PIKRIK ASIT: YAPISI, SENTEZI, ÖZELLIKLERI VE KULLANIMLARI - KIMYA - 2025

Pikrik asit yüksek nitrolanmış organik bir kimyasal olan 2,4,6-trinitrofenol olan IUPAC ismi. Moleküler formülü, C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ , OH. Çok asidik bir fenoldür ve sodyum, amonyum veya potasyum pikrat olarak bulunabilir; olduğu, iyonik formda C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ ONa'dır.

Sert acı tadı olan bir katıdır ve oradan adını Yunanca acı anlamına gelen 'prikos' kelimesinden alır. Islak sarı kristaller halinde bulunur. Kurutulması veya dehidrasyonu tehlikelidir, çünkü onu patlayıcı yapan kararsız özelliklerini arttırır.

Pikrik asit molekülü. Kaynak: Iomesus

Pikrik asit molekülü yukarıda gösterilmiştir. Görüntüde bağları ve atomları tanımak zordur çünkü bu, Van der Waals'ın yüzeyinin temsiline karşılık gelir. Bir sonraki bölüm moleküler yapıyı daha ayrıntılı olarak ele almaktadır.

Pikrik asitten bazı ara bileşikler, çeşitli pikrat tuzları ve pikrik asit kompleksleri sentezlenir.

Pikrik asit, kalıcı sarı boyaların sentezi için bir baz olarak kullanılır. Bazı patologlar ve araştırmacılar, doku bölümlerinin ve diğer immünohistokimyasal işlemlerin fiksasyonu veya boyanmasında kullanır.

Farmasötik ürünlerin üretiminde oldukça faydalıdır. Ayrıca kibrit veya kibrit ve patlayıcı yapımında kullanılmaktadır. Ayrıca metalleri aşındırmak, renkli cam yapmak ve kreatinin gibi biyolojik parametrelerin kolorimetrik tayininde kullanılır.

Öte yandan pikrik asit cilt, solunum, oküler ve sindirim mukozası ile temas ettiğinde tahriş edicidir. Cilde zarar vermesinin yanı sıra, diğer organların yanı sıra böbrekleri, kanı ve karaciğeri de ciddi şekilde etkileyebilir.

yapı

Pikrik asitte yapı ve biçimsel yükler. Kaynak: Cvf-ps

Yukarıdaki görüntü pikrik asit molekülünün tüm bağlarını ve yapısının kendisini daha ayrıntılı olarak göstermektedir. Üç nitro ikame edicili bir fenolden oluşur.

NO ₂ gruplarında nitrojen atomunun pozitif bir kısmi yüke sahip olduğu ve bu nedenle çevresinin elektron yoğunluğunu talep ettiği görülebilir . Ancak aromatik halka aynı zamanda elektronları kendine doğru çeker ve üç NO _2'den önce kendi elektronik yoğunluğunun bir kısmını bırakır.

Bunun bir sonucu olarak, OH grubunun oksijeni, halkanın maruz kaldığı elektronik eksikliği gidermek için serbest elektronik çiftlerinden birini paylaşma eğilimindedir; ve bunu yaparken C = O ⁺ -H bağı oluşur . Oksijen üzerindeki bu kısmi pozitif yük, OH bağını zayıflatır ve asitliği artırır; yani hidrojen iyonu, H ⁺ olarak salınır .

Asit fenol

Bu nedenle, bu bileşik, asetik asidin kendisinden bile daha fazla olağanüstü güçlü (ve reaktif) bir asittir. Bununla birlikte, bileşik aslında asitliği diğer fenolleri aşan bir fenoldür; az önce belirtildiği gibi NO ₂ ikame edicilerinden kaynaklanmaktadır .

Bu nedenle fenol olduğu için OH grubu önceliğe sahiptir ve yapıdaki sayımı yönlendirir. Üç NO ₂ , OH'ye göre aromatik halkanın 2, 4 ve 6 numaralı karbonlarında bulunur. Bu bileşik için IUPAC terminolojisinin türetildiği yer burasıdır: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP).

NO ₂ grupları yoksa veya halkada daha az sayıda olsaydı, OH bağı daha az zayıflar ve bu nedenle bileşik daha az asitliğe sahip olur.

Kristal yapı

Pikrik asit molekülleri, moleküller arası etkileşimlerini destekleyecek şekilde düzenlenmiştir; OH ve NO _{2 grupları} arasında hidrojen bağı , dipol-dipol kuvvetleri veya elektron eksikliği olan bölgeler arasındaki elektrostatik itmeler için.

NO ₂ grupları beklenebilir aromatik halkalar komşu yönünde birbirlerine ve yönlendirmek iter. Ayrıca, artan elektrostatik itmeler nedeniyle halkalar üst üste dizilemeyecektir.

Tüm bu etkileşimlerin ürünü olan pikrik asit, bir kristali tanımlayan üç boyutlu bir ağ oluşturmayı başarır; birim hücresi ortorombik tipte bir kristal sisteme karşılık gelir.

sentez

Başlangıçta, diğerleri arasında hayvan boynuzu türevleri, doğal reçineler gibi doğal bileşiklerden sentezlendi. 1841'den başlayarak, fenol, çeşitli yollar izleyerek veya çeşitli kimyasal prosedürlerle pikrik aside bir öncü olarak kullanılmıştır.

Daha önce de belirtildiği gibi, en asidik fenollerden biridir. Sentezlemek için, fenol önce bir sülfonasyon sürecinden sonra bir nitrasyon sürecinden geçer.

Susuz fenol sülfonasyonu, SO, dumanlı sülfürik asit sülfonat grubu ile H elektrofilik aromatik ikameler meydana gelen fenol işlenmesiyle gerçekleştirilir ₃ OH grubu ile ilgili olarak -orto ve -para pozisyonda, H.

Bu ürün 2,4-fenoldisülfonik asit, nitrasyon işlemine tabi tutularak konsantre nitrik asit ile işlenir. Bu şekilde, iki SO ₃ H grupları nitro grubu, NO ile değiştirildiği ₂ , ve bir üçüncü diğer nitro pozisyonu girer. Aşağıdaki kimyasal denklem bunu göstermektedir:

2,4-fenoldisülfonik asidin nitrasyonu. Kaynak: Gabriel Bolívar.

Doğrudan fenol nitrasyon

Fenol nitrasyon işlemi doğrudan gerçekleştirilemez çünkü yüksek moleküler ağırlıklı katranlar üretilir. Bu sentez yöntemi, çok ekzotermik olduğu için çok dikkatli bir sıcaklık kontrolü gerektirir:

Doğrudan fenol nitrasyon. Kaynak: akane700

Pikrik asit, 2,4-dinitrofenolün nitrik asit ile direkt nitrasyon işlemi yapılarak elde edilebilir.

Başka bir sentez yolu, benzenin nitrik asit ve cıva nitrat ile işlenmesidir.

Fiziksel ve kimyasal özellikler

Moleküler ağırlık

229.104 g / mol.

Fiziksel görünüş

Sarı kütle veya ıslak kristallerin süspansiyonu.

Koku

Kokusuzdur.

Damak zevki

Çok acı.

Erime noktası

122.5 ° C

Kaynama noktası

300 ° C Ancak eridiğinde patlar.

Yoğunluk

1.77 g / mL.

Çözünürlük

Suda orta derecede çözünür bir bileşiktir. Bunun nedeni, OH ve NO _{2 gruplarının} hidrojen bağları yoluyla su molekülleri ile etkileşime girebilmesidir; aromatik halka hidrofobik olmasına ve bu nedenle çözünürlüğünü bozmasına rağmen.

aşındırıcılık

Pikrik asit, kalay ve alüminyum dışında genellikle metaller için aşındırıcıdır.

pKa

0.38. Güçlü bir organik asittir.

kararsızlık

Pikrik asit, kararsız özelliklerle karakterizedir. Çevre için risk oluşturur, kararsız, patlayıcı ve zehirlidir.

Dehidrasyonu önlemek için sıkıca kapalı olarak saklanmalıdır çünkü pikrik asit kurumasına izin verilirse çok patlayıcıdır. Susuz formuna çok dikkat edilmelidir çünkü sürtünme, şok ve ısıya çok duyarlıdır.

Pikrik asit, oksitlenebilir malzemelerden uzakta, serin, havalandırılan yerlerde saklanmalıdır. Deri ve mukoza zarlarıyla teması halinde tahriş edicidir, yutulmaması gerekir ve vücut için toksiktir.

Uygulamalar

Pikrik asit araştırma, kimya, endüstri ve orduda yaygın olarak kullanılmaktadır.

soruşturma

Hücreler ve dokular için fiksatif olarak kullanıldığında, asit boyalarla boyanma sonuçlarını iyileştirir. Trikrom boyama yöntemleriyle olur. Dokuyu formalinle sabitledikten sonra pikrik asit ile yeni bir fiksasyon önerilir.

Bu, kumaşların yoğun ve çok parlak renklenmesini garanti eder. Bazik boyalarla iyi sonuç alamazsınız. Ancak pikrik asit çok uzun süre bırakılırsa DNA'yı hidrolize edebileceğinden önlemler alınmalıdır.

Organik Kimya

-Organik kimyada çeşitli maddelerin tanımlanması ve analizi için alkali pikratlar olarak kullanılır.

-Metallerin analitik kimyasında kullanılır.

-Klinik laboratuvarlarda serum ve idrar kreatinin düzeylerinin belirlenmesinde kullanılır.

-Glikoz seviyelerinin analizi için kullanılan bazı reaktiflerde de kullanılmıştır.

Endüstride

-Fotoğraf endüstrisi düzeyinde pikrik asit, fotografik emülsiyonlarda duyarlılaştırıcı olarak kullanılmıştır. Diğerlerinin yanı sıra pestisitler, güçlü böcek öldürücüler gibi ürünlerin üretiminin bir parçası olmuştur.

- Pikrik asit, örneğin kloropikrin ve pikramik asit gibi diğer ara kimyasal bileşikleri sentezlemek için kullanılır. Deri endüstrisi için bazı ilaçlar ve boyalar bu bileşiklerden yapılmıştır.

-Pikrik asit, toksisitesi ortaya çıkmadan önce antiseptik ve diğer durumlarda yanıkların tedavisinde kullanılmaya başlandı.

-Kibrit ve pil üretiminde patlayıcı özelliğinden dolayı önemli bileşen.

Askeri uygulamalar

-Pikrik asidin yüksek patlayıcılığı nedeniyle mühimmat fabrikalarında askeri silahlar için kullanılmıştır.

- Topçu mermileri, el bombaları, bombalar ve mayınlarda preslenmiş ve eritilmiş pikrik asit kullanılmıştır.

-Pikrik asidin amonyum tuzu patlayıcı olarak kullanılmıştır, çok güçlüdür ancak TNT'den daha az kararlıdır. Bir süre roket yakıtının bir bileşeni olarak kullanıldı.

Toksisite

İnsan vücudu ve genel olarak tüm canlılar için çok zehirli olduğu kanıtlanmıştır.

Akut oral toksisitesinden dolayı solunması ve yutulması tavsiye edilir. Ayrıca mikroorganizmalarda mutasyona neden olur. Yaban hayatı, memeliler ve genel olarak çevre üzerinde toksik etkileri vardır.

Referanslar

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10 ^inci baskı).. Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Vikipedi. (2018). Pikrik asit. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
4. Purdue Üniversitesi. (2004). Pikrik asit patlaması. Kurtarıldı: chemed.chem.purdue.edu
5. Kristalografi 365 projesi. (10 Şubat 2014). Yumuşak sarıdan daha az - pikrik asit yapısı. Kurtarıldı: crystallography365.wordpress.com
6. Pubchem. (2019). Pikrik asit. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker JR (1958). Pikrik asit. Methuen, Londra, İngiltere.