TOLUEN: YAPI, ÖZELLIKLER, KULLANIMLAR, ELDE ETME - KIMYA - 2025

Toluen olan formül kondanse aromatik hidrokarbon C ₆ H ₅ CH ₃ ya da PhCH ₃ ve bir metil grubundan oluşan (CH ₃ bir benzen halkası ya da fenil grubu (Ph) takılı). Doğal olarak ham petrolde, kömürde, volkanik dumanlarda ve Güney Amerika'nın tolu ağacı gibi bazı ağaçlarda bulunur.

Karakteristik kokusu olan bu solvent esas olarak endüstriyel hammadde ve boya inceltici olarak kullanılmaktadır. Ayrıca kedilerde ve köpeklerde bulunan ascaridler ve kancalı kurtlar gibi parazitlerin yok edilmesinde de kullanılır.

Toluenin yapısal formülü. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Neurotiker.

Toluen ilk olarak Pierre-Joseph Pelletier ve Philippe Walter tarafından 1837'de çam yağından izole edilmiştir. Daha sonra, 1841'de Henri Étienne Sainte-Claire Deville, onu tolu balsamdan izole etti ve ürününün daha önce izole edilene benzer olduğunu belirtti. 1843'te Berzelius ona Toluin adını verdi.

Toluenin çoğu, benzin üretim proseslerinde ve kömürün koka dönüşümünde yan veya ikincil ürün olarak elde edilir. Aynı zamanda laboratuvarda gerçekleştirilen reaksiyonlarla, örneğin benzenin metil klorür ile reaksiyonuyla üretilir.

yapı

Toluen moleküler yapısı. Kaynak: Wikipedia aracılığıyla Ben Mills.

Üstteki resimde, bir küre ve çubuk modeli ile temsil edilen toluenin moleküler yapısına sahibiz. Tamamen düz bir molekül olmaması dışında, belirtilen yapısal formülle tamamen aynı göründüğüne dikkat edin.

Bu durumda bir fenil grubu olan Ph olarak görülebilen benzen halkasının merkezinde, aromatik karakteri noktalı çizgilerle vurgulanmıştır. Tüm karbon atomuna sp sahip ² hibridizasyon CH hariç ₃ grup olan hibridizasyon sp, ³ .

CH hidrojen: Bu molekül, tamamen düz değildir, bu nedenle içindir ₃ benzen halkasının düzlemine göre farklı açılarda bulunur.

Toluen apolar, hidrofobik ve aromatik bir moleküldür. Moleküller arası etkileşimleri, Londra dağılma kuvvetlerine ve çift kutuplu-çift kutuplu etkileşimlere dayanmaktadır, çünkü halkanın merkezi, CH ₃ tarafından sağlanan elektron yoğunluğu ile "yüklüdür" ; hidrojen atomları düşük elektron yoğunluğuna sahipken.

Bu nedenle, toluen, sıvısının moleküllerini bir arada tutan çeşitli moleküller arası etkileşime sahiptir. Bu, apolar bir çözücü olduğu düşünüldüğünde yüksek olan kaynama noktası olan 111 ° C'ye yansır.

Özellikleri

Fiziksel görünüş

Renksiz ve şeffaf sıvı

Molar kütle

92.141 g / mol

Koku

Tatlı, keskin ve benzene benzer

Yoğunluk

20ºC'de 0.87 g / mL

Erime noktası

-95ºC

Kaynama noktası

111ºC

Çözünürlük

Toluen suda ihmal edilebilir çözünürlüğe sahiptir: 20 ° C'de 0,52 g / L Bunun nedeni, toluen ve su arasındaki polaritelerdeki farktır.

Diğer yandan, toluen çözünürdür veya bu durumda etanol, benzen, etil eter, aseton, kloroform, buzlu asetik asit ve karbon disülfür ile karışabilir; yani, daha az polar çözücülerde daha iyi çözünür.

Kırılma indisi (n

1.497

Viskozite

0,590 cP (20 ° C)

ateşleme noktası

6 ºC. Toluen, çeker ocaklarda ve herhangi bir alevden olabildiğince uzakta tutulmalıdır.

Buhar yoğunluğu

3.14 hava ile ilgili olarak = 1. Yani, buharları havanın üç katıdır.

Buhar basıncı

20 ° C'de 2,8 kPa (yaklaşık 0,27 atm).

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı

480 ° C

ayrışma

Oksitleyici maddelerle şiddetli reaksiyona girebilir. Ayrışmaya kadar ısıtıldığında keskin ve rahatsız edici bir duman çıkarır.

Yüzey gerilimi

10ºC'de 29,46 mN

Dipol moment

0.36 D

Reaktivite

Toluen, orto-klorotoluen ve para-klorotoluen üretmek için klorlamaya eğilimlidir. Boyaların hammaddesi olan nitrotoluen üretmek de kolaydır.

Bir kısım toluen, üç kısım nitrik asit ile birleşerek trinitrotoluen (TNT) oluşturur: en iyi bilinen patlayıcılardan biridir.

Benzer şekilde, toluen, boyaların ve sakarinin üretimi için hammadde olan o-toluen-sülfonik ve p-toluen-sülfonik asitleri üretmek için sülfonasyona uğrar.

Toluenin metil grubu, güçlü bir bazın etkisinden dolayı hidrojen kaybına uğrar. Ayrıca metil grubu oksidasyona duyarlıdır, bu nedenle benzoik asit ve benzaldehit üretmek için potasyum permanganat ile reaksiyona girer.

Uygulamalar

Sanayi

En sembolik patlayıcı olan TNT, ana hammadde olarak toluen kullanılarak üretilmektedir. Kaynak: Pixabay.

Toluen boya, tiner, oje, yapıştırıcı veya tutkal, lak, mürekkep, naylon, plastik, poliüretan köpük, çoğu yağ, vinil organosol, ilaç, renklendirici üretiminde kullanılır. , parfümler, patlayıcılar (TNT).

Aynı şekilde toluen, deterjan üretiminde sülfonatlı toluenler formunda kullanılır. Toluen ayrıca plastik çimento, kozmetik leke çıkarıcılar, antifrizler, mürekkepler, asfalt, kalıcı işaretleyiciler, kontak çimentoları vb. İmalatında büyük önem taşımaktadır.

Çözücü ve tiner

Toluen, boyaların seyreltilmesinde, uygulamasını kolaylaştıran kullanılır. Polistiren kitlerin kenarlarını çözerek ölçekli model uçakları oluşturan parçaların birleştirilmesine olanak sağlar. Ayrıca bitkilerden doğal ürünlerin ekstraksiyonunda kullanılmaktadır.

Toluen, dağlamada kullanılan mürekkeplerde bir çözücüdür. Kauçuk ve toluen ile karıştırılmış çimentolar, çok sayıda ürünü kaplamak için kullanılır. Toluen ayrıca baskı mürekkeplerinde, cilalarda, deri tabaklayıcılarda, yapıştırıcılarda ve dezenfektanlarda çözücü olarak kullanılır.

Daha da ilginci, toluen karbon nanomateryaller (nanotüpler gibi) ve fullerenler için bir çözücü olarak kullanılır.

Diğerleri

Oktan sayısını artırmak için benzine bir benzen, toluen ve ksilen (BTX) karışımı eklenir. Toluen, yüksek oktan rezervi ve jet benzini katkı maddesidir. Nafta imalatında da kullanılır.

Toluen, bazı yuvarlak kurt ve kancalı kurt türlerinin yanı sıra kedi ve köpeklerin parazitleri olan tenyaların yok edilmesine yardımcı olur.

edinme

Toluenin çoğu, hidrokarbonların pirolizi (buharla kraking) sırasında oluşan ham petrol damıtma ürünlerinden elde edilir. Yağ buharlarının katalitik reformu, üretilen toluenin% 87'sini temsil eder.

Etilen ve propilen üretimi sırasında üretilen piroliz benzinden ilave% 9 toluen çıkarılır.

Kok fırınlarından elde edilen kömür katranı, üretilen toluenin% 1'ine katkıda bulunurken, kalan% 2, stiren üretiminin bir yan ürünü olarak elde edilir.

Zararlı etkiler

Toluen, merkezi sinir sisteminin işleyişini etkileyen narkotik bir etkiye sahip olduğu için, yüksek almak için solunan bir çözücüdür. Toluen vücuda yutma, soluma ve deri yoluyla emilim yoluyla girer.

200 ppm maruziyet seviyesinde heyecan, öfori, halüsinasyonlar, çarpık algılar, baş ağrısı ve baş dönmesi meydana gelebilir. Toluene daha yüksek seviyelerde maruz kalma depresyona, uyuşukluğa ve uyuşukluğa neden olabilir.

Soluma 10.000 ppm'lik bir konsantrasyonu aştığında, solunum yetmezliği nedeniyle bireyin ölümüne neden olabilir.

Referanslar

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. (10 ^inci baskı).. Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Morrison ve Boyd. (1987). Organik Kimya. (Beşinci baskı). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. (2020 yılında). Toluen. PubChem Veritabanı., CID = 1140. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Vikipedi. (2020 yılında). Toluen. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
6. Mühendislik Araç Kutusu, (2018). Toluen - Termofiziksel Özellikler. Kurtarıldı: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (Sf). Toluen. Kurtarıldı: vedantu.com