PIRUVAT: ÖZELLIKLER, SENTEZ, BIYOLOJIK ROL, UYGULAMALAR - KIMYA - 2025

Piruvat veya piruvik asit basit ketoasit olup. Bir keton karbonuna bitişik bir karboksil grubuna sahip üç karbonlu bir moleküle sahiptir. Bu bileşik, glikolizin son ürünüdür ve çok sayıda metabolik sürecin gelişimi için bir dönüm noktası oluşturur.

Glikoliz, glikozu parçalayan metabolik bir yoldur. İki ATP molekülünün net üretimi ile bir glikoz molekülünün iki piruvat molekülüne dönüştürüldüğü on adımdan oluşur.

Pirüvik asit molekülünün iskeleti. Kaynak: Lukáš Mižoch

Glikolizin ilk beş aşamasında, fosfat şekerlerinin üretimi için iki ATP molekülünün tüketimi vardır: glikoz-6-fosfat ve fruktoz-1,6-bifosfat. Glikolizin son beş reaksiyonunda enerji ve dört ATP molekülü üretilir.

Piruvik asit, enzim piruvat kinaz tarafından katalize edilen bir reaksiyonda, fosfoenolpirüvik asit veya fosfoenolpiruvattan üretilir; Mg ²⁺ ve K ⁺ gerektiren bir enzim . Reaksiyon sırasında bir ATP molekülünün üretimi gerçekleşir.

Üretilen piruvik asit, farklı biyokimyasal olaylarda kullanılabilir; glikolizin aerobik koşullar altında mı yoksa anaerobik koşullar altında mı gerçekleştirildiğine bağlı olarak.

Aerobik koşullar altında, piruvik asit, asetilCoA'ya dönüştürülür ve bu, Krebs döngüsüne veya trikarboksilik asitlere dahil edilir. Glikoz, glikolizden sonra meydana gelen bir süreç olan elektronik taşıma zinciri sırasında karbondioksit ve suya dönüşür.

Anaerobik koşullar altında, piruvik asit, laktik dehidrojenaz enziminin etkisiyle laktata dönüştürülür. Bu, sütteki memeliler ve bakteriler dahil olmak üzere daha yüksek organizmalarda görülür.

Ancak mayalar, piruvat dekarboksilaz enziminin etkisiyle piruvik asidi asetaldehide fermente eder. Asetaldehit daha sonra etanole dönüştürülür.

Özellikleri

Moleküler formül

C ₃ H ₄ O ₃

Kimyasal isimler

-Pirüvik asit,

-Piroasemik asit ve

-2-oksopropiyonik (IUPAC adı).

Molar kütle

88.062 g / mol.

Fiziksel tanım

Sarımsı veya kehribar rengi de olabilen renksiz sıvı.

Koku

Asetik aside benzer keskin koku.

Kaynama noktası

54 ° C

Erime noktası

13.8 ° C

Yoğunluk

1.272 g / cc ^3. 20 ° ° C

Su çözünürlüğü

10 ⁶ mg / 20 ° C'de L; veya aynısı 11,36 M molar konsantrasyona sahip bir çözelti oluşturur.

Buhar basıncı

129 mmHg.

Oktanol / su bölme katsayısı

Günlük P = -0,5

asidite

25ºC'de pKa = 2,45

Kırılma indisi

η20D = 1,428

Depolama sıcaklığı

2 - 8ºC

pH

20ºC'de 90 g / L su konsantrasyonunda 1.2.

istikrar

Kararlı ama yanıcı. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla uyumsuzdur. Kap, onu havadan ve ışıktan korumazsa, saklama sırasında polimerleşir ve ayrışır.

Lezzet eşiği

5 ppm.

sentez

Tartarik asidin 210 ° C - 220 ° C sıcaklıkta erimiş potasyum bisülfat (KHSO ₄ ) ile ısıtılmasıyla hazırlanır . Reaksiyon ürünü, indirgenmiş basınç altında fraksiyonel damıtma ile saflaştırılır.

Tiamin oksotrofik mayalar, gliserol ve propiyonik asitte büyüdüklerinde piruvik asidi sentezleyebilir. Piruvik asit, gliserolden% 71 verime sahiptir.

Pirüvik asit ayrıca propilen glikolün potasyum permanganat gibi bir oksidan ile oksidasyonu ile üretilir.

Biyolojik rol

Gidilecek

Piruvik asit, tüm canlı organizmalarda üretildiği için gerekli bir besin maddesi değildir; örneğin, bir kırmızı elma, çeşitli metabolik süreçlerin gelişimi için bir kavşak oluşturan 450 mg bu bileşiği içerir.

Glikoliz sırasında oluştuğunda birkaç hedefi olabilir: Krebs döngüsünde kullanılacak asetilCoA haline gelin; laktik aside dönüşür; veya amino asitlerde.

Ek olarak piruvik asit, asetilCoA'ya dönüştürmeye gerek kalmadan, anaplerotik bir yolla Krebs döngüsüne dahil edilebilir.

AsetilCoA'ya dönüşüm

Piruvik asidin asetilCoA'ya dönüştürülmesinde, piruvik asidin dekarboksilasyonu meydana gelir ve geri kalan asetil grubu, asetilCoA oluşturmak için koenzimA ile birleşir. Piruvat dehidrojenaz enzimi tarafından katalize edilen karmaşık bir süreçtir.

Bu enzim, asetilCoA sentezini katalize etmek için diğer iki enzimle bir kompleks oluşturur: dihidrolipoamid transasetilaz ve dihidrolipoamid dehidrojenaz. Ek olarak, senteze beş koenzim katılır: tiamin pirofosfat, lipoik asit, FADH ₂ , NADH ve CoA.

B ₁ vitamini (tiamin) eksikliği durumlarında pirüvik asit sinir yapılarında birikir. Krebs döngüsünde piruvik asitten kaynaklanan asetilCoA'ya ek olarak, amino asitlerin metabolizmasından ve yağ asitlerinin β-oksidasyonundan kaynaklanan asetilCoA kullanılır.

İki karbonlu asetil CoA, altı karbonlu sitratı oluşturmak için dört karbonlu oksaloasetat ile birleşir. Bu olayı, birlikte Krebs döngüsü veya trikarboksilik asit döngüsü olarak adlandırılan bir dizi reaksiyon izler.

Krebs döngüsü

Krebs döngüsünde, sitokrom adı verilen proteinlerin dahil olduğu bir dizi reaksiyonda kullanılan koenzimler NADH ve FADH _{2 üretilir} . Bu reaksiyon dizisi elektronik taşıma zinciri olarak adlandırılır.

Elektron taşıma zinciri, ATP'nin üretildiği metabolik bir aktivite olan oksidatif fosforilasyona bağlanır. Glikoliz, elektron taşıma zinciri ve oksidatif fosforilasyon yoluyla metabolize edilen her glikoz molekülü için toplam 36 ATP molekülü üretilir.

Oksaloasetata dönüşüm

Anaplerotik bir reaksiyonda piruvik asit, Krebs döngüsüne katılarak oksaloasetata karboksilatlanır. Anaplerotik reaksiyonlar, metabolik döngülerin bileşenlerini sağlayarak tükenmelerini önler. Piruvik asidin oksaloasetata dönüşümü ATP'ye bağlıdır.

Bu anaplerotik reaksiyon, esas olarak hayvanların karaciğerinde gerçekleşir. Piruvik asit ayrıca bir koenzim olarak NADPH kullanılarak malik enzim tarafından katalize edilen bir anaplerotik reaksiyonda, malata dönüşen Krebs döngüsüne dahil edilir.

Alanine dönüşüm

Açlık koşulları altında piruvik asit, kaslarda glutamik asitten bir amino grubunun birleşmesine maruz kalır ve böylece onu amino asit alanine dönüştürür. Bu reaksiyon, alanin aminotransferaz enzimi tarafından katalize edilir.

Alanin kana geçer ve bunun tersi işlem karaciğerde gerçekleşir, alanini piruvik aside dönüştürür ve bu da glikoz üretir. Bu olaylar dizisine Cahill Döngüsü denir.

Laktata dönüşüm

Yüksek glikoliz oranına sahip aerobik hücrelerde, sentezlenen NADH molekülleri, mitokondriyal oksidasyonda yeterince NAD moleküllerine dönüştürülmez. Bu nedenle anaerobik hücrelerde olduğu gibi bu durumda da pirüvik asidin laktata indirgenmesi meydana gelir.

Bu, bu NADH'nin piruvik asidin laktik aside indirgenmesinde kullanıldığı, glikoliz ve NADH üretiminin aktive edildiği yoğun egzersiz sırasında neler olduğunu açıklar. Bu, kasta laktik asit birikmesine ve dolayısıyla ağrıya yol açar.

Bu aynı zamanda laktik asit bakterileri gibi ökaryotik hücrelerde de meydana gelir; lactobacillus vakası budur. Piruvik asidin laktik aside dönüşümü, koenzim olarak NADH kullanan laktik dehidrojenaz enzimi tarafından katalize edilir.

Alkollü fermantasyon

Piruvik asit, diğer hedeflerin yanı sıra, alkollü fermantasyona uğrar. Birinci aşamada, pirüvik asit dekarboksilasyona uğrar ve asetaldehit bileşiğine yol açar. Bu reaksiyon, piruvat dekarboksilaz enzimi tarafından katalize edilir.

Daha sonra, asetaldehit, NADH'yi koenzim olarak kullanan alkolik dehidrojenaz enzimi tarafından katalize edilen bir reaksiyonda etanole dönüştürülür.

Antioksidan işlevi

Piruvik asit, bir antioksidan fonksiyona sahiptir, böylece hidrojen peroksit ve lipid peroksitler gibi reaktif oksijen türlerini ortadan kaldırır. Pirüvik asidin suprafizyolojik seviyeleri, hücresel indirgenmiş glutatyon konsantrasyonunu artırabilir.

Uygulamalar

Tıbbi kullanımlar

Piruvik asit, kalp kası üzerinde inotropik bir etkiye sahiptir, bu nedenle intrakoroner yolla enjeksiyonu veya infüzyonu, kas kasılmasının kasılmasını veya gücünü artırır.

Bununla birlikte, kısıtlayıcı kardiyomiyopatinin tedavisi için intravenöz piruvat alan bir çocuk ölümle sonuçlandığından, bu prosedürün bazı toksik etkileri dikkate alınmalıdır.

Piruvik asidin inotropik etkisini açıklamak için olası mekanizmalar arasında, ATP oluşumunda bir artış ve ATP'nin fosforilasyon potansiyelinde bir artış vardır. Diğer bir açıklama, piruvat dehidrojenazın aktivasyonudur.

Piruvik asit uzun zamandır kilo vermek için kullanılabilir bir bileşik olarak satılmaktadır. Ancak birçok çalışmada kilo vermede etkisi olmasına rağmen küçük olduğu ve bu amaçla kullanımının tavsiye edilmediği gösterilmiştir.

Ek olarak, günde beş gram piruvik asit alımının, karın rahatsızlığı ve abdominal distorsiyon, gaz ve ishal ile kanıtlanan, sindirim sistemi üzerinde zararlı bir etkiye sahip olduğuna dair kanıtlar vardır.

"Kötü kolesterol" olarak kabul edilen düşük yoğunluklu lipoprotein (LDL) kolesterolde de bir artış gözlemlendi.

Diğer kullanımlar

Pirüvik asit, bir gıda aroması maddesi olarak kullanılır. Aynı zamanda çeşitli endüstrilerde L-triptofan, L-tirozin ve 3,4-dihidrofenilalanin sentezi için bir hammadde görevi görür.

Referanslar

1. Mathews, CK, Van Holde, KE ve Ahern, KG (2004). Biyokimya. 3. Baskı. Editör Pearson Educación, SA
2. Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. (2019). Pirüvik asit. PubChem Veritabanı. CID = 1060. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Kimyasal Kitap. (2017). Pirüvik asit. Kurtarıldı: Chemicalbook.com
4. Encyclopaedia Britannica'nın Editörleri. (16 Ağustos 2018). Pirüvik asit. Encyclopædia Britannica. Britannica.com'dan kurtarıldı
5. Drugbank. (2019). Pirüvik asit. Kurtarılan :rugbank.ca
6. Vikipedi. (2019). Pirüvik asit. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı