FENOKSIASETIK ASIT: SENTEZ, PROSEDÜR, KULLANIMLAR, RISKLER - KIMYA - 2025

Fenoksiasetik asit fenol ve monokloroasetik asit arasındaki reaksiyon ile oluşturulan organik bir doğa madde, bir sodyum hidroksit çözeltisi varlığında. Bu ürünü elde etmek için kullanılan prosedüre Williamson's eter sentezi denir.

Sentezlenen fenoksiasetik asit, iğne şeklindeki kristallerden oluşan, suda pratik olarak çözünmeyen (suda çözünürlük 12 g / l ^-1 ), ancak asetik asit, fenol ve dietil eter içinde çözünebilen beyaz veya renksiz bir çökeltidir .

Fenoksiasetik asidin kimyasal yapısı. Kaynak: «Fenoksiasetik asit». Vikipedi, bedava ansiklopedi. 13 Mayıs 2014, 17:21 UTC. 13 Mayıs 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Düzenlenmiş resim düzeni.

Kimyasal adı 2-fenoksietanoiktir ve moleküler formülü C ₈ H ₈ O _3'tür . Moleküler kütle 152.15 g mol- ^1'dir . Bu ürün zayıf bir asit gibi davranır ve erime noktası 98 ila 100 ° C ve kaynama noktası 285 ° C'dir.

Fenoksiasetik asit, herbisit özelliği olan maddelerin sentezinde bir ara üründür. Tek başına fenoksiasetik asit, Candida albicans ve Trichophyton rubrum'a karşı antifungal özelliklere sahiptir. Ayrıca nasırlardaki fazla keratini ortadan kaldırarak cildin eksfolyatifi olarak da faydalıdır.

Kullanımı için önlem almak gerekir çünkü ısıtıldığında korozif olan zehirli gazlar çıkarır. Gazlar arasında hidrojen klorür bulunur.

Bu ürünle doğrudan temas ciltte veya mukozada hafif tahrişe neden olabilir, ancak çok önemli olmasa da, oküler mukozanın etkilenmesi dışında ciddi olabilir. Ayrıca solunduğunda solunum yolunda ve yutulduğunda mide yolunda tahrişe neden olur.

Yanmaz bir maddedir ve oda sıcaklığında oldukça kararlıdır, ancak yüksek sıcaklıklarda veya basınçlarda stabilitesini kaybedebilir ve su ile karşılaştığında belli bir miktar enerji açığa çıkarabilir ancak bunu şiddetli bir şekilde yapmaz.

Fenoksiasetik asit sentezi

Fenol bir alkoldür ve bu nedenle zayıf bir asit gibi davranır, bu nedenle asidik protonu (H ⁺ ) bir alkaliye (sodyum hidroksit) karşı kolayca kaybederek bir alkoksit (fenolat) haline gelir. Bu daha sonra, bimoleküler bir nükleofilik ikame yoluyla eteri oluşturacaktır.

Alkoksit bir nükleofil olarak çalışır, yani başka bir maddeye serbest olan 2 elektrondan vazgeçebilir. Bizi ilgilendiren reaksiyon durumunda, alkil halojenürdür (monokloroasetik asit), onunla kovalent bağlar yoluyla güçlü bir şekilde bağlanarak, bu durumda eter olan yeni bir madde oluşturur.

Reaksiyon sırasında, halojenür iyonunun yer değiştirmesi meydana gelir ve bunun yerini alkoksit anyon alır. Bu reaksiyon, Williamson eter sentezi olarak bilinir.

Elde edilen ürün miktarı ve üretilme hızı, ilgili reaktanların konsantrasyonuna bağlı olacaktır, çünkü bu, moleküllerin çarpışmasının (nükleofil + alkil halojenür) etkililiğini belirlediği ikinci dereceden bir kinetik reaksiyondur.

süreç

Aşama 1

Fenoksiasetik asit sentezini başlatmak için, 0.5 g fenol dikkatlice tartılır ve 50 ml kapasiteli armut biçimli, tek ağızlı bir şişeye yerleştirilir. % 33'te (p / v) 2.5 ml sodyum hidroksit (NaOH), bunu çözmek için eklenir.

Çözeltinin alkalinitesini bir pH gösterge kağıdı ile kontrol edin. Şişenin üzerine bir mantar kapak yerleştirin ve 5 dakika kuvvetlice karıştırın. Karıştırma için manyetik bir karıştırıcı kullanılabilir.

Adım 2

Daha sonra 0.75 g monokloroasetik asit ilave edin ve karıştırma prosedürünü 5 dakika boyunca tekrarlayın.

Karışım sertleşmek veya macun kıvamına gelmek istiyorsa, su ekleyebilirsiniz (1 ila 3 ml arasında), ancak bu, çok fazla seyreltilmeden önceki dokuya dönene kadar azar azar eklenir.

Aşama 3

Şişeyi açın ve 10 dakika geri akış sistemi olan bir su banyosuna koyun. Akış sistemi mevcut değilse 40 dakika bırakılır.

4. adım

Çözeltinin soğumasını bekleyin ve 5 ml su ekleyin, ardından pH 1'e ulaşana kadar konsantre bir HCl çözeltisi ile asitleştirin (Bu amaçla pH'ı bir kağıtla ölçün).

Adım 5

Karışımı dikkatli bir şekilde ayırma hunisinden geçirin ve her prosedürde 5 ml etil eter kullanarak üç kez ekstrakte edin.

Organik ekstraktları havuzlayın ve her yıkama için 5 ml su kullanarak üç kez suyla yıkamak için ayırma hunisine geri yerleştirin.

Sulu fraksiyonlar, atılmak üzere ayrılır.

6. Adım

Daha sonra, organik fraksiyon sodyum karbonat 3 ml (Na ile ekstre edilir ₂ CO ₃ % 15 üç defa).

Elde edilen alkali sulu öz, bir buz banyosuna yerleştirilir ve ürünün çökelmesini oluşturan pH = 1 olana kadar HC1 ile asitleştirilir. Asitleştirme adımı, büyük bir dikkatle, damla damla eklenerek gerçekleştirilmelidir, çünkü reaksiyon köpük oluşturur ve aniden eklenirse sıçrayabilir.

Katı, vakumla süzülerek elde edilir, çökelti yıkanır ve kurumaya bırakılır.

7. Adım

Elde edilen ürün tartılır ve verim ve erime noktası gözlemlenir.

Kaynak: Sandoval M. (2015). Organik Kimya Laboratuvarı Uygulama Kılavuzu II. Meksika Ulusal Özerk Üniversitesi Kimya Fakültesi.

Uygulamalar

Tek başına fenoksiasetik asit, Candida albicans ve Trichophyton rubrum gibi belirli mantarlara karşı fungisidal aktiviteye sahiptir. Bu eylem, González ve diğerleri tarafından yürütülen bir araştırmada açıklanmıştır.

Çalışma, minimum inhibitör veya fungistatik konsantrasyonun (MIC) ve minimum fungisidal konsantrasyonun (CMF), klinik örneklerden, özellikle onikomikozdan muzdarip hastalardan alınan 13 Candida albicans türü için aynı (2.5 mg / ml) olduğunu ortaya koydu. .

Bir Candida albicans ATCC 10231 suşu, 2.5 mg / ml'lik bir MIC ve 5.0 mg / ml'lik bir CMF sunarken. Trichophyton rubrum, enfekte tırnaklardan analiz edilen 8 suşta 0.313 mg / ml MIC ve 1.25 mg / ml CMF sunmuştur.

Ek olarak, fenoksiasetik asit, keratinin eksfolyatifi olarak büyük bir kullanıma sahiptir, bu nedenle, bu özelliklerden etkilenen cilt üzerindeki nasırları veya sivilceleri en aza indirebilir.

Öte yandan fenoksiasetik asit, pestisitlerin, özellikle de Astix ve Duplosan gibi herbisitlerin sentezi için bir hammaddedir.

Riskler

Ürün yanlışlıkla yutulursa, gastrointestinal sistem boyunca (ağız, yemek borusu, mide ve bağırsaklar) mukoza zarının tahriş olmasına neden olur.

Solunması halinde solunum mukozasında tahrişe neden olarak solunum yetmezliğine ve öksürüğe neden olur.

Ciltte hafif tahrişe neden olabilir. Oküler mukozada iken tahriş daha şiddetli olacaktır. Bu durumlarda etkilenen bölgenin bol su ve sabunla yıkanması ve göz mukozasının bol su ile yıkanması önerilir.

Bu ürün, adipoz tümörlerin gelişimi veya görünümü için bir predispozan faktör olarak ilişkilendirilmiştir. Bu tümörler çoğunlukla ekstremitelerde veya karında gelişir.

Öte yandan, bu ürün nakliye yönetmeliklerinde belirtilen kriterlere göre taşınması tehlikeli değildir.

Fenoksiasetik asitten türetilen pestisitler genellikle çevre için toksiktir ve genetik mutasyonlarla, özellikle insanlarda non-Hodgkin lenfomasında bulunan t-translokasyonla ilişkilendirilmiştir.

Önlemler

- Bu ürün güçlü oksitleyici maddelerden ve şiddetle reaksiyona girebileceği bazlardan uzak tutulmalıdır.

- Bu ürünü ısıtmaktan kaçınmak önemlidir.

- Eldiven, önlük, güvenlik gözlükleri gibi koruyucu önlemleri kullanın.

Referanslar

1. González G, Trujillo R. Fenoksiasetik asit, Candida albicans ve Trichophyton rubrum'a karşı in vitro olarak antifungal etkisinin belirlenmesi ve belirlenmesi. Eczacılık Fakültesi Rev. Peruana, 1998; 34 (109). Mevcut: unmsm.edu
2. "Fenoksiasetik asit". Vikipedi, bedava ansiklopedi. 13 Mayıs 2014, 17:21 UTC. 13 Mayıs 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratuvarları. Güvenlik Bilgi Formu. 2017. şu adreste bulunabilir: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratuvarları. Aventis Güvenlik Veri Sayfası. 2001. Afipa.cl adresinde bulunabilir.
5. Gutiérrez M. Toksikolojik Acil Durumlarda Fenoksiasetik. CIATOX Toksikolojik Bilgi ve Danışma Merkezi. Kolombiya Ulusal Üniversitesi. Encolombia.com adresinde mevcuttur
6. Sandoval M. (2015). Organik Kimya Laboratuvarı Uygulama Kılavuzu II. Meksika Ulusal Özerk Üniversitesi Kimya Fakültesi.
7. Merck Laboratuvarları. 1907/2006 sayılı AB yönetmeliğine göre güvenlik veri sayfası. 2015 Şuradan ulaşılabilir: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Alarm semptomları olan yağ tümörü. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Mevcut: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: pestisitlere maruz kalanlarda genotoksisite biyobelirteci. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Ve.scielo.org adresinde mevcuttur