PENTOZLAR: ÖZELLIKLER, BIYOSENTEZ, FONKSIYONLAR - BIYOLOJI - 2024

Pentozlar beş karbon atomuna sahip olan mono-sakkaritler ile ampirik formüle Cı ₅ H ₁₀ O ₅ . Diğer monosakkaritlere benzer şekilde, pentozlar, aldozlar (bir aldehit grubuna sahiplerse) veya ketozlar (bir keton grubuna sahiplerse) olabilen polihidrik şekerlerdir.

Vasküler hayvanlarda ve bitkilerde glikoz için metabolik hedeflerden biri, DNA'nın bir parçasını oluşturacak bir pentoz olan riboz 5-fosfat üretmek için pentoz fosfat yoluyla oksidasyondur.

Kaynak: NEUROtiker

Diğer yollar, glikozu (izomerazların, kinazların ve epimerazların etkisiyle) yapısal işlevleri olan pentoz ksilüloza ve arabinoza dönüştürür. Biyoteknolojide mikroorganizmalar tarafından fermantasyonu önemlidir.

karakteristikleri

Pentozlar dahil tüm monosakkaritlerde, şiral merkezin, pentozların karbonil karbonundan (C-4) en uzaktaki mutlak konfigürasyonu D-gliseraldehit veya L-gliseraldehit olabilir. Bu, pentozun bir D veya L enantiyomeri olup olmadığını belirler.

Aldopentozların üç kiral merkezi (C-2, C-3, C-4) varken ketozların iki kiral merkezi (C-3, C-4) vardır.

Doğada, D konfigürasyonuna sahip pentozlar, L konfigürasyonuna sahip pentozlardan daha fazladır.D konfigürasyonuna sahip aldopentozlar, arabinoz, liksoz, riboz ve ksilozdur. D konfigürasyonuna sahip ketopentozlar şunlardır: ribuloz ve ksilüloz.

Pentozlar, siklik hemiasetaller veya hemiketaller oluşturmak için, aldehit veya keton fonksiyonunun karbonil karbonunun, molekül içi bir reaksiyonda ikincil bir hidroksil grubu ile reaksiyonu ile siklize edilebilir. Pentozlar piranöz veya furanoz oluşturabilir.

Aldopentozların aldehit grubu, tüm aldozlarda olduğu gibi, oksitlenebilir ve bir karboksil grubuna dönüştürülebilir. Oluşan ürüne aldonik asit adı verilir. Bu monokarboksilik asit, aldarik asit adı verilen bir dikarboksilik aside dönüştürülen birincil alkol olan karbon 6'da meydana gelen ikinci bir oksidasyona uğrayabilir.

Yapısal bileşenler olarak pentozlar

Selüloz ve lignin bileşiminin analizi, her iki maddenin de heksozlardan ve pentozlardan oluştuğunu, heksozların pentozlarla aynı veya daha fazla (iki kat daha fazla) olduğunu ortaya koymaktadır.

Selüloz ve hemiselüloz, bitki hücrelerinin hücre duvarında bulunur. Kristalin selüloz mikrofibriller, bir lignin matrisine gömülü olan amorf hemiselülozu çevreler. Selüloz esas olarak glikoz ve selobiyoz, selotrioz ve selotetraoz gibi diğer şekerlerden oluşur.

Hemiselüloz, heksozlar, D-glukoz, D-galaktoz ve D-mannoz ve pentozlardan, özellikle D-ksiloz ve D-arabinozdan oluşan kısa dallı bir heteropolisakkarittir.

Linyoselülozik kalıntılarda, ksiloz oranı arabinozunkinden daha büyüktür. Pentozlar toplam şekerin (heksozlar + pentozlar)% 40'ını temsil eder. Ahşap türleri, ksilanların sahip olduğu ikamelerle farklılaşır.

Hemiselüloz, sahip olduğu şeker kalıntılarına göre sınıflandırılır. Hemiselüloz türü ve miktarı, bitkiye, doku tipine, büyüme aşamasına ve fizyolojik koşullara bağlı olarak büyük ölçüde değişir. D-xylan, yaprak döken ağaçlarda ve iğne yapraklılarda en bol bulunan pentozdur.

Pentoz biyosentezi

Doğada en bol bulunan pentoz, D-ksiloz, L-arabinoz ve D-riboz ve pentitoller D-arabinol ve ribitoldür. Diğer pentozlar çok nadirdir veya yoktur.

Bitkilerde Calvin döngüsü, D-glukoz-6-fosfata dönüştürülebilen D-fruktoz-6-fosfat gibi bir fosforile şeker kaynağıdır. Bir fosfoglukomutaz, D-glikoz-6-fosfatın D-glikoz-1-fosfata dönüşümünü katalize eder.

UDP-glikoz fosforilaz enzimi, üridin-trifosfat (UTP) ve D-glikoz-1-fosfattan UDP-glikoz oluşumunu katalize eder. Takip eden reaksiyon, NAD ⁺ 'nın UDP-glikozdan elektronları kabul ettiği ve UDP-glukuronata dönüştürüldüğü bir oksit indirgemesinden oluşur . Sonuncusu dekarboksilasyona uğrar ve UDP-ksiloza dönüştürülür.

UDP-arabinoz 4-epimeraz, geri dönüşümlü bir reaksiyon olan UDP-ksilozun UDP-arabinoza dönüşümünü katalize eder. Hemiselüloz biyosentezi için hem UDP şekerleri (UDP-ksiloz ve UDP-arabinoz) kullanılabilir.

Calvin döngüsü ayrıca, karbon dioksiti bağlamaya yarayan riboz 5-fosfat, aldoz, ribuloz 5-fosfat veya bir ketoz gibi fosfat pentoz üretir.

Escherichia coli'de L-arabinoz, bir L-arabinoz izomeraz ile L-ribuloza dönüştürülür. Daha sonra, L-ribuloz, önce L-ribuloz 5-fosfata ve ardından L-ribulokinaz ve L-ribuloz 5-fosfat epimerazın etkisiyle D-ksiluloz 5-fosfata dönüştürülür.

Etanol üretmek için pentozların fermantasyonu

Etanol ticari olarak fermantasyon ve kimyasal sentez yoluyla üretilir. Fermantasyon yoluyla etanol üretimi, mikroorganizmaların enerji kaynağı olarak heksozları ve pentozları kullanmasını gerektirir. Her iki şeker de büyük miktarlarda mevcutsa, pentozlardan etanol elde edilmesi daha fazladır.

Maya, ipliksi mantarlar ve bakteriler gibi birçok organizma, alkol üreten 28 ° C ile 65 ° C arasındaki sıcaklıklarda ve 2 ile 8 arasındaki bir pH değerinde ksiloz ve arabinozu fermente edebilir.

Bazı Candida sp. ana fermantasyon ürünü etanol olmak üzere sadece D-xylose'dan gelişme kabiliyetine sahiptirler. Ksilozu etanole en iyi fermente eden mayalar Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. ve Saccharomices sp.

İpliksi mantar Fusarium oxysporum, glikozu etanole fermente ederek karbondioksit üretir. Bu mantar aynı zamanda D-ksilozu etanole dönüştürebilir. Bununla birlikte, D-ksilozu fermente etme kabiliyeti daha yüksek olan başka mantarlar da vardır. Bunlar arasında Mucor sp. ve Neurospora crassa.

Pek çok bakteri hemiselülozu bir enerji kaynağı olarak kullanabilir, ancak şekerlerin fermantasyonu etanole ek olarak organik asitler, ketonlar ve gazlar gibi başka maddeler de üretir.

En yaygın pentozlar: yapı ve işlev

Riboz

Kaburga sembolü. Bu bir aldopentozdur ve D-riboz enantiyomeri L-ribozdan daha fazladır. Suda çözünebilir. Pentoz fosfat yolağının bir metabolitidir. Riboz, RNA'nın bir parçasıdır. Deoksiriboz, DNA'nın bir parçasıdır.

Arabinose

Ara sembolü. Bu bir aldopentozdur, L-arabinoz enantiyomeri D-arabinozdan daha fazladır. Arabinoz, bitkilerin hücre duvarının bir parçasıdır.

Ksiloz

Xyl sembolü. Bu bir aldopentozdur, D-ksiloz enantiomeri L-ksilozdan daha fazladır. Bitkilerin hücre duvarında bulunur ve birçok ağaç türünde bol miktarda bulunur. Pamuk tohumu kabuğunda ve ceviz kabuğunda da bulunur.

Ribuloz

Sürtünme sembolü. Bu bir ketozdur, D-ribuloz enantiyomeri L-ribulozdan daha fazladır. Pentoz fosfat yolunun bir metabolitidir ve bitkilerde ve hayvanlarda bulunur.

Referanslar

1. Cui, SW 2005. Gıda karbonhidratları: kimya, fiziksel özellikler ve uygulamalar. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Bitki biyokimyası. Elsevier, Amsterdam.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger biyokimya ilkeleri. WH Freeman, New York.
4. Preiss, J. 1980. Bitkilerin biyokimyası kapsamlı bir inceleme, cilt 3 - karbonhidratlar: yapı ve işlev. Academic Press, New York.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Mikrobiyal pentoz kullanımı: biyoteknolojide güncel uygulamalar. Elsevier, Amsterdam.
6. Sinnott, ML 2007. Karbonhidrat kimyası ve biyokimya yapısı ve mekanizması. Kraliyet Kimya Derneği, Cambridge.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbonhidratlar: yaşamın temel molekülleri. Elsevier, Amsterdam.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Biyokimyanın temelleri - moleküler düzeyde yaşam. Wiley, Hoboken.