MONOSAKKARITLER: ÖZELLIKLERI, IŞLEVLERI VE ÖRNEKLERI - BIYOLOJI - 2025

Monosakaritler daha karmaşık karbonhidrat yapısal temelini oluşturan nispeten küçük moleküllerdir. Bunlar yapıları ve stereokimyasal konfigürasyonları açısından farklılık gösterir.

Bir monosakkaridin en seçkin örneği ve aynı zamanda doğada en bol bulunan, altı karbon atomundan oluşan d-glikozdur. Glikoz, vazgeçilmez bir enerji kaynağıdır ve nişasta ve selüloz gibi bazı polimerlerin temel bileşenidir.

Alejandro Porto tarafından, Wikimedia Commons aracılığıyla

Monosakkaritler, aldehitlerden veya ketonlardan türetilen ve yapılarında en az üç karbon atomu içeren bileşiklerdir. Daha basit birimlere ayrışmak için hidroliz işlemlerine giremezler.

Genelde monosakkaritler, beyaz renkli ve kristal görünümde tatlı bir tada sahip katı maddelerdir. Polar maddeler oldukları için suda oldukça çözünürler ve polar olmayan çözücüler içinde çözünmezler.

Diğer monosakkaritlerle glikosidik bağlar yoluyla bağlanabilirler ve biyolojik önemi büyük ve yapısal olarak çok çeşitli çeşitli bileşikler oluşturabilirler.

Monosakkaritlerin oluşturabileceği yüksek molekül sayısı, hem bilgi hem de işlev açısından zengin olmalarını mümkün kılar. Aslında karbonhidratlar, organizmalarda en bol bulunan biyomoleküllerdir.

Monosakkaritlerin birleşmesi, sükroz, laktoz ve maltoz gibi disakkaritlere ve yapısal işlevlere ek olarak enerji depolama işlevlerini yerine getiren glikojen, nişasta ve selüloz gibi daha büyük polimerlere yol açar.

Genel özellikleri

Monosakkaritler en basit karbonhidratlardır. Yapısal olarak bunlar, karbonhidratlar ve bunların çoğu aşağıdaki ampirik formüle (CH ile temsil edilebilir ₂ O) _n . Hücreler için önemli bir enerji kaynağıdırlar ve DNA gibi yaşam için gerekli olan farklı moleküllerin parçasıdırlar.

Monosakkaritler karbon, oksijen ve hidrojen atomlarından oluşur. Çözelti halindeyken, şekerin baskın formu (riboz, glikoz veya fruktoz gibi) açık bir zincir değil, enerjik olarak daha kararlı halkalardır.

En küçük monosakkaritler üç karbondan oluşur ve dihidroksiaseton ve d- ve l-gliseraldehittir.

Monosakkaritlerin karbon iskeletinde dal yoktur ve biri dışındaki tüm karbon atomları bir hidroksil grubuna (-OH) sahiptir. Kalan karbon atomunda, bir asetal veya ketal bağla birleştirilebilen bir karbonil oksijendir.

yapı

Bir monosakkarit olan glikozun kimyasal yapısı.

Stereoizomeri

Monosakkaritler - dihidroksiaseton hariç - asimetrik karbon atomlarına sahiptir, yani dört farklı element veya ikame ediciye bağlıdırlar. Bu karbonlar, kiral moleküllerin ve dolayısıyla optik izomerlerin görünümünden sorumludur.

Örneğin, gliseraldehit, tek bir asimetrik karbon atomuna sahiptir ve bu nedenle, d- ve l-gliseraldehit harfleri olarak adlandırılan iki stereoizomer formu vardır. Aldotetroslar söz konusu olduğunda, iki asimetrik karbon atomuna sahipken aldopentozlarda üç tane vardır.

Aldoheksozlar, glikoz gibi, dört asimetrik karbon atomuna sahiptir, bu nedenle 16 farklı stereoizomer formunda var olabilirler.

Bu asimetrik karbonlar optik aktivite gösterirler ve monosakkaritlerin formları bu özelliğe göre doğaları gereği değişiklik gösterir. Glikozun en yaygın biçimi sağa döndürücüdür ve fruktozun olağan biçimi sola döndürücüdür.

İkiden fazla asimetrik karbon atomu göründüğünde, d- ve l- önekleri karbonil karbondan en uzaktaki asimetrik atomu ifade eder.

Hemiaceles ve Hemicetales

Monosakkaritler, bir alkolle reaksiyona giren ve bir hemiasetal oluşturan bir aldehit grubunun varlığı sayesinde halka oluşturma kabiliyetine sahiptir. Benzer şekilde, ketonlar bir alkolle ve genellikle bir hemiketal ile reaksiyona girebilir.

Örneğin, glikoz durumunda, 1. pozisyondaki (doğrusal formdaki) karbon, aynı yapının 5. pozisyonundaki karbon ile reaksiyona girerek bir intramoleküler hemiasetal oluşturur.

Her bir karbon atomunda bulunan ikame edicilerin konfigürasyonuna bağlı olarak, döngüsel formlarındaki şekerler, Haworth projeksiyon formüllerinin ardından temsil edilebilir. Bu diyagramlarda halkanın okuyucuya en yakın kenarı ve bu kısım kalın çizgilerle temsil edilmektedir (ana resme bakınız).

Bu nedenle, altı terimli bir şeker bir piranozdur ve beş terimli bir halkaya bir furanoz denir.

Bu nedenle, glikoz ve fruktozun döngüsel formlarına glukopiranoz ve fruktofuranoz adı verilir. Yukarıda tartışıldığı gibi, d-glukopiranoz, a ve harfleriyle gösterilen iki stereoizomerik formda mevcut olabilir.

Konformasyonlar: sandalye ve gemi

Haworth diyagramları, monosakkaritlerin yapısının düz bir yapıya sahip olduğunu göstermektedir, ancak bu görüş doğru değildir.

Halkalar, karbon atomlarında bulunan dört yüzlü geometri nedeniyle düz değildir, bu nedenle sandalye ve gemi veya gemi olarak adlandırılan iki tür konformasyonu benimseyebilirler.

Eyer şeklindeki konformasyon, gemiye kıyasla daha sert ve stabildir, bu nedenle heksoz içeren solüsyonlarda baskın konformasyondur.

Sandalye formunda, eksenel ve ekvator olarak adlandırılan iki ikame sınıfı ayırt edilebilir. Piranozlarda, ekvatoral hidroksil grupları, eksenel olanlardan daha kolay esterleşme işlemlerine tabi tutulur.

Alejandro Porto tarafından, Wikimedia Commons aracılığıyla

Monosakkaritlerin özellikleri

Mutarrotasyon ve anomerik d-glikoz formları

Sulu çözelti içindeyken, bazı şekerler ek bir asimetrik merkeze sahipmiş gibi davranırlar. Örneğin, d-glikoz, spesifik rotasyonda farklılık gösteren iki izomerik formda bulunur: a-d-glikoz β-d-glikoz.

Temel bileşimi aynı olmasına rağmen, her iki tür de fiziksel ve kimyasal özellikleri açısından farklılık gösterir. Bu izomerler sulu çözeltiye girdiğinde, zaman geçtikçe optik rotasyondaki bir değişiklik kanıtlanır ve dengede nihai bir değere ulaşır.

Bu fenomene mutarrotasyon denir ve alfa izomerinin üçte biri, ortalama 20 ° C sıcaklıkta beta izomerinin üçte ikisi ile karıştırıldığında meydana gelir.

Monosakkaritlerin modifikasyonu

Monosakkaritler, değiştirilmiş moleküller oluşturmak için alkoller ve aminlerle glikosidik bağlar oluşturabilir.

Benzer şekilde fosforile edilebilirler, yani monosakkarite bir fosfat grubu eklenebilir. Bu fenomen, çeşitli metabolik yollarda büyük önem taşımaktadır, örneğin glikolitik yolun ilk adımı, ara glikoz 6-fosfatı vermek için glikozun fosforilasyonunu içerir.

Glikoliz ilerledikçe, fosforile şekerler olan dihidroksiaseton fosfat ve gliseraldehit 3-fosfat gibi diğer metabolik ara maddeler üretilir.

Fosforilasyon işlemi şekerlere negatif yük vererek bu moleküllerin hücreden kolayca çıkmasını engeller. Ek olarak, onlara reaktivite verir, böylece diğer moleküller ile bağlar oluşturabilirler.

Monosakkaritler üzerindeki pH etkisi

Monosakkaritler, yüksek sıcaklıklarda ve seyreltik mineral asitlerle ortamlarda stabildir. Buna karşılık, yüksek konsantrasyonlu asitlere maruz kaldıklarında şekerler, furfural adı verilen furan aldehit türevlerini üreten bir dehidrasyon sürecine girer.

Örneğin, d-glikozu konsantre hidroklorik asitlerle birlikte ısıtmak, 5-hidroksimetilfurfural adı verilen bir bileşik oluşturur.

Furfurals fenollerle yoğunlaştığında, şekerlerin analizinde belirteç olarak kullanılabilecek renkli maddeler üretirler.

Öte yandan, hafif alkali ortamlar, anomerik karbon ve komşu karbon etrafında yeniden düzenlemeler üretir. D-glikoz, temel maddelerle muamele edildiğinde, bir d-glikoz, d-meyve ve d-mannoz karışımı oluşturulur. Bu ürünler oda sıcaklığında oluşur.

Sıcaklıkta veya alkali maddelerin konsantrasyonlarında bir artış meydana geldiğinde, monosakaritler parçalanma, polimerizasyon veya yeniden düzenleme işlemlerine tabi tutulur.

Özellikleri

Güç kaynağı

Monosakkaritler ve genel olarak karbonhidratlar, enerji kaynağı olarak diyetteki temel unsurlardır. Hücresel yakıt ve enerji depolama işlevi görmelerine ek olarak, enzimatik reaksiyonlarda ara metabolitler olarak işlev görürler.

Hücre etkileşimi

Ayrıca proteinler ve lipidler gibi diğer biyomoleküllerle de bağlanabilir ve hücre etkileşimi ile ilgili temel işlevleri yerine getirebilirler.

Nükleik asitler, DNA ve RNA, kalıtımdan sorumlu moleküllerdir ve yapılarında şeker, özellikle de pentoz bulunur. D-riboz, RNA'nın omurgasında bulunan monosakkarittir. Monosakkaritler ayrıca kompleks lipitlerin önemli bileşenleridir.

Oligosakaritlerin bileşenleri

Monosakkaritler, oligosakkaritlerin (Yunanca oligo'dan az anlamına gelir) ve tek bir sınıftan veya çeşitli türde birçok monosakkarit birimi içeren polisakkaritlerin temel yapısal bileşenleridir.

Bu iki karmaşık yapı, örneğin nişasta gibi biyolojik yakıt depoları olarak işlev görür. Bitkilerin sert hücre duvarlarında ve çeşitli bitki organlarının odunsu ve lifli dokularında bulunan selüloz gibi önemli yapısal bileşenlerdir.

sınıflandırma

Monosakkaritler iki farklı şekilde sınıflandırılır. Birincisi, bir keton veya bir aldehit olabileceği için karbonil grubunun kimyasal yapısına bağlıdır. İkinci sınıflandırma, şekerde bulunan karbon atomlarının sayısına odaklanır.

Örneğin, dihidroksiaseton bir keton grubu içerir ve bu nedenle bir aldehit grubu içeren ve bir "aldoz" olarak kabul edilen gliseraldehitlerin aksine "ketosa" olarak adlandırılır.

Monosakkaritlere, yapılarının içerdiği karbon sayısına bağlı olarak belirli bir ad verilir. Bu nedenle, dört, beş, altı ve yedi karbon atomlu bir şekere sırasıyla tetrozlar, pentozlar, heksozlar ve heptozlar denir.

Bahsedilen tüm monosakkarit sınıfları arasında, heksozlar en çok bulunan gruptur.

Her iki sınıflandırma birleştirilebilir ve moleküle verilen isim, karbon sayısı ile karbonil grubu tipinin bir karışımıdır.

Glikoz ( _C6 H ₁₂ O ₆ ) durumunda, altı karbon atomuna sahip olduğu ve aynı zamanda bir aldoz olduğu için bir heksoz olarak kabul edilir. İki sınıflandırmaya göre bu molekül bir aldoheksozdur. Benzer şekilde ribuloz bir ketopentozdur.

Monosakkaritlerin önemli türevleri

Glikozidleri

Bir mineral asit varlığında aldopiranozlar alkollerle reaksiyona girerek glikozitler oluşturabilir. Bunlar, hemiasetalden gelen anomerik karbon atomunun bir alkolün bir hidroksil grubu ile reaksiyona girmesiyle oluşan karışık asimetrik asetallerdir.

Oluşan bağ bir glikosidik bağ olarak adlandırılır ve bir monosakkaridin anomerik karbonu ile başka bir monosakkaridin hidroksil grubu arasında bir disakkarit oluşturmak üzere reaksiyona sokulmasıyla da oluşturulabilir. Bu şekilde oligosakkarit ve polisakkarit zincirleri oluşturulur.

Glukozidazlar gibi belirli enzimler tarafından veya asitliğe ve yüksek sıcaklıklara maruz kaldıklarında hidrolize edilebilirler.

N-glikosilaminler veya N-glukozitler

Aldozlar ve ketozlar, aminlerle reaksiyona girebilir ve N-glukositlerle sonuçlanabilir.

Bu moleküller, bazların nitrojen atomlarının d-ribozun 1. pozisyonunda (RNA'da) karbon atomu ile N-glukosilamin bağları oluşturduğu bulunan nükleik asitler ve nükleotidlerde önemli bir rol oynar veya 2-deoksi-d-riboz (DNA'da).

Muramik asit ve nöraminik asit

Bu iki amino şeker türevi, yapılarında dokuz karbon atomuna sahiptir ve sırasıyla bakteri mimarisinin ve hayvan hücrelerinin kaplamasının önemli yapısal bileşenleridir.

Bakteriyel hücre duvarının yapısal tabanı N-asetilmuramik asittir ve laktik aside bağlı amino şeker N-asetil-d-glukozamin tarafından oluşturulur.

N-asetil-nöraminik asit durumunda, bu N-asetil-d-mannosamin ve piruvik asidin bir türevidir. Bileşik, glikoproteinlerde ve hayvan hücrelerinin glikolipidlerinde bulunur.

Şekerler alkoller

Monosakkaritlerde, karbonil grubu indirgenebilir ve şeker alkolleri oluşturabilir. Bu reaksiyon, hidrojen gazı ve metalik katalizörlerin varlığında meydana gelir.

D-glikoz durumunda, reaksiyon şeker-alkol d-glusitole yol açar. Benzer şekilde, d-mannoz reaksiyonu, d-mannitol verir.

Doğal olarak, her ikisi de olağanüstü biyolojik öneme sahip iki çok bol şeker, gliserin ve inositol vardır. Birincisi belirli lipitlerin bileşenidir, ikincisi ise fosfatil-inositol ve fitik asitte bulunur.

Fitik asit tuzu, bitki dokularında önemli bir destek malzemesi olan fitindir.

Monosakkarit örnekleri

glikoz

En önemli monosakkarittir ve tüm canlılarda mevcuttur. Bu karbonat zinciri, hücrelere enerji sağladığı için var olması için gereklidir.

Altı karbon atomundan oluşan bir karbonat zincirinden oluşur ve on iki hidrojen atomu ve altı oksijen atomu ile tamamlanır.

-Towered

Bu grup, karbonat zincirinin bir ucundaki karbonil tarafından oluşturulur.

tanrıçalar

glikoaldehidin

Trios

Gliseraldehit

Bu monosakkarit, üç karbon atomundan oluşan aldozlardan yalnızca biridir. Trioz olarak bilinen şey için.

Fotosentezde elde edilen ilk monosakkarittir. Glikoliz gibi metabolik yolların bir parçası olmanın yanı sıra.

Tetrosa

Erythrosa ve Treosa

Bu monosakkaritler dört karbon atomuna ve bir aldehit grubuna sahiptir. Eritroz ve treoz, kiral karbonların konformasyonunda farklılık gösterir.

Treose'da DL veya LD biçimlerinde bulunurken, eritrozda her iki karbonun biçimi DD veya LL'dir.

Pentosas

Bu grup içinde beş karbon atomuna sahip karbonat zincirlerini buluyoruz. Karbonilin konumuna göre, monosakkaritleri riboz, deoksiriboz, arabinoz, ksiloz ve liksozu farklılaştırıyoruz.

Riboz , RNA'nın ana bileşenlerinden biridir ve canlıların hücrelerine enerji sağlayan ATP gibi nükleotidlerin oluşturulmasına yardımcı olur.

Deoksiriboz beş karbon atomuna sahip (formül C5H10O4 ampirik pentoz) deoksi şeker bu bir monosakkaridden türetilmiş bir

Arabinoz , pektin ve hemiselülozda görülen monosakkaritlerden biridir. Bu monosakkarit, bakteri kültürlerinde karbon kaynağı olarak kullanılır.

Ksiloz , yaygın olarak odun şekeri olarak da bilinir. Ana işlevi insan beslenmesiyle ilgilidir ve insan vücudu için temel sekiz şekerden biridir.

Lixose , doğada nadir bulunan bir monosakkarittir ve bazı türlerin bakteri duvarlarında bulunur.

heksozlar

Bu monosakkarit grubunda altı karbon atomu vardır. Ayrıca karbonilinizin bulunduğu yere göre sınıflandırılırlar:

Aloz , yalnızca bir Afrika ağacının yapraklarından elde edilen nadir bir monosakkarittir.

Altrose , Butyrivibrio fibrisolvens bakterisinin bazı suşlarında bulunan bir monosakkarittir.

Glikoz, on iki hidrojen atomu ve altı oksijen atomu ile desteklenen altı karbon atomlu bir karbonat zincirinden oluşur.

Mannose , glikoza benzer bir bileşime sahiptir ve ana işlevi hücreler için enerji üretmektir.

Gulose , mayalar tarafından fermente edilmeyen , tatlı tada sahip yapay bir monosakkarittir.

İdoz , bir glikoz epimeridir ve canlıların hücrelerinin hücre dışı matrisi için bir enerji kaynağı olarak kullanılır.

Galaktoz , glikolipidlerin ve glikoproteinlerin bir parçası olan ve esas olarak beynin nöronlarında bulunan bir monosakkarittir.

Talose , suda çözünür ve tatlı bir tada sahip olan başka bir yapay monosakkarittir.

-Kets

Karbon atomlarının sayısına bağlı olarak, üç karbon atomundan oluşan dihidroksiaseton ile dörtten oluşan eritrulozu ayırt edebiliriz.

Aynı şekilde, beş karbon atomuna sahiplerse ve karbonilin konumunu hesaba katarsak, ribuloz ve ksilüloz buluruz. Altı karbon atomundan oluşan sicosa, fruktoz, sorboz ve tagatoz var.

Referanslar

1. Audesirk, T., Audesirk, G. ve Byers, BE (2003). Biyoloji: Dünyadaki Yaşam. Pearson eğitimi.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL ve Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Biyokimya. WH Freeman ve Şirketi.
3. Curtis, H. ve Schnek, A. (2008). Curtis. Biyoloji . Panamerican Medical Ed.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL ve Cox, MM (2008). Lehninger biyokimyanın ilkeleri. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG ve Pratt, CW (2013). Biyokimyanın temelleri: moleküler düzeyde yaşam. Wiley.
6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J. Monosaccharides: kimyaları ve doğal ürünlerdeki rolleri.
7. CHAPLIN, MFI Monosakkaritler. KÜTLE SPEKTROMETRİSİ, 1986, cilt. 1 s. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE, vd. Glikoz / _ / -. J. Physiol, 1975, cilt. 228, p. 775.
9. DARNELL, James E., vd. Moleküler hücre biyolojisi. New York: Scientific American Books, 1990.
10. VALENZUELA, A. Monosakkaritlerin yapısı ve işlevi. 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane Milletvekili. Temel Moleküler Biyoloji-5. Artmed Editör, 2014.
12. KARP, Gerald. Hücresel ve moleküler biyoloji: kavramlar ve deneyler (6th McGraw Hill Mexico, 2011.