FENILASETIK ASIT: YAPISI, ÖZELLIKLERI, KULLANIMLARI, ETKILERI - KIMYA - 2025

Fenilasetik asit , kimyasal formülü ile sağlam bir organik bileşiktir ₈ H ₈ O ₂ ya da Cı- ₆ , H ₅ , CH ₂ CO ₂ H Bu , bir monokarboksilik asit, bir tek karboksil grubu -COOH sahiptir.

Aynı zamanda benzenasetik asit veya feniletanoik asit olarak da bilinir. Hoş olmayan bir kokuya sahip beyaz kristal bir katıdır, ancak tadı tatlıdır. Bazı çiçeklerde, meyvelerde ve bitkilerde, çay ve kakao gibi fermente içeceklerde bulunur. Ayrıca tütün ve odun dumanında da bulunur.

Fenilasetik asit kristalleri. Tmv23. Kaynak: Wikipedia Commons.

Fenilasetik asit, bazı canlıların yani bunların doğal bir parçası olan moleküllerin endojen moleküllerinin dönüşümü ile oluşan bir bileşiktir.

İçinde bulunduğu organizmanın türüne bağlı olarak önemli işlevleri yerine getirir. Örneğin bitkilerde büyümelerinde rol alırken, insanlarda beyinden önemli moleküler habercilerin salınmasında rol oynar.

Antifungal bir ajan ve bakteri büyümesinin bir inhibitörü olarak etkileri incelenmiştir.

yapı

Fenilasetik veya benzenasetik asit molekülü, iki işlevsel gruplarına sahip olan: karboksil -COOH ve fenil Cı ₆ H ₅ -.

Bu, bir benzen halkası veya bir fenil grubu Cı hangi bir asetik asit molekülünün gibi ₆ H ₅ - eklenmiştir metil grubu -CH ₃ .

Ayrıca, metil grubu -CH bir hidrojen H olan bir toluen molekülü gibi olduğu söylenebilir ₃ bir karboksil grubu -COOH ile ikame edilmiştir.

Fenilasetik asidin yapısı. Yazar: Marilú Stea.

terminoloji

- Fenilasetik asit

- Benzenasetik asit

- 2-fenilasetik asit

- Feniletanoik asit

- Benzilformik asit

- Alfa-toluik asit

- Benzilkarboksilik asit.

Özellikleri

Fiziksel durum

Hoş olmayan, keskin bir kokuya sahip kristaller veya pullar şeklinde beyaz ila sarı katı.

Moleküler ağırlık

136,15 g / mol

Erime noktası

76.7ºC

Kaynama noktası

265,5ºC

Alevlenme noktası

132ºC (kapalı kap yöntemi)

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı

543ºC

Yoğunluk

1.09 g / cc ^3. 25 ° C'de

Çözünürlük

Suda çok çözünür: 25ºC'de 17,3 g / L

Etanol, etil eter ve karbon disülfürde çok çözünür. Asetonda çözünür. Kloroformda az çözünür.

pH

Sulu çözeltileri zayıf asidiktir.

Ayrışma sabiti

pK _a = 4.31

Diğer özellikler

Çok hoş olmayan bir kokusu var. Suda seyreltildiğinde bala benzer tatlı bir kokuya sahiptir.

Tadı tatlıdır, bala benzer.

Ayrışmaya kadar ısıtıldığında keskin ve rahatsız edici bir duman çıkarır.

sentez

Benzil siyanürün seyreltik sülfürik veya hidroklorik asit ile reaksiyona sokulmasıyla hazırlanır.

Ayrıca bir Ni (CO) ₄ katalizörü varlığında benzil klorür ve suyun reaksiyonuyla .

Fenilasetik asit sentezi. Claudio Pistilli. Kaynak: Wikipedia Commons.

Canlıların biyokimyasındaki rolü

Bu, canlılarda, örneğin insanlarda, bitkilerde, Escherichia coli'de, Saccharomyces cerevisiae'de ve Aspergillus. Ancak hepsinde aynı şekilde üretilmiyor gibi görünüyor.

İnsanlarda işlev

Fenilasetik asit, insan beyninin endojen bir bileşeni olan ve serebral iletimde rol oynayan 2-feniletilaminin ana metabolitidir.

Feniletilaminin metabolizması, fenilasetaldehit oluşumu yoluyla oksidasyonuna yol açar ve fenilasetik aside oksitlenir.

Fenilasetik asit, sinir sisteminde önemli işlevleri yerine getiren bir molekül olan dopaminin salınımını uyararak bir nöromodülatör görevi görür.

Depresyon ve şizofreni gibi afektif bozukluklarda biyolojik sıvılardaki feniletilamin veya fenilasetik asit seviyelerinde değişiklikler olduğu bildirilmiştir.

Bu bileşiklerin konsantrasyonundaki değişikliklerin, bazı çocukların yaşadığı dikkat eksikliği hiperaktivite sendromunu da etkilediğinden şüphelenilmiştir.

Dikkat eksikliği ve hiperaktivite sendromu olan bir kişinin beyni, prefrontal bölgenin vurgulandığı, hastalığın en büyük etkiye sahip olduğu yerdir. Manu5. Kaynak: Wikipedia Commons.

Bitkilerde işlev

Bazı araştırmacılar, fenilasetik asidin vasküler ve vasküler olmayan bitkilerde yaygın olarak dağıldığını göstermiştir.

40 yıldan fazla bir süredir doğal bir fitohormon veya oksin, yani bitki büyümesini düzenleyen bir hormon olarak kabul edilmektedir. Bitkilerin büyümesi ve gelişmesi üzerinde olumlu etkisi vardır.

Genellikle bitkilerin sürgünlerinde bulunur. Mısır bitkileri, yulaf, fasulye (bezelye veya fasulye), arpa, tütün ve domates üzerindeki faydalı etkisiyle bilinir.

Bezelye veya fasulye bitkisi filizlenir. Bijay chaurasia. Kaynak: Wikipedia Commons.

Bununla birlikte, bitki büyümesindeki etki mekanizması henüz tam olarak açıklığa kavuşmamıştır. Bitki ve sebzelerde nasıl oluştuğu da kesin olarak bilinmemektedir. İçlerinde fenilpiruvattan üretildiği öne sürülmüştür.

Diğerleri, amino asit fenilalaninin (2-amino-3-fenilpropanoik asit) bir deaminasyon ürünü olduğunu ve fenilalanin üreten bitkilerin ve mikroorganizmaların bundan fenilasetik asit üretebileceğini öne sürmektedir.

Bazı mikroorganizmalarda işlev

Bazı mikroplar bunu metabolik süreçlerinde kullanabilir. Örneğin, Penicillium chrysogenum mantarı onu penisilin G veya doğal penisilin üretmek için kullanır.

Penicillin G molekülünün, fenilasetik asit tarafından sağlanan bileşenin sol tarafta gözlendiği yapısı. Cacycle. Kaynak: Wikipedia Commons.

Diğerleri, domates gibi bitkilerin solmasına neden olan bir toprak bakterisi olan Ralstonia solanacearum gibi tek karbon ve nitrojen kaynağı olarak kullanır.

Uygulamalar

Tarımda

Fenilasetik asidin tarımsal uygulamalar için etkili bir antifungal ajan olduğu kanıtlanmıştır.

Bazı çalışmalarda, Streptomyces humidus bakterisi tarafından üretilen ve laboratuvarda izole edilen fenilasetik asidin, zoosporların çimlenmesini ve biber bitkilerine saldıran Phytophthora capsici mantarının miselyal büyümesini engellemede etkili olduğu bulunmuştur.

Diğer ticari fungisitlerin yanı sıra çalıştığı için bu bitkilerde P. capsici enfeksiyonuna karşı direnç oluşturabilir.

Biber ekimi. PJeganathan. Kaynak: Wikipedia Commons.

Diğer çalışmalar, çeşitli Bacillus türleri tarafından üretilen fenilasetik asidin, çam ağacına saldıran nematoda karşı toksik bir etki uyguladığını göstermektedir.

Gıda endüstrisinde

Karamel, çiçek, bal aromasına sahip olduğu için aroma maddesi olarak kullanılır.

Diğer kimyasal bileşiklerin üretiminde

Diğer kimyasalların ve parfümlerin yapımında, parfüm ve tatlandırıcı olarak kullanılan esterlerin, farmasötik bileşiklerin ve herbisitlerin hazırlanmasında kullanılır.

Fenilasetik asit, son derece zararlı olabilen, bağımlılık yaratan uyarıcı ilaçlar olan amfetamin elde etmek için tüm ülkelerin otoritelerinin sıkı kontrolüne tabi bir kullanıma sahiptir.

Patojenik mikroplara karşı potansiyel kullanım

Bazı çalışmalarda, fenilasetik asit birikiminin insan ve hayvan hücrelerinde ve dokularında Pseudomonas aeruginosa'nın sitotoksisitesini azalttığı bulunmuştur. Bu bakteri zatürreye neden olur.

Bu fenilasetik asit birikimi, insan test hücrelerine bu mikroorganizmaların yüksek bir konsantrasyonu aşılandığında meydana gelir.

Bulgular, deney koşulları altında P. aeruginosa bakterisinin enfeksiyona karşı koyan bu inhibitörü ürettiğini ve biriktirdiğini göstermektedir.

İnsanlarda birikime bağlı olumsuz etkiler

Kronik böbrek yetmezliği olan hastalarda ortaya çıkan fenilasetik asit birikiminin, aterosklerozun artmasına ve bunlarda kardiyovasküler hastalık oranının artmasına katkı sağladığı belirlenmiştir.

Fenilasetik asit, L-arginin'den (bir amino asit) nitrik oksit (NO) oluşumunu düzenleyen enzimi güçlü bir şekilde inhibe eder.

Normal koşullar altında nitrik oksit, damar duvarlarında aterojenik plakların oluşumuna karşı koruyucu bir etki uyguladığından, bu, arterlerin duvarları seviyesinde dengesizlikler yaratır.

Bu dengesizlik, risk altındaki bu hastalarda yüksek plak oluşumuna ve kardiyovasküler hastalığa neden olur.

Referanslar

1. ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi. (2019). Fenilasetik asit. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. vd. (2015). Bitkilerde Yaygın İki Oksin olan İndol-3-Asetik Asit ve Fenilasetik Asitin Ayırt Edici Özellikleri. Plant Cell Physiol. 2015 Ağu; 56 (8): 1641-1654. Ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.
3. Wang, J. vd. (2013). Pseudomonas aeruginosa Sitotoksisite, Fenilasetik Asit Birikimi ile İlişkili Yüksek Hücre Yoğunluğunda Zayıflatılır. PLoS One.2013; 8 (3): e60187. Ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.
4. Mangani, G. vd. (2004). İnsan kanındaki fenilasetik asidin gaz kromatografik kütle spektrometrik tayini. Ann. Chim. 2004 Eylül-Ekim; 94 (9-10): 715-9. Pubfacts.com'dan kurtarıldı.
5. Byung Kook Hwang, vd. (2001). Streptomyces humidus'tan Fenilasetik Asit ve Sodyum Fenilasetatın İzolasyonu ve İn Vivo ve In Vitro Antifungal Aktivitesi. Appl Environ Microbiol. 2001 Ağustos; 67 (8): 3739-3745. Ncbi.nlm.nih.g adresinden kurtarıldı
6. Jankowski, J. vd. (2003). Son dönem böbrek yetmezliği olan hastalarda artmış plazma fenilasetik asit, iNOS ekspresyonunu inhibe eder. Clin. Invest. 2003 Tem15; 112 (2): 256-264. Ncbi.nlm.nih.gov'dan kurtarıldı.