HIDROSIYANIK ASIT: MOLEKÜLER YAPI, ÖZELLIKLER, KULLANIMLAR - KIMYA - 2025

Siyanür asidi veya hidrojen siyanür, kimyasal formül HCN olan bir organik bileşiktir. Aynı zamanda metanonitril veya formonitril olarak da bilinir ve birkaç yıl öncesine kadar prusik asit olarak bilinir, ancak bu aslında başka bir bileşiktir.

Hidrosiyanik asit, siyanürlerin asitlerle işlenmesiyle elde edilen son derece zehirli, renksiz bir gazdır. Bu asit, birçok yerde şeftali olarak da bilinen şeftali tohumunun içinde bulunur.

Hidrosiyanik asit veya hidrojen siyanür, HCN içeren şeftali tohumu. An.ha. Kaynak: Wikipedia Commons.

25 ºC'nin altındaki ortam sıcaklığında sıvıdır ve bu sıcaklığın üzerinde ise gazdır. Her iki durumda da insanlar, hayvanlar ve hatta buna alışmamış çoğu mikroorganizma için son derece toksiktir. İyonlar için iyi bir çözücüdür. Kolay polimerize olma eğiliminde olduğu için çok kararsızdır.

Bazı glikozitlerin moleküllerinde bulunan bitki aleminde bulunur, çünkü bunlar bitkinin enzimleri tarafından hidrolize edildiğinde HCN, glikoz ve benzaldehit elde edilir.

Bu glikozitler şeftali, kayısı, kiraz, erik gibi belirli meyvelerin tohumlarında ve acı bademlerde bulunur, bu nedenle asla yutulmamalıdırlar.

Bazı sorgum türleri gibi bitki glikozitlerinde de bulunur. Ayrıca, bazı bakteriler metabolizmaları sırasında üretirler. Esas olarak polimer üretiminde ve bazı metalurjik işlemlerde kullanılır.

HCN, soluma, yutma ve temas yoluyla ölümcül bir zehirdir. Sigara dumanında ve karbon ve nitrojen içeren plastik ve malzemelerin yangınlarından çıkan dumanda bulunur. Gezegenin geniş alanlarında organik materyalin yanması sırasında üretildiği için atmosferik bir kirletici olarak kabul edilir.

Moleküler yapı ve elektronik konfigürasyon

Hidrojen siyanür veya hidrojen siyanür, bir hidrojen, bir karbon ve bir nitrojen atomu içeren kovalent, moleküler bir bileşiktir.

Karbon atomu ve nitrojen atomu 3 çift elektron paylaşır, bu nedenle üçlü bir bağ oluştururlar. Hidrojen, bu bağ ile dört değerlikli ve tam elektron baytı olan karbona bağlanır.

Azotun değeri beştir ve sekizlisini tamamlamak için yanal olarak yerleştirilmiş bir çift eşleşmemiş veya tek elektrona sahiptir.

Bu nedenle HCN, nitrojen üzerine yanal olarak yerleştirilmiş eşleşmemiş bir elektron çifti ile tamamen doğrusal bir moleküldür.

Hidrosiyanik asidin Lewis temsili, burada her bağda paylaşılan elektronlar ve yalnız elektron çift nitrojen gözlenir. Yazar: Marilú Stea.

Karbon ve nitrojen arasındaki üçlü bağın gözlendiği hidrosiyanik asit veya hidrojen siyanürün yapısı. Yazar: Marilú Stea.

terminoloji

- Hidrosiyanik asit

- Hidrojen siyanür

- Metanonitril

- Formonitril

- Hidrosiyanik asit

Özellikleri

Fiziksel durum

25.6 ºC'nin altında, susuz ve stabil ise renksiz veya soluk mavi bir sıvıdır, çok kararsız ve toksiktir. Bu sıcaklığın üzerinde ise son derece zehirli, renksiz bir gazdır.

Moleküler ağırlık

27.03 g / mol

Erime noktası

-13.28ºC

Kaynama noktası

25.63ºC (oda sıcaklığının hemen üzerinde kaynadığına dikkat edin).

Alevlenme noktası

-18ºC (kapalı kap yöntemi)

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı

538ºC

Yoğunluk

0,6875 g / cm ³ 20 20C'de

Çözünürlük

Su, etil alkol ve etil eterle tamamen karışabilir.

Ayrışma sabiti

K = 2,1 x ^10-9

pK _a = 9.2 (çok zayıf bir asittir)

Bazı kimyasal özellikler

HCN, çok yüksek bir dielektrik sabitine sahiptir (107 ila 25 ºC). Bunun nedeni, moleküllerinin çok kutuplu olması ve su H ₂ O durumunda olduğu gibi hidrojen bağları yoluyla birleşmesidir .

Bu kadar yüksek bir dielektrik sabitine sahip olduğu için, HCN'nin iyi bir iyonlaştırıcı çözücü olduğu ortaya çıkıyor.

Sıvı susuz HCN çok kararsızdır, şiddetli bir şekilde polimerleşme eğilimindedir. Bunu önlemek için, stabilizatörler, örneğin, H, küçük bir yüzdesi olarak ilave edilir ₂ SO ₄ .

Sulu çözelti içinde ve amonyak ve yüksek basınç varlığında, DNA ve RNA'nın bir parçası olan, yani biyolojik olarak önemli bir molekül olan adenin oluşturur.

İyonizasyon sabiti çok küçük olduğundan çok zayıf bir asittir, bu nedenle suda sadece kısmen iyonize olur ve siyanür anyonu CN ^{- verir} . Karbonatlarla değil, bazlarla tuz oluşturur.

Işıktan korunmayan sulu çözeltileri yavaşça ayrışarak amonyum format HCOONH _{4 oluşturur} .

Çözeltide hafif bir badem kokusu vardır.

aşındırıcılık

Zayıf bir asit olduğu için genellikle aşındırıcı değildir.

Bununla birlikte, stabilizatör olarak sülfürik asit içeren sulu HCN çözeltileri, 40ºC'nin üzerindeki sıcaklıklarda çeliğe ve 80ºC'nin üzerindeki sıcaklıklarda paslanmaz çeliğe güçlü bir şekilde saldırır.

Ayrıca seyreltik sulu HCN çözeltileri, oda sıcaklığında bile karbon çeliğinde strese neden olabilir.

Ayrıca bazı kauçuk, plastik ve kaplamalara da saldırabilir.

Doğada yer

Bitki aleminde glikozitlerin bir parçası olarak nispeten bol miktarda bulunur.

Örneğin, amigdalin Cı oluşturulur ₆ H ₅ acı badem -CH (CN) -O-Glukoz-O-Glikoz, bir mevcut bileşik. Amygdalin, hidrolize edildiğinde biri benzaldehit ve biri HCN olmak üzere iki glikoz molekülü oluşturduğu için siyanojenik bir beta-glukoziddir. Onları salan enzim beta-glukoksidazdır.

Amygdalin şeftali, kayısı, acı badem, kiraz ve erik tohumlarında bulunur.

Bazı sorgum bitkisi türleri, durrin adı verilen siyanojenik glukozidi (yani, p-hidroksi- (S) -mandelonitril-beta-D-glukozit) içerir. Bu bileşik, iki aşamalı bir enzimatik hidroliz ile bozunabilir.

İlk olarak, sorgum bitkilerinde endojen olan durrinaz enzimi onu glikoza ve p-hidroksi- (S) -mandelonitrile hidrolize eder. İkincisi daha sonra hızla serbest HCN ve p-hidroksibenzaldehite dönüştürülür.

Durrin içeriği yüksek sorgum bitkisi. Makine tarafından okunabilen yazar sağlanmadı. Pethan varsayıldı (telif hakkı iddialarına dayanarak). . Kaynak: Wikipedia Commons.

HCN, sorgum bitkilerinin zararlılara ve patojenlere karşı direncinden sorumludur.

Bu, durrin ve durrinaz enziminin bu bitkilerde farklı konumlara sahip olması ve sadece dokular yaralandığında veya yok edildiğinde temas ederek, HCN'yi serbest bırakması ve bitkiyi yaralı kısımdan geçebilecek enfeksiyonlardan koruyarak açıklanmaktadır. .

Enzimatik hidrolizle HCN üreten üçlü CN bağının gözlendiği Durrin molekülü. Edgar181. Kaynak: Wikipedia Commons.

Ek olarak, Pseudomonas aeruginosa ve P. gingivalis gibi bazı insan patojenik bakterileri, metabolik aktiviteleri sırasında bunu üretir.

Uygulamalar

Diğer kimyasal bileşiklerin ve polimerlerin hazırlanmasında

Endüstriyel düzeyde üretilen HCN'nin çoğunu içeren kullanım, organik sentez için ara ürünlerin hazırlanmasıdır.

Bu sentezinde kullanılan adipodinitril NC (CH ₂ ) ₄ -CN, naylon ya da naylon, bir poliamid hazırlamak için kullanılan. Ayrıca, akrilonitril ya da cyanoethylene CH hazırlamak için kullanılan ₂ , akrilik elyaflar ve plastikler hazırlamak için kullanılan = CH-CN.

Türevi sodyum siyanür NaCN, bu metalin çıkarılmasında altının geri kazanılması için kullanılmaktadır.

Türevlerinden bir diğeri olan siyanojen klorür ClCN, pestisit formülleri için kullanılır.

HCN, EDTA (etilen-diamin-tetra-asetat) gibi kenetleme maddelerinin hazırlanmasında kullanılır.

Ferrocyanides ve bazı farmasötik ürünlerin imalatında kullanılır.

Çeşitli kullanımlar

HCN gazı, gemi ve binaların fümigasyonunda insektisit, fungisit ve dezenfektan olarak kullanılmıştır. Ayrıca mobilyayı eski haline getirmek için fumigasyon yapmak için.

HCN, metal parlatma, metal elektro biriktirme, fotografik işlemler ve metalurjik işlemlerde kullanılmıştır.

Son derece yüksek toksisitesi nedeniyle kimyasal savaş ajanı olarak belirlenmiştir.

Tarımda

Meyve bahçelerinde herbisit ve zirai ilaç olarak kullanılmıştır. Narenciye ağaçlarındaki pulları ve diğer patojenleri kontrol etmek için kullanıldı, ancak bu zararlılardan bazıları HCN'ye dirençli hale geldi.

Ayrıca tahıl silolarını fümigasyonda kullanmak için de kullanılmıştır. Sahada hazırlanan HCN gazı, buğday tanelerinin böcek, mantar ve kemirgen gibi zararlılardan korunması için fümigasyonunda kullanılmıştır. Bu kullanım için, fümige edilecek tohumların pestisit maddeyi tolere etmesi esastır.

Test, buğday tohumlarının HCN ile fümigasyonu ile yapılmış ve çimlenme potansiyelini olumsuz etkilemediği, daha çok lehine olduğu görülmüştür.

Bununla birlikte, yüksek dozlarda HCN, tohumdan filizlenen küçük yaprakların uzunluğunu önemli ölçüde azaltabilir.

Öte yandan güçlü bir nematisit olması ve bazı sorgum bitkilerinin dokularında bulunması nedeniyle sorgum bitkilerinin biyosidal yeşil gübre olarak kullanılma potansiyeli araştırılmaktadır.

Kullanımı toprağı iyileştirmeye, yabani otları bastırmaya ve bitki parazitli nematodların neden olduğu hastalıkları ve hasarı kontrol etmeye hizmet edecektir.

Riskler

İnsanlar için, HCN tüm yollarla ölümcül bir zehirdir: soluma, yutma ve temas.

Yazar: Clker-Free-Vector-Images. Kaynak: Pixabay.

Solunması ölümcül olabilir. Nüfusun yaklaşık% 60-70'inin HCN'nin acı badem kokusunu 1-5 ppm konsantrasyonda havadayken tespit edebildiği tahmin edilmektedir.

Ancak, genetik olarak bunu yapamadıkları için ölümcül konsantrasyonlarda bile onu tespit edemeyen nüfusun% 20'si var.

Yutulduğunda akut ve anında etki eden bir zehirdir.

Solüsyonları ciltle temas ederse, ilgili siyanür ölümcül olabilir.

HCN, sigara dumanında bulunur ve nitrojen içeren plastikler yakıldığında ortaya çıkar.

Vücutta öldürücü etki mekanizması

Kimyasal bir boğucudur ve hızla toksiktir ve sıklıkla ölüme yol açar. Vücuda girdikten sonra metaloenzimlere (bir metal iyon içeren enzimler) bağlanarak onları inaktive eder. İnsan vücudunun çeşitli organları için toksik bir ajandır.

Başlıca toksik etkisi, diğer şeylerin yanı sıra hücrelerin solunum fonksiyonuna müdahale eden organeller olan mitokondride fosforilasyonu etkileyen bir enzimi devre dışı bıraktığı için hücresel solunumun engellenmesidir.

Sigara dumanı riski

HCN, sigara dumanında mevcuttur.

Pek çok kişi HCN'nin zehirleyici etkisini bilse de, çok az kişi sigara dumanı yoluyla zararlı etkilerine maruz kaldıklarının farkındadır.

HCN, birkaç hücresel solunum enziminin inhibisyonunun nedenlerinden biridir. Sigara dumanında bulunan HCN miktarı özellikle sinir sistemi üzerinde zararlı bir etkiye sahiptir.

Sigara dumanındaki HCN seviyeleri, doğrudan solunan duman için sigara başına 10 ila 400 μg ve ikincil inhalasyon (ikinci el duman) için 0,006 ila 0,27 μg / sigara arasında bildirilmiştir. HCN, 40 µM'den itibaren toksik etkiler üretir.

Yazar: Alexas Fotos. Kaynak: Pixabay.

Solunduğunda hızla kan dolaşımına girer ve burada plazmaya salınır veya hemoglobine bağlanır. Küçük bir kısmı tiyosiyanata dönüştürülür ve idrarla atılır.

HCN'yi ısıtmanın riskleri

Kapalı kaplarda sıvı HCN'nin uzun süre ısıya maruz kalması, kapların beklenmedik şiddetli bir şekilde yırtılmasına neden olabilir. Eser miktarda alkali varlığında ve inhibitör yokluğunda 50-60ºC'de patlayarak polimerize olabilir.

Yangın dumanında HCN varlığı

HCN, diğerleri arasında yün, ipek, poliakrilonitriller ve naylon gibi nitrojen içeren polimerlerin yanması sırasında açığa çıkar. Bu malzemeler evlerimizde ve insan faaliyetlerinin çoğu yerinde mevcuttur.

Bu nedenle, yangın sırasında HCN potansiyel olarak solunarak ölüm nedeni olabilir.

Atmosferin kirleticisi

HCN, troposferin bir kirleticidir. Fotolize dayanıklıdır ve ortam atmosferik şartlarında hidrolize uğramaz.

Fotokimyasal olarak üretilen hidroksil OH • radikalleri, HCN ile reaksiyona girebilir, ancak reaksiyon çok yavaştır, bu nedenle atmosferdeki HCN'nin yarı ömrü 2 yıldır.

Biyokütle, özellikle turba yakıldığında, HCN atmosfere ve ayrıca endüstriyel faaliyetler sırasında salınır. Bununla birlikte, turbanın yanması, diğer biyokütle türlerinin yakılmasından 5 ila 10 kat daha fazla kirletici.

Bazı araştırmacılar, gezegenin belirli bölgelerinde El Niño fenomeninin neden olduğu yüksek sıcaklıkların ve kuraklığın, yüksek oranda ayrışmış bitki maddesi içeren alanlarda mevsimsel yangınları şiddetlendirdiğini bulmuşlardır.

Yazar: Steve Buissinne. Kaynak: Pixabay.

Bu, kuru mevsimlerde yoğun biyokütle yanmasına neden olur.

Bu olaylar, nihayetinde alt stratosfere taşınan ve çok uzun süre kalan, troposferdeki yüksek HCN konsantrasyonlarının kaynağıdır.

Referanslar

1. Cotton, F. Albert ve Wilkinson, Geoffrey. (1980). İleri İnorganik Kimya. Dördüncü baskı. John Wiley & Sons.
2. ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi. (2019). Hidrojen Siyanür. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.
3. Gidlow, D. (2017). Hidrojen siyanür-bir güncelleme. Mesleki Tıp 2017; 67: 662-663. Ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.
4. Van Nostrand'ın Bilimsel Ansiklopedisi. (2005). Hidrojen Siyanür. 9 ^inci onlinelibrary.wiley.com kurtuldu.
5. Ren, Y.-L. et al. (bin dokuz yüz doksan altı). Hidrojen Siyanür ve Karbonil Sülfürün Buğdayın Çimlenme ve Plumule Canlılığına Etkisi. Pestic. Sci.1996, 47, 1-5. Onlinelibrary.wiley.com'dan kurtarıldı.
6. De Nicola, GR vd. (2011). Yem ve Biyofumigasyonda Kullanımları için Siyanojenik Bitkilerde Dhurrin İçeriğinin Değerlendirilmesi için Basit Bir Analitik Yöntem. J. Agric. Food Chem.2011, 59, 8065-8069. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
7. Sheese, PE vd. (2017). 2016 boyunca alt stratosferde küresel bir hidrojen siyanür artışı. Geophys. Res. Lett., 44, 5791-5797. Agupubs.onlinelibrary.wiley.com adresinden kurtarıldı.
8. Surleva, AR ve Drochioiu, G. (2013). Sigara İçme Tehlikesini Görselleştirme: Sigara Dumanı ve Filtrelerindeki Hidrojen Siyanürün Basit Bir Spektrofotometrik Tespiti. J. Chem Educ.2013, 90, 1654-1657. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.
9. Alarie, Y. vd. (1990). Yangında İnsan Ölümlerinde Hidrojen Siyanürün Rolü. Ateş ve Polimerlerde. Bölüm 3. ACS Sempozyum Serisi. Pubs.acs.org'dan kurtarıldı.