazla bilgi edinin. Sciencedirect.com'dan kurtarıldı
2. ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi. (2019). Kafeik asit. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov adresinden kurtarıldı.
3. Chang, W. vd. (2019). Hiperinsülinemik Sıçanlarda Serebral İnsülin Sinyalini, β-Amiloid Birikimini ve Sinaptik Plastisiteyi Modüle Etme Yoluyla Alzheimer Hastalığı Patogenezine Karşı Kafeik Asidin Koruyucu Etkisi. J. Agric. Food Chem.2019, 67, 27, 7684-7693. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
4. Masuda, T. vd. (2008) Kafeik Asitin Antioksidasyon Mekanizması Çalışmaları: Lipid Oksidasyonundan Metil Kafeatın Antioksidasyon Ürünlerinin Tanımlanması. Agric. Food Chem.2008, 56, 14, 5947-5952. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
5. Joshi, RS vd. (2014). "Diyet Pestisitlerine" Doğru Yol: Kafeik Asidin Helicoverpa armigera'ya Karşı İnsektisidal Etkisinin Moleküler Araştırması. J. Agric. Food Chem.2014, 62, 45, 10847-10854. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
6. Koga, M. vd. (2019). Kafeik asit, fare hipokampusundaki oksidatif stresi ve mikroglia aktivasyonunu azaltır. Doku ve Hücre 60 (2019) 14-20. Ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.
7. Iglesias, J. vd. (2009). Balık Kasında Antioksidan Olarak Kafeik Asit: Endojen Askorbik Asit ve α-Tokoferol ile Sinerjizm Mekanizması. Agric. Food Chem.2009, 57, 2, 675-681. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
8. Lee, E.-S. et al. (2012). Kafeik Asit, Adipokin Resistin ile Uyarılmış Endotel Hücrelerinde Kültürler Üzerindeki Monosit Adhezyonunu Bozar. J. Agric. Food Chem.2012, 60, 10, 2730-2739. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
9. Aleixandre-Tudo, JL ve diğerleri. (2013). Kafeik asit ilavesinin farklı şarap yapım tekniklerinden tempranillo şaraplarının fenolik bileşimi üzerindeki etkisi. J. Agric. Food Chem.2013, 61, 49, 11900-11912. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
10. Liao, C.-C. et al. (2013). Hepatik Lipogenez Gen Ekspresyonunun Düzenlenmesi Yoluyla C57BL / 6 Farelerde Kafeik Asit ile Diyete Bağlı Hiperlipidemi ve Obezitenin Önlenmesi. J. Agric. Food Chem.2013, 61, 46, 11082-11088. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.