PENTANON: KIMYASAL YAPI, ÖZELLIKLER, SENTEZ, KULLANIMLAR - KIMYA - 2024

Pentanon ketonların familyasına ait bir organik bileşiktir, kimyasal formül Cı ₅ H ₁₀ O. en basit ketonların bir kalır ve aseton ile benzer bir aroma olan bir renksiz bir sıvıdır. Bu noktadan itibaren, iskeletlerinin karbon sayısına göre ketonlar konumsal izomerizm gösterirler.

Konum izomerizminden bahsederken, karbonil grubunun C = O olduğu yeri ifade eder. Bu nedenle, pentanon aslında birbirinden biraz farklı fiziksel özelliklere sahip iki bileşikten oluşur: 2-pentanon ve 3-pentanon (alttaki resim). Her ikisi de sıvıdır, ancak kaynama noktaları aynıdır, bu nedenle damıtma ile ayrılamazlar.

Pentanon için konumsal izomerlerin molekülleri. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Jynto & Ben Mills.

Bununla birlikte, iki pentanondan her birinin kendi sentez yolu vardır, bu nedenle bunların bir karışımı olması olası değildir; dondurularak ayrılması mümkün olabilecek karışım.

Kullanımları özellikle organik çözücüler olarak sınırlandırılmıştır; düşük kaynama noktasından daha yüksek bir sıcaklıkta kullanıldığı ortamlarda asetona alternatifler. Benzer şekilde, C = O grupları azaltılabildiğinden veya nükleofilik eklemeye tabi tutulabildiğinden, diğer organik sentezler için başlangıç ​​malzemeleridirler.

Kimyasal yapı

Pozisyon izomerleri

Görüntüde pentanon için iki konumsal izomerin moleküler yapıları bir küre ve çubuk modeli ile temsil edilmektedir. Siyah küreler C = O grubunun karbon iskeletlerine, beyaz olanlar hidrojen atomlarına ve kırmızı küreler oksijen atomlarına karşılık gelir.

2-pentanon

2-pentanon (yukarıda), ikinci karbonda C = O grubuna sahiptir; bu, dördüncü karbonda olsaydı buna eşdeğerdir; yani, 2-pentanon ve 4-pentanon eşdeğerdir, çünkü yapılarının aynı olması için onları 180 ° döndürmek yeterlidir.

C solunda = O, CH kökü metil, orada ₃ , ve sağ radikali propil -. Bu ketonun aynı zamanda (daha az kullanılan) metil propil keton (MPK) olarak adlandırılmasının nedeni budur. Bu yapının asimetrisini ilk bakışta görebilirsiniz.

3-pentanon

3-pentanon (altta), üçüncü karbonda C = O grubuna sahiptir. Bu izomerin daha büyük bir aseton versiyonu olduğunu ve aynı zamanda çok simetrik olduğunu unutmayın; İki etil kökleri, CH:, C = O grubunun iki tarafta da iki artık aynıdır ₃ CH ₂ -. Bu nedenle 3-pentanon, dietil keton (veya dimetil aseton) olarak da adlandırılır.

Moleküller arası etkileşimler

Hem 2-pentanon hem de 3-pentanondaki karbonil grubunun varlığı, moleküle polarite kazandırır.

Bu nedenle, pentanon'un her iki izomeri de, elektrostatik potansiyel haritasında görülen en yüksek negatif yük yoğunluğunun, δ- oksijen atomu etrafında yönlendirileceği dipol-dipol kuvvetleri yoluyla birbirleriyle etkileşime girebilir.

Aynı şekilde, Londra dağılım kuvvetleri, karbonize ve hidrojene iskeletler arasına daha az ölçüde müdahale eder.

Pentanon, asetona kıyasla daha geniş bir moleküler alana ve kütleye sahip olduğundan, bu katkı, dipol momentine katkıda bulunur ve daha yüksek bir kaynama noktasına (102 ºC> 56 ºC) sahip olmasını sağlar. Aslında, iki izomer 102 ° C'de buharlaşır; farklı sıcaklıklarda donarken.

Kristaller

Simetriler muhtemelen kristalleşmede önemli bir rol oynar. Örneğin, 2-pentanon'un erime noktası -78 ° C iken, 3-pentanon için -39 ° C'dir.

Bu, 3-pentanon kristallerinin sıcaklığa karşı daha kararlı olduğu anlamına gelir; molekülleri daha koheziftir ve sıvı fazda ayrılması için daha fazla ısı gerektirir.

Her iki izomerin bir karışımı olsaydı, 3-pentanon ilk kristalleşirdi, 2-pentanon daha düşük bir sıcaklıkta kalır. Daha simetrik 3-pentanon molekülleri, kendilerini 2-pentanonunkinden daha kolay yönlendirir: asimetrik ve aynı zamanda daha dinamik.

Özellikleri

Fiziksel görünüş

Aseton benzeri bir aromaya sahip renksiz sıvılar.

Molar kütle

86,13 g / mol

Yoğunluk

0.81 g / mL (3-pentanon)

0.809 g / mL (2-pentanon)

Erime noktası

-78ºC (2-pentanon)

-39ºC (3-pentanon)

Kaynama noktası

102ºC (her iki izomer için)

Su çözünürlüğü

35 g / L (3-pentanon)

60 g / L (2-pentanon)

Buhar basıncı

35 mmHg (3-pentanon)

20 ° C'de 270 mmHg (2-pentanon)

Bu değerler, her iki izomerin buhar basıncını doğrudan karşılaştırmak için kullanışlı değildir, çünkü birincisi, ölçüldüğü sıcaklık olmadan rapor edilir.

Alevlenme noktası

12.78 ° C (3-pentanon)

10ºC (2-pentanon)

istikrar

Pentanon'un iki izomeri son derece yanıcıdır, bu nedenle herhangi bir ısı kaynağından mümkün olduğunca uzak tutulmalıdırlar. Parlama noktaları, bir alevin her iki pentanon buharını 10 ° C'lik bir sıcaklıkta bile tutuşturabileceğini gösterir.

Sentez

Pentanon'un iki izomeri fiziksel ve kimyasal olarak çok benzer olmasına rağmen, sentetik yolları birbirinden bağımsızdır, bu nedenle her ikisinin de aynı sentezde elde edilmesi olası değildir.

2-pentanon

Bir ikincil alkol olan reaktif 2-pentanolden başlayarak, bu, bir oksitleyici ajan olarak yerinde oluşan hipokloröz asit, HClO kullanılarak 2-pentanona oksitlenebilir. Oksidasyon şöyle olur:

2-pentanolün 2-pentanona oksidasyonu. Kaynak: Gabriel Bolívar.

Basitçe C-OH bağı C = O olur. 2-pentanonu sentezlemek için başka yöntemler de vardır, ancak bunların hepsi anlaşılması en kolay olanıdır.

3-pentanon

3-pentanon propanoik asit ketonik dekarboksilasyonu, CH sentezlenebilir ₃ CH ₂ -COOH. Bu sentez yolu simetrik ketonlar üretir ve CH olduğu bir molekülde içerir ₃ CO şeklinde COOH grubu kaybeder COOH ₂ H şeklindeki diğer OH-grubu ise ₂ , O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ -CO-CH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Bir başka daha karmaşık bir yol, doğrudan bir etilen karışımı reaksiyona, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ ve H ₂ 3-pentanon oluşturulur.

Uygulamalar

Uygulama çok titiz olmadıkça, belirli bir sentez değilse veya iki izomerin aynı sonuçları vermediği de gösterilmişse, kullanımlarının herhangi birinde 2-pentanon veya 3-pentanon kullanmak arasında seçim yapmak alakasızdır.

Diğer bir deyişle, 2-pentanon veya 3-pentanon'u boyalar veya reçineler için bir çözücü olarak veya bir yağ giderici olarak kullanmak istiyorsanız "farketmez", çünkü en önemli kriter fiyatı ve bulunabilirliği olacaktır. 3-pentanon, otomotiv endüstrisinde içten yanmalı motorlardaki gazların davranışını incelemek için kullanılır.

Referanslar

1. Morrison, RT ve Boyd, R, N. (1987). Organik Kimya. 5. Baskı. Editör Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10. baskı.). Wiley Plus.
4. Vikipedi. (2019). 3-Pentanon. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
5. Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. (2019). 2-Pentanon. PubChem Veritabanı. CID = 7895. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Kraliyet Kimya Derneği. (2019). 3-Pentanon. Chemspider.com'dan kurtarıldı
7. Profesör T. Nalli. (2013). 2-Pentanolün Oksidasyonu ve Ürünün Distilasyonu. Kurs1.winona.edu'dan kurtarıldı