- karakteristikleri
- yapı
- Özellikleri
- Bitkilerdeki fonksiyonlar
- biosentezi
- Bitkilerde biyosentez
- düzenleme
- bozulma
- Epinefrin ve norepinefrin sentezi
- Tirozin açısından zengin besinler
- Alımının faydaları
- Eksiklik bozuklukları
- Diğer metabolik patolojiler
- Referanslar
Tirosin (Tyr, Y) canlılarda tüm hücrelerin proteinleri oluşturan 22 amino asit biridir. Valin, treonin, triptofan, lösin, lisin ve diğerleri gibi diğer amino asitlerin aksine tirozin, "şartlı" esansiyel bir amino asittir.
"Tirosin" adı, bu gıdada ilk kez bu amino asit keşfedildiği için peynir anlamına gelen Yunanca "tiros" kelimesinden türemiştir. Terim, 1846'da, peyniri potasyum hidroksit ile karıştıran ve suda neredeyse hiç çözünmeyen bilinmeyen bir bileşik elde eden Liebig tarafından icat edildi.
Amino asit Tirosinin kimyasal yapısı (Kaynak: Wikimedia Commons aracılığıyla Clavecin)
İlk açıklamadan sonra, Warren de la Rue ve Hinterberger gibi diğer araştırmacılar, sırasıyla kokoid böceklerden ve boynuz proteinlerinden elde ettiler. Hidroklorik asit ile diğer proteinlerin hidrolizinden ayrılması 1901'de Mörner tarafından tarif edilmiştir.
Genellikle bu amino asit, memelilerde fenilalaninin hidroksilasyonu sayesinde elde edilir, ancak besinlerle birlikte tüketilen proteinlerden de bağırsakta emilir.
Tirosinin insan vücudunda birden fazla işlevi vardır ve bunlar arasında en ilgili olanları, belki de nörotransmiterlerin ve adrenalin ve tiroid hormonu gibi hormonların üretimi için bir substrattır.
karakteristikleri
Tirozin yaklaşık 180 g / mol ağırlığındadır ve R grubu veya yan zinciri, 10.07'lik bir ayrışma sabiti pKa'ya sahiptir. Hücresel proteinlerdeki nispi bolluğu% 4'ü geçmez, ancak insan fizyolojisi için gerekli olan çok sayıda işlevi vardır.
Bu amino asit, fenilalanin ve triptofanın da bulunduğu aromatik amino asitler grubuna aittir. Bu grubun üyeleri, R gruplarında veya yan zincirlerinde aromatik halkalara sahiptir ve genellikle hidrofobik veya apolar amino asitlerdir.
Triptofan gibi tirozin de ultraviyole ışığı emer ve birçok proteinin 280 nm'de ışığın emilmesinden sorumlu olan amino asit kalıntılarından biridir, bu da onu karakterizasyonu için yararlı kılar.
İnsanlarda biyosentezi temel bir amino asit olan fenilalanine bağlı olduğundan "şartlı" esansiyel bir amino asit olarak kabul edilir. Vücut günlük fenilalanin ihtiyacını karşılıyorsa tirozin sorunsuz bir şekilde sentezlenebilir ve sınırlayıcı bir amino asit değildir.
Bununla birlikte, diyet fenilalaninde eksikse, vücut sadece bu amino asitte değil, aynı zamanda tirozinde de dengesizliğe sahip olacaktır. Fenilalaninden tirozin sentez reaksiyonunun geri dönüşümlü olmadığına dikkat etmek de önemlidir, bu nedenle tirozin fenilalanin için hücresel ihtiyaçları karşılayamaz.
Tirozin ayrıca beyin için glikoz sentezinde ve karaciğerde keton cisimlerinin oluşumunda rol alan glikojenik ve ketojenik metabolik ara ürünlerin üretiminde ikili rolleri olan amino asitler grubuna dahildir.
yapı
Amino asitlerin geri kalanı gibi, tirozin veya β-parahidroksifenil-α-amino propiyonik asit, a karbon adı verilen merkezi bir karbon atomuna sahip olan ve dörde bağlı olduğu için kiral olan bir a-amino asittir. farklı ikame atomları veya molekülleri.
Bu kiral karbon, iki karakteristik amino asit grubuna eklenir: bir amino grubu (NH2) ve bir karboksil grubu (COOH). Ayrıca bağlarından birini bir hidrojen atomu ile paylaşır ve kalan bağ R grubu veya her bir amino asidin uygun yan zinciri tarafından işgal edilir.
Tirozin durumunda, bu grup, bir hidroksil grubu (OH) ile ilişkili aromatik bir halkadan oluşur; bu, ona diğer moleküller ile hidrojen bağları oluşturma yeteneği verir ve belirli enzimler için temel işlevsel özellikler verir.
Özellikleri
Tirozin, çok çeşitli biyolojik aktivite ve fonksiyonlara sahip birçok proteinin temel bileşenidir.
İnsanlarda ve diğer memelilerde, bu amino asit, sinir ve böbrek dokularında, vücut fonksiyonları için büyük önem taşıyan üç ilişkili katekolaminerjik nörotransmiter olan dopamin, epinefrin ve norepinefrin sentezi için kullanılır.
Melanin gibi ultraviyole radyasyon (UV) koruyucularının sentezi için de gereklidir; endorfin gibi bazı ağrı kesiciler ve E vitamini gibi antioksidan moleküller.
Aynı şekilde bu amino asit, tirozin, oktopamin ve tiroid hormonlarının tiroglobülinin tirozin kalıntısındaki iyot organizasyonu yoluyla sentezine hizmet eder.
Tiramin, insan vücudunda bulunan vazoaktif bir moleküldür ve oktopamin, norepinefrin ile ilgili bir amindir.
Tirozinin tüm bu fonksiyonları, diyet proteinlerinden elde edilmesi veya fenilalaninin, adı geçen amino asidin sistemik tedarikinin ana organı olan karaciğer ile hidroksilasyonu sayesinde mümkündür.
Bitkilerdeki fonksiyonlar
Tirozin ve biyosentezi sırasında üretilen bazı ara maddeler, savunmada, tozlayıcıların çekilmesinde, elektronik taşımada ve yapısal destekte uzmanlaşmış metabolitlerin biyosentetik yollarını besler.
biosentezi
İnsanlarda tirozin diyetten elde edilir veya enzim fenilalanin hidroksilaz kompleksi tarafından katalize edilen reaksiyon yoluyla temel bir amino asit olan fenilalaninden karaciğer hücreleri tarafından tek aşamada sentezlenir.
Bu kompleks, oksijenaz aktivitesine sahiptir ve yalnızca insanların veya diğer memelilerin karaciğerinde bulunur. Tirozin sentez reaksiyonu daha sonra bir oksijen atomunun fenilalaninin aromatik halkasının para pozisyonuna transferini içerir.
Bu reaksiyon, bir su molekülünün başka bir moleküler oksijen atomunun indirgenmesi ile oluşması ve indirgeme gücünün, folik aside benzer bir tetrahidropterin molekülü ile konjuge edilmiş bir NADPH tarafından doğrudan sağlanmasıyla aynı zamanda meydana gelir.
Bitkilerde biyosentez
Bitkilerde tirozin, fenilalanin ve triptofan gibi diğer aromatik amino asitler için diğer biyosentetik yolları besleyen "shikimate" yolunun de novo akış aşağısında sentezlenir.
Bu organizmalarda sentez, shikimat yolunun son ürünü olan ve ayrıca tüm aromatik amino asitler, belirli vitaminler ve bitki hormonları için ortak öncü olan "corismate" olarak bilinen bir bileşikten başlar.
Korismat, enzim korizat mutazının katalitik etkisiyle prefenata dönüştürülür ve bu, bitkilerde tirozin ve fenilalanin sentezinde ilk "kararlı" adımdır.
Fenat, herhangi bir sırayla meydana gelebilen oksidatif dekarboksilasyon ve transaminasyon yoluyla tirozine dönüştürülür.
Biyosentetik yollardan birinde, bu adımlar, prefenata özgü tirozin dehidrojenaz (PDH) (prefenatı 4-hidroksifenilpiruvata (HPP) dönüştürür) ve tirozin aminotransferaz (HPP'den tirozin üreten) olarak bilinen spesifik enzimler tarafından katalize edilebilir. ), sırasıyla.
Prefenattan tirozinin bir başka sentez yolu, prefenatın, enzim prefenat aminotransferaz tarafından katalize edilen, L-arojenat adı verilen proteinojenik olmayan bir amino aside transaminasyonunu içerir.
L-arojenat daha sonra, ADH olarak da bilinen arojenata özgü bir tirozin dehidrojenaz enzimi tarafından yönlendirilen bir reaksiyon olan tiroksin oluşturmak için oksidatif dekarboksilasyona tabi tutulur.
Bitkiler tercihli olarak hidrojenat yolunu kullanır, oysa mikropların çoğu prefenattan türetilmiş HPP'den tirozini sentezler.
düzenleme
Çoğu amino asit biyosentetik yolu için geçerli olduğu gibi, bitkiler, tirozin dahil aromatik amino asitlerin sentezinde katı bir düzenleme sistemine sahiptir.
Bu organizmalarda, düzenleme birçok düzeyde gerçekleşir, çünkü shikimat yolunu kontrol eden mekanizmalar aynı zamanda kendi düzenleme mekanizmalarının da bulunduğu bir yol olan tirozin üretimini de kontrol eder.
Bununla birlikte, tirozinin gereksinimleri ve dolayısıyla biyosentezinin düzenlenmesindeki katılık, her bitki türüne özgüdür.
bozulma
Tirozinin bozunması veya katabolizması, fumarat ve asetoasetat oluşumuyla sonuçlanır. Bu yoldaki ilk adım, amino asidin tirozin aminotransferaz olarak bilinen bir sitozolik enzim tarafından 4-hidroksifenilpiruvata dönüştürülmesidir.
Bu amino asit aynı zamanda hepatositlerin mitokondrilerinde bir enzim aspartat aminotransferaz tarafından transamine edilebilir, ancak bu enzim normal fizyolojik koşullar altında çok önemli değildir.
Tirozinin bozunması yoluyla, süksinil asetata dekarboksilatlanabilen süksinil asetoasetat üretilebilir. Süksinil asetat, 5-aminolevulinik asit dehidrataz enzimi olan heme grubunun sentezinden sorumlu enzimin en güçlü inhibitörüdür.
Epinefrin ve norepinefrin sentezi
Belirtildiği gibi tirozin, insan vücudu için çok önemli iki nörotransmiterin sentezi için ana substratlardan biridir: adrenalin ve norepinefrin.
Bu, başlangıçta tirozin hidroksilaz olarak bilinen, tirozinin R grubunun aromatik halkasına ek bir hidroksil grubu ekleyebilen ve böylece dopa olarak bilinen bileşiği oluşturabilen bir enzim tarafından kullanılır.
Dopa, karboksil grubunu başlangıç amino asitinden uzaklaştıran ve bir piridoksal fosfat (FDP) molekülünü hak eden bir enzim dopa dekarboksilaz tarafından enzimatik olarak işlendiğinde dopamine yol açar.
Dopamin daha sonra, tirozinin R grubunun parçası olan ve aromatik halka arasında bir "köprü" işlevi gören -CH'ye bir hidroksil grubunun eklenmesini katalize eden dopamin β-oksidaz enziminin etkisiyle norepinefrine dönüştürülür. ve a karbon.
Epinefrin, bir metil grubunun (-CH3) norepinefrinin serbest amino grubuna S-adenosil-metiyonine bağımlı transferinden sorumlu olan feniletanolamin N-metiltransferazın etkisiyle norepinefrinden elde edilir.
Tirozin açısından zengin besinler
Yukarıda tartışıldığı gibi tirozin, insan vücudunda temel bir amino asit olan fenilalaninin hidroksilasyonu ile sentezlendiği için "şartlı" esansiyel bir amino asittir.
Bu nedenle, fenilalanin alımı vücudun taleplerini karşılıyorsa, tirozin hücrelerin normal işleyişi için sınırlayıcı bir faktör değildir. Bununla birlikte tirozin, günlük yiyeceklerle tüketilen proteinlerden de elde edilir.
Bazı çalışmalar, hem tirozin hem de fenilalanin günlük minimum alımının kilogram ağırlık başına 25 ila 30 mg arasında olması gerektiğini, bu nedenle ortalama bir kişinin günde 875 mg tirozin tüketmesi gerektiğini bildirmektedir.
Tirozin içeriği en yüksek besinler peynir ve soyadır. Bunlara ayrıca sığır eti, kuzu eti, domuz eti, tavuk ve balık dahildir.
Ceviz gibi bazı tohumlar ve kuruyemişler de yumurta, süt ürünleri, tahıllar ve tahıllar gibi bu amino asidin önemli miktarlarını sağlar.
Alımının faydaları
Tirozin, fenilalanini yeterince işleyemeyen ve bu nedenle tirozin üretmeyen hastaların muzdarip olduğu, fenilketonüri olarak bilinen patolojinin tedavisi için genellikle diyet veya besin takviyeleri şeklinde tüketilir.
Günlük tüketilen tirozin miktarındaki artışın, katabolizmasının nörotransmiterler adrenalin ve noradrenalin senteziyle ilgili olması nedeniyle stresli koşullar altında öğrenme, hafıza ve uyanıklıkla ilgili bilişsel işlevleri iyileştirebileceği düşünülmektedir.
Bazı insanlar, önemli miktarda uyku kaybettiyse, gün içinde uyanık kalmak için tirozin bakımından zengin tabletler alır.
Bu amino asit, tiroid hormonunun oluşumunda rol oynadığından, tüketimi sistemik metabolik düzenleme üzerinde olumlu etkilere sahip olabilir.
Eksiklik bozuklukları
Albinizm ve alkaptonüri, tirozin metabolizması ile ilgili iki patolojidir. İlk koşul, melaninin tirozinden hatalı senteziyle ilgilidir ve ikincisi, tirozinin bozunmasındaki kusurlarla ilgilidir.
Albinizm, ciltte pigmentasyon eksikliği ile karakterizedir, yani bundan muzdarip hastalar beyaz saçlı ve pembemsi bir cilde sahiptir, çünkü melanin bu yapılara renk sağlamaktan sorumlu pigmenttir.
Bu patoloji, tirozini melanin sentezinde bir ara ürün olan DOPA-kinona dönüştürmekten sorumlu olan melanosite özgü tirozinaz enzimindeki bir eksiklikle ilgilidir.
Alkaptonüri semptomları abartılı (koyu) idrar pigmentasyonu ve geç gelişen artrit olarak belirgindir.
Diğer metabolik patolojiler
Ek olarak, tirozin metabolizmasıyla ilgili başka bozukluklar da vardır, bunlar arasında:
- Kalıtsal tirozinemi tip I: ilerleyici karaciğer dejenerasyonu ve böbrek fonksiyon bozukluğu ile karakterize
- Kalıtsal tirozinemi tip II veya Richner-Hanhart sendromu: avuç içlerinde ve ayak tabanlarında keratit ve ampuller lezyonlar olarak belirgindir.
- Tirozinemi tip III: asemptomatik olabilir veya zeka geriliği olarak mevcut olabilir
- "Hawkinsinuria": çocuklukta metabolik asidoz ve büyümede gelişme yetersizliği ile karakterizedir
Tirozin metabolizmasında, tirozinden dopaminin sentezinin ilk adımından sorumlu olan tirozin hidroksilaz gibi, bozunmasından sorumlu enzimlerdeki eksikliklerle ilgili başka doğuştan gelen kusurlar da vardır.
Referanslar
- Aders Plimmer, R. (1908). Proteinlerin Kimyasal Yapısı. Bölüm I. Londra, Birleşik Krallık: Longmans, Green ve CO.
- Chakrapani, A., Gissen, P. ve McKiernan, P. (2012). Tirozin metabolizması bozuklukları. Doğuştan Metabolik Hastalıklarda: Tanı ve Tedavi (s. 265–276).
- Kretchmer, N., Levine, S., McNamara, H. ve Barnett, H. (1956). Gençlerde Tirozin Metabolizmasının Bazı Yönleri. I. İnsan Karaciğerinde Tirozin Oksitleme Sisteminin Gelişimi. The Journal of Clinical Investigation, 35 (10), 1089–1093.
- La Du, B., Zannoni, V., Laster, L. ve Seegmiller, E. (1958). Alkaptonüri'de Tirozin Metabolizmasındaki Kusurun Doğası. Biyolojik Kimya Dergisi, 230, 251-260.
- Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V. ve Weil, P. (2009). Harper's Illustrated Biochemistry (28. baskı). McGraw-Hill Medical.
- Nelson, DL ve Cox, MM (2009). Biyokimyanın Lehninger İlkeleri. Omega Editions (5. baskı).
- Schenck, CA ve Maeda, HA (2018). Bitkilerde tirozin biyosentezi, metabolizması ve katabolizması. Phytochemistry, 149, 82-102.
- Slominski, A., Zmijewski, MA ve Pawelek, J. (2012). Melanosit fonksiyonlarının hormon benzeri düzenleyicileri olarak L-tirozin ve L-dihidroksifenilalanin. Pigment Hücresi ve Melanom Araştırması, 25 (1), 14–27.
- Van de, G. (2018). Sağlık Hattı. 16 Eylül 2019 tarihinde www.healthline.com adresinden erişildi.
- Web MD. (Nd). 15 Eylül 2019 tarihinde www.webmd.com adresinden erişildi.
- Whitbread, D. (2019). Yiyecek Verilerim. 15 Eylül 2019 tarihinde www.myfooddata.com adresinden erişildi.