TRIETILAMIN: YAPISI, ÖZELLIKLERI, KULLANIMLARI VE RISKLERI - KIMYA - 2024

Trietilamin , kimyasal formülü N organik bileşik, ve daha spesifik olarak bir alifatik amin, bir (CH ₂ CH ₃ ) ₃ veya net ₃ . Diğer sıvı aminler gibi, balıkla karıştırılan amonyak kokusuna benzer bir kokuya sahiptir; buharları, bu maddeyi bir aspiratör veya uygun bir giysi olmadan kullanmak zahmetli ve tehlikeli hale getirir.

İlgili formüllerine ek olarak, bu bileşik genellikle TEA olarak kısaltılır; ancak bu, trietanolamin, N (EtOH) ₃ veya tetraetilamonyum, bir kuaterner amin, NEt ₄ ⁺ gibi diğer aminler ile karıştırmaya yol açabilir .

Trietilamin iskeleti. Kaynak: Karışımlar

İskeletinden (üstteki resim), trietilaminin amonyağa oldukça benzer olduğu söylenebilir; İkinci üç hidrojene NH sahipken ₃ , ilk üç etil grubuna sahip, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Sentezi, sıvı amonyağın etanol ile işlenmesiyle başlar, bir alkilasyon meydana gelir.

NEt ₃ , HCl: trietilamin hidroklorür, NEt ₃ · HCl ile higroskopik bir tuz oluşturabilir . Buna ek olarak, ester ve amidlerin sentezinde homojen bir katalizör olarak yer alarak onu organik laboratuvarlarda gerekli bir çözücü haline getirir.

Ayrıca, diğer reaktiflerle birlikte, birincil ve ikincil alkollerin sırasıyla aldehitlere ve ketonlara oksidasyonuna izin verir. Amonyak gibi bir bazdır ve bu nedenle nötrleştirme reaksiyonları yoluyla organik tuzlar oluşturabilir.

Trietilaminin yapısı

Trietilaminin yapısı. Kaynak: Benjah-bmm27.

Üstteki resim, trietilamin yapısını küre ve çubuk modeliyle göstermektedir. Molekülün merkezinde mavimsi bir küre ile temsil edilen nitrojen atomu bulunur; ve ona bağlı, siyah ve beyaz kürelerin küçük dalları gibi üç etil grubu.

Çıplak gözle görülemese de, nitrojen atomunda paylaşılmamış bir çift elektron vardır. Bu iki elektron ve üç-CH ₂ CH _{3 grup} elektronik geri tepkileri tabi tutulabilir ancak öte yandan molekülün dipol momentini tanımlamaya katkıda bulunurlar.

Bununla birlikte, bu tür bir dipol momenti daha az, daha fazla olduğu durumda, örneğin, dietilamin, NHEt ₂ ; ve benzer şekilde, herhangi bir hidrojen bağı oluşturma olasılığından yoksundur.

Bunun nedeni, trietilaminde NH bağı olmaması ve dolayısıyla bu şekilde etkileşime giren diğer aminlere kıyasla daha düşük erime ve kaynama noktalarının gözlemlenmesidir.

Hafif bir dipol momenti olmasına rağmen, komşu NEt ₃ moleküllerinin etil grupları arasındaki saçılma kuvvetleri göz ardı edilemez . Bu etkiyi ekleyerek, trietilaminin uçucu olmasına rağmen, nispeten büyük moleküler kütlesi sayesinde 89ºC civarında kaynaması haklı çıkar.

Özellikleri

Fiziksel görünüş

Hoş olmayan amonyak ve balık kokusu içeren renksiz sıvı.

Molar kütle

101.193 g / mol.

Kaynama noktası

89 ° C

Erime noktası

-115 ° C Katılarında trietilamin moleküllerini bağlayan moleküller arası kuvvetlerin ne kadar zayıf olduğuna dikkat edin.

Yoğunluk

0.7255 g / mL.

Çözünürlük

Suda nispeten çözünür, 20ºC'de 5.5 g / 100g. Pubchem'e göre 18,7 ºC'nin altında, onunla karışabilir bile.

Su ile "iyi geçinmeye" ek olarak, aseton, benzen, etanol, eter ve parafinde de çözünür.

Buhar yoğunluğu

3.49 hava ile ilgili olarak.

Buhar basıncı

25 ° C'de 57,07 mmHg

Henry sabiti

66 μmol / Pa · Kg.

ateşleme noktası

-15 ° C

Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı

312 ° C

Isı kapasitesi

216,43 kJ / mol.

Yanma ısısı

10,248 cal / g.

Buharlaşma ısısı

34.84 kJ / mol.

Yüzey gerilimi

25 ° C'de 20,22 N / m

Kırılma indisi

20 ° C'de 1.400

Viskozite

25 ° C'de 0,347 mPa · s

Bazlık sabiti

Trietilamin, 3.25'e eşit bir pKb'ye sahiptir.

bazlık

Bu aminin bazlığı aşağıdaki kimyasal denklemle ifade edilebilir:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

HA'nın zayıf asidik tür olduğu yerlerde. NHEt ₃ ⁺ A ^- çifti, üçüncül amonyum tuzu haline gelen şeyi oluşturur.

Konjuge asit NHEt ₃ ⁺ , üç etil grubunun elektron yoğunluklarının bir kısmını nitrojen atomu üzerindeki pozitif yükü azaltmak için bağışlaması nedeniyle amonyum NH ₄ ^{+ '} dan daha stabildir ; bu nedenle trietilamin, amonyaktan daha baziktir (ancak OH ^{- '} den daha az baziktir ).

Uygulamalar

Trietilamin ile katalize edilen reaksiyonlar. Kaynak: Tachymètre.

Baziklik, bu durumda trietilaminin nükleofilikliği, ortak bir substrattan ester ve amidlerin sentezini katalize etmek için kullanılır: bir asil klorür, RCOCl (üst resim).

Burada nitrojenden gelen serbest elektron çifti karbonil grubuna saldırarak bir ara ürün oluşturur; bu, sırasıyla bir ester veya amid oluşturmak için bir alkol veya bir amin tarafından saldırıya uğrar.

Görüntünün ilk satırında, esteri üretmek için reaksiyonun izlediği mekanizma görselleştirilirken, ikinci sıra amide karşılık gelir. Her iki reaksiyon, trietilamin hidroklorür, NEt bu Not ₃ HCI, üretilir , burada katalizör bir döngüsü başlatmak için geri kazanılır.

Polimerler

Trietilaminin nükleofilikliği ayrıca belirli polimerlere eklemek, onları iyileştirmek ve onlara daha büyük kütleler vermek için kullanılır. Örneğin, polikarbonat reçineler, poliüretan köpükler ve epoksi reçinelerin sentezinin bir parçasıdır.

Kromatografi

Uzak amfifilikliği ve uçuculuğu, türetilmiş tuzlarının iyon değişim kromatografisinde reaktif olarak kullanılmasına izin verir. Trietilamin başka kapalı kullanımı çeşitli tersiyer amin tuzları, örneğin trietilamin bikarbonat, NHEt olarak, ondan elde edilebilmesidir ₃ HCO ₃ (ya da TEAB).

Ticari Ürünler

Sigara ve tütün, gıda koruyucuları, yer temizleyicileri, tatlandırıcılar, pestisitler, renklendiriciler vb. Formülasyonlarında katkı maddesi olarak kullanılmıştır.

Riskler

Trietilamin dumanları sadece rahatsız edici değil, aynı zamanda burunu, boğazı ve akciğerleri tahriş ederek pulmoner ödem veya bronşite yol açabileceği için tehlikelidir. Ayrıca havadan daha yoğun ve daha ağır oldukları için yer seviyesinde kalırlar ve daha sonra patlamaları için olası ısı kaynaklarına doğru hareket ederler.

Bu sıvının kapları ateşten olabildiğince uzak olmalıdır çünkü bunlar yakın bir patlama tehlikesini temsil ederler.

Ek olarak, alkali metaller, trikloroasetik asit, nitratlar, nitrik asit (nitrosoaminler, kanserojen bileşikler oluşturacağı için), güçlü asitler, peroksitler ve permanganatlar gibi türler veya reaktiflerle temasından kaçınılmalıdır.

Alüminyum, bakır, çinko veya bunların alaşımlarını aşındırma özelliğine sahip olduğu için temas etmemelidir.

Fiziksel temasla ilgili olarak, maruziyet akut ise alerji ve deri döküntülerine neden olabilir. Akciğerlere ek olarak karaciğeri ve böbrekleri de etkileyebilir. Ve göz teması ile ilgili olarak, zamanında tedavi edilmezse veya temizlenmezse gözlere bile zarar verebilecek tahrişe neden olur.

Referanslar

1. Morrison, RT ve Boyd, R, N. (1987). Organik Kimya. 5. Baskı. Editör Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya. Aminler. (10. baskı.). Wiley Plus.
4. Vikipedi. (2019). Trietilamin. En.wikipedia.org adresinden kurtarıldı
5. Merck. (2019). Trietilamin. Kurtarıldı: sigmaaldrich.com
6. Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. (2019). Trietilamin. PubChem Veritabanı. CID = 8471. Kaynak: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Toksikoloji Veri Ağı. (Sf). Trietilamin. Toxnet.nlm.nih.gov adresinden kurtarıldı
8. New Jersey Sağlık Bakanlığı. (2010). Trietilamin. Kurtarıldı: nj.gov