Benzilik asit , aynı zamanda difenilglucólico asit veya 2-hidroksi-2,2-difenil asetik asit olarak da bilinen, farklı bileşenler bileşiklerin sentezinde kullanılan bir aromatik organik bir bileşiktir. Kimyasal formülü C14H12O3 (yapısında iki fenolik halka vardır) ve moleküler ağırlığı 228.25 g / mol olan 2-hidroksi monokarboksilik asittir.
Normalde, birincil alkollerde iyi çözünürlüğe ve 180 ° C'ye yakın bir kaynama noktasına sahip sarımsı kristal bir toz olarak elde edildiği kimya endüstrisinde kullanılır.
Benzil asidin yapısı (Kaynak: Dschanz, Wikimedia Commons)
"Brønsted" asidi olarak sınıflandırılmıştır. Bu, hidrojen iyonlarını bir Brønsted bazı olarak işlev gören bir alıcı moleküle bağışlayabilen bir bileşik olduğu anlamına gelir.
Sentezi ilk olarak 1838'de elde edildi ve o zamandan beri, çeşitli sentetik amaçlar için veya bazı "izleme" veya "izleme" teknikleri dahil olmak üzere deneysel araştırmalar için genel bir moleküler "yeniden düzenleme" sınıfı için "prototip" olarak kabul edildi. "İzotoplarla.
Benzil asit, klidinyum, dilantin, mepenzolat, flutropiyum ve diğerleri gibi ilaçların taşınması ve "verilmesi" için eksipiyanlar olarak işlev gören bileşikler olan farmasötik glikolatların sentezi için farmasötik endüstrisinde kullanılır.
Ek olarak, akne, sedef hastalığı, yaşlılık lekeleri, kırışıklıklar ve diğer yaygın dermatolojik rahatsızlıkları tedavi etmek için farmakolojik kozmetik ürünler için bir güçlendirici olarak başarıyla kullanılmıştır.
Benzil asit sentezi
Benzil asit sentezi ilk kez 1838'de, von Liebig, ortak bir aromatik α-diketonun (benzil) bir iyon tarafından indüklenen bir a-hidroksi asidin (benzil asit) tuzuna yeniden düzenlenmesini tanımladığında bildirildi. hidroksit.
Benzil asit üretmek için benzilin bu moleküler "yeniden düzenlenmesinin" reaksiyonu, bir bazik bileşiğin varlığından kaynaklanan bir aril grubunun (aromatik bir gruptan türetilen bir ikame edici, genellikle bir aromatik hidrokarbon) göçüyle ilgilidir.
Benzil asit sentezi (Kaynak: MegaByte07, Wikimedia Commons aracılığıyla)
Bu işlemin muhtemelen bilinen ilk moleküler yeniden düzenleme reaksiyonlarından biri olduğu gerçeği göz önüne alındığında, benzil-benzil asit yeniden düzenleme mekanizması, organik sentezde ve organik fizikokimya alanında diğer birçok işlem için bir model görevi görmüştür.
Şu anda benzil asit, "indükleyici" ajan olarak potasyum hidroksit kullanılarak genellikle benzil veya benzoinden hazırlanır. Reaksiyonun seyri sırasında, stabil bir karboksilat tuzu olan "potasyum benzilat" olarak bilinen ara bileşik oluşur.
Bu reaksiyonun meydana geldiği ortamın hidroklorik asit ile asitleştirilmesi, daha sonra potasyum benzilattan benzil asit oluşumunu teşvik eden olandır. Ayrıca birçok deneysel rapor, reaksiyonun yüksek sıcaklık koşulları altında gerçekleştirildiğini de göstermektedir.
aktarma
Yeniden düzenleme (veya benzil-benzil asidin yeniden düzenlenmesi), a-diketonların a-hidroksi asitlerin tuzlarına çeşitli baz kaynaklı dönüşümleri için model reaksiyondur. Bu, benzil asit üretmek için aromatik, yarı aromatik, alisiklik, alifatik veya heterosiklik a-diketonlar gibi farklı diketon türleri ile gerçekleştirilebilir.
Benzil asit yeniden düzenlemesinin parçalanma mekanizması (Kaynak: Chemboyz, Wikimedia Commons)
Reaksiyon mekanizması temelde her durumda aynıdır. Üç adımdan oluşur:
1- α-diketon bileşiğinin bir karbonil grubuna, yani keton gruplarından birine bir hidroksit iyonunun tersine çevrilebilir eklenmesi, birçok metinde "hidroksialoksit" olarak bilinen negatif yüklü bir ara ürün ile sonuçlanır.
2- Karbonil grubu üzerinde gerçekleşecek nükleofilik atak için daha uygun konformasyona sahip ikinci bir ara ürün üreten ara maddenin molekül içi yeniden düzenlenmesi.
3- İkinci ara ürünün bir proton transfer reaksiyonu vasıtasıyla karşılık gelen a-hidroksi asidin tuzuna hızlı dönüşümü.
A-diketonlar ayrıca bir alkoksit iyonu varlığında bir alkol ile reaksiyona girerek benzil asit esterlere dönüştürülebilir.
O halde yeniden düzenleme, benzil asit a sentezinde olduğu gibi karşılık gelen a-hidroksikarboksilik asitleri üretmek için bir baz (genellikle potasyum hidroksit) varlığında bir a-diketonun organik reaksiyonundan başka bir şey değildir. benzil (1,2-difeniletandion) ile başlayarak.
Bu işlemden anlaşılacağı üzere, yeniden düzenleme, negatif yükün bir karbon atomunda bulunduğu anyonik bir organik bileşik olan bir karbanyonun molekül içi göçünü içerir.
Uygulamalar
Yukarıda tartışıldığı gibi benzil asit, çeşitli tipteki bileşiklerin kimyasal sentezi için "baz" olarak hizmet eden organik bir bileşiktir.
Farmakoloji
Farmasötik glikolatlar, benzil asidin pratik faydalarına iyi bir örnektir. Glikolatlar, tat, şekil, kıvam veya diğer özellikler (örneğin stabilite) vermek için ilaçlarla karıştırılan maddelerden başka bir şey olmayan, ancak farmakolojik açıdan etkisiz olan maddeler olarak kullanılır.
Benzil asitten türetilen eksipiyanlarla üretilen ana ilaçlar arasında aşağıdakilerden türetilen bazı bileşikler bulunur:
- Clidinium: ülserler, irritabl bağırsak sendromu, bağırsak enfeksiyonları, karın krampları gibi bazı mide rahatsızlıklarını tedavi etmek için kullanılan ilaç. Bazı vücut salgılarını azaltmak için çalışır ve genellikle klidinyum bromür formunda elde edilir.
- Dilantin: jenerik olarak antiepileptik veya nöbet önleyici bir ilaç olan fenitoin olarak da bilinir ve bazı nöbet türleri için yararlıdır.
- Mepenzolat: mide ekşimesini ve bağırsak kası spazmlarını azaltmak için ve ayrıca mide ülserlerinin tedavisinde kullanılır.
- Flutropium: Rekabetçi bir asetilkolin antagonisti olarak işlev gören ve esas olarak kronik obstrüktif akciğer hastalıklarının tedavisinde kullanılan antikolinerjik ajan.
Bu ilaçlarda, benzil asidin bir eksipiyan olarak işlevi, muhtemelen aktif bileşikleri taşımaktır ve vücut içine girdikten sonra, bunlar arasındaki bağlantı hidrolize edilebilir ve ikincisi, farmakolojik işlevlerini yerine getirmek için serbest bırakılır.
Diğer kullanımlar
Benzil asit, daha önce bahsedilenlere ek olarak, akne, sedef hastalığı, yaşlılık lekeleri, kuru cilt, pigmentli cilt lezyonları, kırışıklıklar vb. Tedavisinde etkili olduğu kanıtlanmış farmakolojik kozmetik formülasyonlarda da kullanılmaktadır.
Referanslar
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Daha fazlasını öğrenin. Emin ol. 8 Ocak 2020 tarihinde www.drugs.com adresinden erişildi.
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Daha fazlasını öğrenin. Emin ol. 8 Ocak 2020 tarihinde www.drugs.com adresinden erişildi.
- Drugs.ncats.io. Ulusal Çeviri Bilimlerini Geliştirme Merkezi. 8 Ocak 2020 tarihinde www.drugs.ncats.io adresinden erişildi.
- Günlük Sağlık. 8 Ocak 2020 tarihinde www.everydayhealth.com adresinden erişildi.
- Gill, GB (1991). Benzil - Benzilik Asit Yeniden Düzenlemeleri.
- Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. PubChem Veritabanı. Benzilik asit, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). MiraCosta Koleji. 8 Ocak 2020 tarihinde www.miracosta.edu adresinden erişildi.
- Ruey, JY ve Van Scott, EJ (1997). ABD Patenti No. 5,621,006. Washington, DC: ABD Patent ve Ticari Marka Ofisi.
- Selman, S. ve Eastham, JF (1960). Benzilik asit ve ilgili yeniden düzenlemeler. Üç Aylık İncelemeler, Kimya Derneği, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Daha fazlasını öğrenin. Emin ol. 8 Ocak 2020 tarihinde www.drugs.com adresinden erişildi.