ANTRASEN: YAPISI, ÖZELLIKLERI, TOKSISITESI VE KULLANIMLARI - KIMYA - 2025

Antrasen üç benzen halkası füzyonu ile oluşturulan bir polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) 'dir. Renksiz bir bileşiktir, ancak ultraviyole ışık altında floresan mavi bir renk alır. Antrasen kolayca süblimleşir.

Beyaz bir katıdır (alttaki resim), ancak hafif aromatik bir kokuya sahip renksiz monoklinik kristaller olarak da görünebilir. Katı antrasen su içinde pratik olarak çözülmez ve organik çözücüler, özellikle de karbon disülfit, CS kısmen çözünür ₂ .

Antrasen kristalleri. Kaynak: Leiem, Wikipedia aracılığıyla.

1832'de August Laurent ve Jean Dumas tarafından hammadde olarak katran kullanılarak keşfedildi. Bu malzeme, aromatik bileşiğin% 1.5'ini içerdiği için antrasen üretiminde kullanılmaya devam etmektedir. Ayrıca benzokinondan sentezlenebilir.

Çevrede fosil hidrokarbonların kısmi yanmasının bir ürünü olarak bulunur. İçme suyunda, atmosferik havada, motorlu taşıt egzozlarında ve sigara dumanında bulunmuştur. En önemli çevre kirleticilerinden EPA (Birleşik Devletler Çevre Koruma Ajansı) tarafından listelenmiştir.

Antrasen, ultraviyole ışığın etkisiyle dimerize edilir. Ayrıca, çinkonun etkisiyle 9,10-dihidroantrasene hidrojene edilir ve kalan benzen halkalarının aromatikliğini korur. Hidrojen peroksit ile reaksiyona girerek antrakinona oksitlenir.

Sürtünerek ışık ve elektrik yayabilir, güneş ışığına maruz kaldığında kararabilir.

Alizarin gibi mürekkep ve renklendiricilerin üretiminde ara ürün olarak kullanılır. Ahşabın korunmasında kullanılır. Aynı zamanda böcek öldürücü, parazit öldürücü, herbisit ve kemirgen öldürücü ajan olarak kullanılır.

Antrasenin yapısı

Antrasenin üç aromatik halkası. Kaynak: Jynto

Üstteki resim, bir küre ve çubuk modeliyle temsil edilen antrasenin yapısını göstermektedir. Görülebileceği gibi, üç adet altı karbonlu aromatik halka vardır; bunlar benzen halkalarıdır. Noktalı çizgiler, yapıda mevcut aromatikliği gösterir.

Tüm karbon sp sahip ² hibridizasyon molekülü aynı düzlemde olacak şekilde,. Bu nedenle antrasen küçük, aromatik bir tabaka olarak düşünülebilir.

Ayrıca, yanlardaki hidrojen atomlarının (beyaz küreler) pratik olarak bir dizi kimyasal reaksiyona maruz kaldığına dikkat edin.

Moleküller arası kuvvetler ve kristal yapı

Antrasen molekülleri, Londra saçılma kuvvetleri aracılığıyla etkileşime girer ve halkalarını birbirinin üzerine istifler. Örneğin, bu "tabakalardan" ikisinin bir araya geldiği ve π bulutlarının (halkaların aromatik merkezleri) elektronları hareket ettikçe birlikte kalmayı başardıkları görülebilir.

Bir başka olası etkileşim, bir miktar pozitif kısmi yüklü hidrojenlerin, komşu antrasen moleküllerinin negatif ve aromatik merkezlerine çekilmesidir. Ve bu nedenle, bu çekicilikler antrasen moleküllerini uzayda yönlendiren yönsel bir etki yaratır.

Bu nedenle, antrasen, uzun menzilli bir yapısal model benimseyecek şekilde düzenlenir; ve bu nedenle monoklinik bir sistemde kristalleşebilir.

Muhtemelen, bu kristaller, antrakinona oksitlenmelerinin bir sonucu olarak sarımsı renkler sergilerler; katısı sarı olan antrasenin bir türevidir.

Özellikleri

Kimyasal isimler

antirasen

-Paranaphthalene

-Anthracine

-Yeşil Yağ

Moleküler formül

Cı- ₁₄ , H ₁₀ ya da (Cı- ₆ , H ₄ CH) ₂ .

Moleküler ağırlık

178.234 g / mol.

Fiziksel tanım

Beyaz veya soluk sarı katı. Alkolde yeniden kristalleşmenin monoklinik kristaller ürünü.

Renk

Saf antrasen renksiz olduğunda. Sarı ışıkla sarı kristaller mavi bir renkle parlar. Ayrıca belirli sarımsı tonlar da gösterebilir.

Koku

Hafif aromatik.

Kaynama noktası

341.3 ° C

Erime noktası

216 ° C

ateşleme noktası

250ºF (121ºC), kapalı kap.

Su çözünürlüğü

Suda pratik olarak çözünmez.

0 ºC'de 0,022 mg / L su

25ºC'de 0044 mg / L su.

Etanolde çözünürlük

16ºC'de 0,76 g / kg

25 ° C'de 3,28 g / kg Aynı sıcaklıkta etanolde suya göre nasıl daha fazla çözünür olduğuna dikkat edin.

Hekzan içinde çözünürlük

3,7 g / kg.

Benzen içinde çözünürlük

16,3 g / L Benzen içindeki daha fazla çözünürlüğü, her iki madde de aromatik ve siklik olduğu için ona yüksek afinitesini gösterir.

Karbon disülfür çözünürlüğü

32.25 g / L

Yoğunluk

1.24 g / cc ^3. 68 ° F 'de (1.25 g / cm' ³ 23 ° C de).

Buhar yoğunluğu

6.15 (1'e eşit referans olarak alınan havaya göre).

Buhar basıncı

293 ° F'de 1 mmHg (yüce). 25 ° C'de 6,56 x ^10-6 mmHg

istikrar

Önerilen koşullarda saklandığında kararlıdır. Tribolüminesan ve triboelektriktir; Bu, ovulduğunda ışık ve elektrik yaydığı anlamına gelir. Antrasen güneş ışığına maruz kaldığında koyulaşır.

Otomatik ateşleme

1.004 ° F (540 ° C).

ayrışma

Yanma yoluyla tehlikeli bileşikler (karbon oksitler) üretilir. Güçlü oksidanların etkisi altında ısındığında keskin ve zehirli bir duman çıkarır.

Yanma ısısı

40,110 kJ / kg.

Kalorik kapasite

210.5 J / mol · K.

Maksimum absorpsiyon dalga boyu (görünür ve ultraviyole ışık)

Maksimum λ 345,6 nm ve 363,2 nm.

viskozite

-0,602 cPoise (240ºC)

-0.498 cPoise (270ºC)

-0.429 cPoise (300ºC)

Görüldüğü gibi sıcaklık arttıkça viskozitesi azalmaktadır.

terminoloji

Antrasen, tekdüze bir polisiklik moleküldür ve bu tür bir sistem için oluşturulan terminolojiye göre, gerçek adı Tricene olmalıdır. Ön ek tri, üç benzen halkası olduğu içindir. Bununla birlikte, önemsiz antrasen adı popüler kültür ve bilime yayılmış ve kök salmıştır.

Ondan türetilen bileşiklerin adlandırılması genellikle biraz karmaşıktır ve ikamenin gerçekleştiği karbona bağlıdır. Aşağıda, antrasen için ilgili karbon numaralandırması gösterilmektedir:

Antrasende karbon numaralandırması. Kaynak: Edgar181

Numaralandırma sırası, söz konusu karbonların tepkiselliği veya duyarlılığındaki önceliğe bağlıdır.

Son karbonlar (1-4 ve 8-5) en reaktifken, ortadakiler (9-10) başka koşullarla reaksiyona girerler; örneğin antrakinon (9,10-dioxoanthracene) oluşturmak için oksidatif.

Toksisite

Deri ile temas ettiğinde güneş ışığı ile daha da ağırlaşan tahriş, kaşıntı ve yanmaya neden olabilir. Antrasen, UV radyasyonunun neden olduğu cilt hasarını artıran bir ışığa duyarlılaştırıcıdır. Akut dermatit, telenjiektazi ve alerjiye neden olabilir.

Gözlerle temas ettiğinde tahrişe ve yanıklara neden olabilir. Antrasen solumak burnu, boğazı ve ciğerleri tahriş ederek öksürmeye ve hırıltıya neden olabilir.

Antrasen alımı, insanlarda baş ağrısı, mide bulantısı, iştahsızlık, gastrointestinal sistem iltihabı, yavaş reaksiyonlar ve halsizlik ile ilişkilendirilmiştir.

Antrasenin kanserojen etkisi olduğuna dair öneriler var. Bununla birlikte, bu varsayım doğrulanmamıştır, hatta bazı antrasen türevleri bazı kanser türlerinin tedavisinde kullanılmıştır.

Uygulamalar

Teknolojik

-Anthracene, yüksek enerjili fotonların, elektronların ve alfa parçacıklarının dedektörlerinde sintilatör olarak kullanılan organik bir yarı iletkendir.

-Polivinil toluen gibi plastiklerin kaplanmasında da kullanılır. Bu, radyoterapi dozimetrisinde kullanılmak üzere suya benzer özelliklere sahip plastik sintilatörler üretmek içindir.

-Anthracene, baskılı devre kartları üzerindeki kaplamalarda uygulanan bir UV radyasyonu izleyici olarak yaygın olarak kullanılır. Bu, kaplamanın ultraviyole ışık altında incelenmesine izin verir.

Bipedal molekül

2005 yılında California Üniversitesi, Riverside'daki kimyagerler ilk iki ayaklı molekülü sentezlediler: 9.10-ditioantratrasen. Düz bir bakır yüzey üzerinde ısıtıldığında kendisini düz bir çizgi üzerinde iter ve sanki iki ayak gibi hareket edebilir.

Araştırmacılar, molekülün moleküler hesaplamada potansiyel olarak kullanılabilir olduğunu düşünüyorlardı.

Piezochromaticity

Bazı antrasen türevlerinin piezokromatik özellikleri vardır, yani kendilerine uygulanan basınca bağlı olarak renk değiştirme kabiliyetine sahiptirler. Bu nedenle basınç dedektörü olarak kullanılabilirler.

Antrasen ayrıca duman perdesi denilen yapımında da kullanılır.

Ekolojik

Polisiklik aromatik hidrokarbonlar (PAH) çevresel kirleticilerdir, esas olarak sudur, bu nedenle bu bileşiklerin toksik varlığını azaltmak için çaba harcanmaktadır.

Antrasen bir materyaldir (PAH) ve PAH bileşiklerinin bozunmasında hidrik piroliz yönteminin uygulamasını incelemek için bir model olarak kullanılır.

Hidrik piroliz endüstriyel su arıtmada kullanılır. Antrasen üzerindeki etkisi, oksidasyon bileşiklerinin oluşumunu sağladı: antron, antrakinon ve ksanton ve ayrıca hidroantrasen türevleri.

Bu ürünler antrasene göre daha az stabildir ve bu nedenle çevrede daha az kalıcıdır ve PAH bileşiklerinden daha kolay elimine edilebilir.

Diğerleri

-Anthracene, boyaların ve renklendiricilerin sentezinde kullanılan antrakinona yol açmak için oksitlenir.

-Anthracene ahşabı korumak için kullanılır. Aynı zamanda bir böcek ilacı, mitisit, herbisit ve rodentisit olarak kullanılır.

- Antibiyotik antrasiklin, DNA ve RNA sentezini engellediği için kemoterapide kullanılmıştır. Antrasiklin molekülü, hızla büyüyen kanser hücrelerinin replikasyonunu inhibe ederek DNA / RNA bazları arasına sıkıştırılır.

Referanslar

1. Fernández Palacios S. vd. (2017). Piridil divinil antrasen türevlerinin piezokromik özellikleri: ortak bir Raman ve DFT çalışması. Malaga Üniversitesi.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10 ^inci baskı).. Wiley Plus.
3. Vikipedi. (2018). Anthracene. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
4. Pubchem. (2019). Anthracene. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN ve Chetana PR (2016). Antrasen ve Türevleri Üzerine Bir İnceleme: Uygulamalar. Araştırma ve İncelemeler: Journal of Chemistry.